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Chemistry

スケール アップ ジベンゾチオフェン S、S 二酸化コアに基づく熱重合遅延蛍光体の化学合成

Published: October 24, 2017
doi:
10.3791/56501
, ,
1WestCHEM, Department of Pure and Applied Chemistry,University of Strathclyde

Summary

高効率な熱活性遅延蛍光体のスケール アップ合成は、提示された資料に記載されています。

Abstract

線形スケール アップの 2, 8-ビス (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl) ジベンゾチオフェン-S、S、二酸化炭素 (化合物 4) および 2, 8 bis(10H-phenothiazin-10-yl) ジベンゾチオフェン-S は、合成する手順を報告 S 二酸化炭素 (化合物 5) を使用してブッフバルト ハートウィグ クロス カップリング反応の条件。また、アミノ化クロス カップリング反応に必要なすべての非市販開始材料のスケール アップの合成を示します。本稿で記述されている化合物で、そのスペクトル特性と一緒にすべての合成手順の詳細を提供します。この作品は、現実の世界でデバイスへの実装を容易にする大規模なオプトエレクトロニクスのアプリケーションのための有機分子を生成する可能性を示しています。

Introduction

過去数十年の間に、研究者は 1987 年に彼らの最初導入以来有機分子およびその誘導体の有機発光ダイオード (Oled) の使用率を調査しました。1エレクトロルミネッ センス (EL) の発見は、有機材料のディスプレイおよび照明のアプリケーションの広い範囲を見つけることにつながっています。2新しい有機化合物を生産と光物性を研究の巨大な興味は、Oled の既存の技術優位によって駆動されます。特に、エネルギー効率、高い柔軟性、小さい厚さと低体重を維持しながら優れたデバイス パフォーマンスを提供することができます。それにもかかわらず、無機発光ダイオード (Led) と比較して Oled まだ短い有効期間と低効率などを含む大規模な商業生産からこの技術を防ぐため欠点に苦しみます。最近まで、ほとんどの研究は、第一世代 Oled に基づいていたし、有機物質の蛍光に依存して発光。蛍光が発生する一重項状態からのみ、という事実のために、デバイスの最大理論内部量子効率 (端) は 25% です。3,4,5重金属含有有機錯体 (Ir、Pt) などを活用し、研究者が障壁を克服する 25% 効率放射遷移プロセスによって一重項と三重項状態から電子を収穫。6,7,8したがって、第二世代の最大の理論的な効率リン光 Oled (Pholed) することができます 100% と高い。9,10今日では、多くの商業 OLED デバイス活用緑と赤色燐光発光イリジウムに基づく有機金属錯体。11これらの材料は、モバイル表示およびその他の電子アプリケーションの広まった使用を得ている、塩の重い金属前駆体のコスト、彼らの短い寿命は選択肢を探す研究者をプッシュしています。

安定性の高い、効率的な電力消費およびデバイスの低生産コストなどの OLED 技術の広範な実用化を達成する必要がありますいくつかの目的があります。近年、熱活性遅延蛍光 (TADF) エミッタは PHOLED 材料に今第 3 世代 OLED 材料として考慮されるこれらの材料と同じ端値に到達するための効果的な代替できることが示されています。12,13,14純粋有機 TADF エミッタは、商業上魅力的な市場に全体的なデバイスの作製を作る容易に入手できる原料からの少数のステップで準備できます。そこまで、いくつかの包括的な文献レビュー材料合成からデバイスを作製するすべての側面をカバーします。15、16,17,18 TADF 材料の準備と主な問題は、クロス カップリング反応のため Pd 含有触媒の使用。増加規模で TADF 材料準備のための潜在性を示す。我々 スケール アップ 4 および 5 (図 1) ご希望の商品を原料から TADF エミッタの合成。22,23この詳細なプロトコルは、TADF 材料の合成に関連する情報を理解する分野で新しい実践を支援するものです。

Protocol

注意: 使用する前にすべての関連する化学物質安全性データ シート (MSDS) を参照してください。合成に使用される化学物質のいくつかは、非常に有毒で発がん性です。シリカゲルを使用するとき、粒子の吸入防止の為保護呼吸マスクを着用しなければならない.工学的制御 (シリカフューム戸棚)、個人用保護具 (保護メガネ、手袋、白衣、フルの長さのズボン、閉じてつま先の靴) の使用を含む化学反応を実行するとき、すべての適切な安全規則を守ってください。 すべての試薬・溶媒市販購入したし、さらに精製することがなく使用されました。1H、13 C NMR スペクトルは、溶媒として CDCl 3 を使用して 400 MHz 核磁気共鳴分光計に記録されました。プロトン NMR 化学シフトは重水素化溶媒に対して ppm の δ 値として報告されます: CDCl 3 (7.26)。データは次のように表示されます: 化学シフト、多重度および除かれます (J) のカップリングは、hz マルチプレットを報告 (ppm) の範囲内で彼らが登場しました。炭素 NMR データは、対応する溶剤信号 CDCl 3 (77.16) を基準にして収集されました。融点は、融点装置を用いて測定しました。マトリックス支援レーザー脱離イオン化–飛行時間 (MALDI-TOF) 島津 Axima ・ CFR 分光器の実行された質量分析 (質量範囲 1 150 000 Da). 1 です報告された化合物の合成 合成化合物 1 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 19 500 Ml 三首丸底フラスコ、解散 9-。H-カルバゾール (10.0 g、60 モル) 窒素雰囲気下でのニトロメタン (300 mL)。塩化亜鉛 (II) (24.3 g、180 ミリ モル) をこのソリューションに追加します。 100 mL 添加漏斗に 2-クロロ-2-methylpropane (19.5 mL、180 ミリ モル) を注ぐし、激しく攪拌しながら下滴下追加します。 6 h は室温において得られた混合物をかき混ぜる は、ジクロロ メタンを用いた薄層クロマトグラフィー (TLC) による反応の完了を監視: ヘキサン溶離液の混合物との 1:1/v。9 H カルバゾール消費した後 100 mL のソリューションを中和するために水を追加します。 は、たびにジクロロ メタンの 150 mL で 3 回製品を抽出します。水層から有機層を分離し、さらに 150 mL の水で 2 回洗浄します。 15 g 硫酸マグネシウムの結果として得られる有機層を乾燥し、灰色の粉を入手する減圧下で溶媒を蒸発します。 ジクロロ メタンを用いたクロマトグラフィーによる残留物を浄化: ヘキサン溶離液として 1:1 v/v 溶媒混合物は白い粉として化合物 1 の 13.1 g (79%) を提供します 。 1 特性を複合: 1 H NMR (400 MHz、CDCl 3、25 ° C、ppm): 8.12 (d、J = 1.9 Hz、2 H)、7.78 (s b、1 H)、7.5 (dd、J = 8.5、1.9 Hz, 2 H)、7.33 (dd、J = 5.6、0.5 Hz, 2 H)、1.49 (s, 18 H). 13C NMR (400 MHz、CDCl 3、25 ° C、ppm): 142.4, 138.2, 1,237億、123.4、116.3、110.2、34.9, 32.2 。 MS: m/z 279.4 (M +). 融点: 233-235 ° C. 化合物 2 (2, 8-dibromodibenzothiophene) の合成 20 窒素下でクロロホルム (100 mL) ジベンゾチオフェン (15.0 g、81.3 mmol) を溶解 500 mL 三首丸底フラスコを使用して雰囲気。次に、激しく攪拌しながら下の 0 の ° C で滴下臭素 (9.3 mL、180 ミリ モル) を追加します。 完全な臭素、添加後室温に温度を上げるし、18 h の反応混合物をかき混ぜる 結果オフホワイト フィルターが沈殿し、繰り返し洗浄水 50 mL とし、15 mL の白い粉として 23 g (83%) の利回りで 2, 8-dibromodibenzothiophene を分離するメタノール 。 2 化合物のキャラクタリゼーション: 1 H NMR (400 MHz、CDCl 3、25 ° C、ppm): 8.24 (d、J = 2.0 Hz、2 H)、7.71 (d、J = 8.0 Hz、2 H)、7.58 (d、J = 2.0 Hz、2 H). 13C NMR (400 MHz、CDCl 3、25 ° C、ppm): 138.8、ベースで 136.3、130.5 124.9、124.3 118.8 。 MS: m/z 342.1 (M +). 融点: 227-229 ° C 合成化合物 3 (2, 8-dibromodibenzothiophene-5-二酸化) 21 500 mL 丸底フラスコ 2, 8-dibromodibenzothiophene (21.3 g、60 モル) の懸濁液の 1 首を読み込むと氷酢酸 (250 mL)、窒素雰囲気下で 2 時間還流下で過酸化水素 (30 mL 30% (w/w) H 2 O). 室温に得られた混合物を冷却し、白色の沈殿物を離れてしみ出る。 白い粉のし 19.3 g (85%) を取得する、メタノール 10 mL、15 mL の水で 3 回洗浄します 。 3 化合物のキャラクタリゼーション: 1 H NMR (400 MHz、CDCl 3、25 ° C、ppm): 8.22 (d、J = 1.6 Hz、2 H)、7.70 (d、J = 8.0 Hz、2 H)、7.57 (d、J = 2 H 2 Hz). 13C NMR (400 MHz、CDCl 3、25 ° C、ppm): 133.3、130.4、129.1 125.6、124.8 124.3 。 MS: m/z 374.1 (M +). 融点: 360-362 ° C の合成化合物 4 (2,8-bis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)dibenzothiophene-S,S-dioxide) 22 500 mL 三首丸底フラスコを使用して溶解 2, 8-dibromodibenzothiophene-S、S、二酸化炭素 (0.45 g、1.2 モル) と 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole (0.80 g、2.86 モル) 無水トルエン (250 mL) で 15 分間激しく攪拌しながら下で窒素をバブリングによってドガと。 、この後追加 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.025 g、0.03 ミリ モル) と 2-dicyclohexylphosphino-2 ′、4 ′、6 ′-triisopropylbiphenyl (XPhos、0.06 g、0.12 ミリ モル) 反応混合物にドガのもう一つの 15 分のためのソリューションと。 ナトリウム tert ピペロニルブトキシド (0.32 g、0.834 モル) と tert-ブタノール (6 mL) を加えて 15 分の得られた混合物をドガ 熱 18 h の窒素雰囲気下で 110 ° C で反応液 室温、水 (150 mL) を加えるとジクロロ メタン (250 mL) に有機製品を抽出し、150 mL の水で 2 回有機層を洗浄するクールダウン。 15 g 硫酸マグネシウムの結果有機層を乾燥や粗製品を取得する減圧下で溶媒を除去。 は、カラムクロマトグラフィーによる粗製物質を浄化 (溶離液として溶剤の混合物を使用して: ジクロロ メタン: 石油エーテル 1:1 v/v) (0.58 g、63%) の白色固体として化合物 4 は降伏する 。 化合物 4 評価: 1 H NMR (400 MHz、CDCl 3、25 ° C、ppm): 8.13 (d、J = 1.6 Hz、4 H)、8.11 (d、J = 8.2 Hz、2 H)、7.99 (d、J = 1.7 Hz、2 H)、7.82 (dd、J = 8.2、1.8 Hz, 2 H)、7.48 (dd、J =1.9 Hz、4 H 8.7) 7.40 (d、J = 8.6 Hz、4 H)、(s, 36 H) 1.45 。 13C NMR (400 MHz、CDCl 3、25 ° C、ppm): 144.4、144.2、138.5、135.8, 133.4、128.4、124.4, 124.3、119.5、116.8、109.2、35.0、32.2 。 MS: m/z 769.97 (M +). 融点: 351-353 ° C の合成化合物 5 (2,8-bis(10H-phenothiazin-10-yl)dibenzothiophene-S,S-dioxide) 23 Using 250 mL 三首丸底フラスコに、2, 8-dibromodibenzothiophene-S、S、二酸化炭素 (0.67 g、1.8 mmol)、無水トルエン (60 mL) フェノチアジン (0.75 g, 3.77 モル) を溶解し、15 分間激しく攪拌しながら下で窒素をバブリングによってドガします。 、この後追加 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.11 g、0.12 ミリ モル) と 2-dicyclohexylphosphino-2 ′、4 ′、6 ′-triisopropylbiphenyl (XPhos、0.12 g、0.23 ミリ モル) 反応混合物にドガのもう一つの 15 分のためのソリューションと。 ナトリウム tert ピペロニルブトキシド (0.38 g、3.94 モル) を追加し追加の 15 分の得られた混合物をドガ 熱反応液 18 h の窒素雰囲気下で 110 ° c 室温、水 (150 mL) を加えるとジクロロ メタン (250 mL) に有機製品を抽出し、さらに 150 mL の水で 2 回洗浄する反応混合物を冷やすです。 ドライ結果有機層は 15 グラム、硫酸マグネシウム、削除、粗製品を減圧下で溶媒と。 カラムクロマトグラフィーにより粗製品を浄化する (混合溶媒を溶離液として使用: ジクロロ メタン: ヘキサン 2:1 v/v) (0.9 g、55%) の白色固体として化合物 5 を取得する 。 化合物 5 評価: 1 H NMR (400 MHz、CDCl 3、25 ° C、ppm): 7.71 (d、J = 8.2 Hz、2 H)、7.36 (dd、J = 7.7、1.5 Hz、4 H)、7.28-7.19 (m, 8 H) 7.16 (dd、J = 7.7、1.3 Hz、4 H) 7.02、(dd、J = 8.1 1.3 Hz、4 H)。 13C NMR (400 MHz、CDCl 3、25 ° C、ppm): 148.8 1,411億 133.2、131.8、129.7、128.1、126.9、125.1、125.3、123.1, 121.2, 111.7 。 MS: m/z 610.08 (M +). 融点: 353-355 ° C

Representative Results

最終 TADF エミッタ (図 1) の化学構造は電子寄付のグループとの主要な電子の赤青でマークされます。アルキル化カルバゾール誘導体、dibrominated dibenzothiopene-S は、安価な原料 (図 2) から S 二酸化アクセプター分子を用意できます。最終製品は、Pd 触媒アミノ化反応のクロス カップリング反応 (図 3) の大規模なバージョンで用意できます。 図 1.2, 8 ジベンゾチオフェン 5 二酸化電子アクセプター コア (赤で示す) の 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl と 10 H-phenothiazin-10-イル ドナー部分をベアリングに基づく熱活性遅延蛍光体の化学構造化合物の 4 と 5 をそれぞれ化合物します。電子寄付のグループは、青色で表示されます。この図の拡大版を表示するのにはここをクリックしてください。 図 2.化学反応経路の 9 H カルバゾールと 2, 8-dibromodibenzothiophene-5-二酸化 (複合 3) 市販ジベンゾチオフェンから始まる 2 つのステップでアルキル化して 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole (化合物 1) を準備します。この図の拡大版を表示するのにはここをクリックしてください。 図 3.ブッフバルト ・ ハートウィグ クロス カップリング 2, 8-dibromodibenzothiophene-5-二酸化 (複合 3) と対応する二次アミンの反応 4 と 5 は化合物を生成します。この図の拡大版を表示するのにはここをクリックしてください。

Discussion

本稿の目的は、市販の開始材料から OLED 用高効率有機材料 (図 1) の大量合成を示すことです。報告における NMR、質量分析法とすべての材料の詳細なステップバイ ステップ合成するという以前のレポートは、最後のクロス カップリング反応ステップを記述して古い出版物のいくつかを参照してくださいのみ、ため評価実験の再現性が向上。

両方のエミッタは、同じジベンゾチオフェン 5 二酸化電子アクセプター コアをクマします。化合物 3 (図 2) の準備のために最初のステップは、市販ジベンゾチオフェン分子の臭素化です。20より大きい規模の反応に一晩 83% の収率で発生します。結果として得られる dibrominated 化合物 2 は、氷酢酸、ろ過および洗浄の後白い粉の 19.3 グラムを得たにおける過酸化水素の溶液で更に酸化されるできます。21 3 の化合物は、さらに精製することがなくクロス カップリング反応で使用されました。

化合物の 4 と 5 の分光特性の違いは、電子供与性アミン単位にあります。もう一方はフェノチアジン グループ ユニット周辺のアルキル化カルバゾール化合物の 1 つあります。フェノチアジン系分子を化学のベンダーから購入し、改変することがなく使用できます。しかし、化合物 4 t-ブチル グループの場合有機溶媒中での溶解性を高めるためにカルバゾール ユニットの芳香環に導入する必要があります。それは適切なアルキル基がない場合は、製品の溶解度が落ちるという、有意に低い反応収率の結果が報告されました。24求電子芳香族置換機構に基づくニトロメタン塩化 tert-ブチルと 9-H-カルバゾール塩化亜鉛 (II) の存在下でフリーデル ・ クラフツ反応を使用して各フェニル環にアルキル基を導入できます。結果として得られる製品の純度は十分に高いではない、いくつかの副産物がある混合物; それ発見された19そのため原油の灰色の粉は白い粉として回収化合物 1 の 13.1 g の分離の結果カラムクロマトグラフィーによりさらに浄化されなければなりません。

前述の文献のプロシージャを使用してパラジウム触媒炭素窒素クロス カップリング反応を介して希望 TADF エミッタ 4 と 5 を合成しました。22,23出発物質の量を増やすことが悪影響がわかった反応スケールにさらに増加が可能なことを示唆して、希望する製品の収量に影響を与えます。4 と 5 は化合物にすることができますそれぞれ 63% と 55% の収率で得られました。

結論としては、発光アプリケーションの全体合成手順をスケール アップする可能性のある、容易に入手可能な材料からの非常に効率的な有機分子を準備する方法の詳細なガイドラインが示されています。この作品を通して意図は、他の多くの TADF エミッタの大規模合成が産業利用研究室ベンチから技術の高速変遷を保証することです。

Disclosures

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

この研究は、H2020-MSCA-ITN-2015/674990 プロジェクト”EXCILIGHT”キュリー スクウォドフスカ付与契約の下で欧州連合のホライゾン 2020年研究と技術革新プログラムから資金を受けています。PJS は、Wolfson の研究賞の高貴な社会のおかげでください。

Materials

2-Chloro-2-methylpropane, 99+% Sigma Aldrich 19780
2-Dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 97% Sigma Aldrich 638064 Air sensitive
9-H-carbazole, 95% Alfa Aesar A11448 Air sensitive
Bromine, 99.5% Fisher 10452553 Highly toxic
Chloroform, anhydrous, 99% Sigma Aldrich 288306
Dibenzothiophene, 98% Sigma Aldrich D32202
Dichloromethane, anhydrous, 99.8% Sigma Aldrich 270997
Glacial acetic acid, 99.7+% Alfa Aesar 36289 Corrosive to skin
Hexane, anhydrous, 95% Sigma Aldrich 296090
Hydrogen peroxide solution (30 % (w/w) in H2O) Sigma Aldrich H1009 Corrosive to skin
Magnesium sulfate, 99.5% Alfa Aesar 33337
Nitromethane, 98+% Alfa Aesar A11806 Highly explosive
Phenothiazine, 98+% Alfa Aesar A12517 Air sensitive
Sodium tert-butoxide, 97% Sigma Aldrich 359270
Tert-butanol, anhydrous, 99.5% Sigma Aldrich 471712
Toluene, anhydrous, 99.8% Sigma Aldrich 244511
Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0), Pd 21.5% min Alfa Aesar 12760-03 Air sensitive
Zinc (II) chloride, anhydrous, 98+% Alfa Aesar A16281
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References

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Vybornyi, O., Findlay, N. J., Skabara, P. J. Scale-up Chemical Synthesis of Thermally-activated Delayed Fluorescence Emitters Based on the Dibenzothiophene-S,S-Dioxide Core. J. Vis. Exp. (128), e56501, doi:10.3791/56501 (2017).
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