Summary

가압된 열 수 추출 학부 실험실에서 천연물 화학 탐구 (PHWE) 채용

Published: November 07, 2018
doi:

Summary

여기, 우리는 천연물 화학 연구실에서 학부생을 소개 하는 수정 되지 않은 가정용 에스프레소 기계를 이용 하는 가압된 온수 추출 (PHWE) 메서드를 사용 합니다. 두 실험 제공 됩니다: eugenol 및 정 향과 seselin 및 (+)의 PHWE에서 acetyleugenol의 PHWE-호주 공장 코레아 reflexa에서 epoxysuberosin.

Abstract

천연 제품 연구를 촉진 하기 위하여 수정 되지 않은 가정용 에스프레소 기계를 이용 하는 최근에 개발한 가압된 온수 추출 (PHWE) 메서드 또한 효과적인 교육 도구로 응용 프로그램을 발견 했다. 특히,이 기술은 실험실에서 천연물 화학의 2 차 및 3 학년 학부생 소개 하 사용 되었습니다. 이 보고서에서 두 가지 실험 제공 됩니다: eugenol 및 정 향과 seselin 및 (+)의 PHWE에서 acetyleugenol의 PHWE-발병 호주 식물 종의 코레아 reflexa에서 epoxysuberosin. 이 실험에서 PHWE를 채용 하 여 원유 정 향 추출 물, 유 제놀과 acetyleugenol, 농축 얻은 4-9 %w / w 정 향에서 두 번째 년 학부생 및 seselin (+)-epoxysuberosin 최대 1.1 %w / w 및 0.9 %w / w에서의 수확량에서 고립 되었다 C. reflexa 3 학년 학생 들. 전 운동 후자의 활동 기능 안내 문의 교육 방법 시뮬레이션 하기 위해 노력에서 하는 동안 추출 및 분리 기술에 대 한 소개를 제공 하는 전통적인 증기 증 류 실험을 위한 보충으로 개발 되었다 천연 제품 bioprospecting입니다. 이 주로이 PHWE 기술은 종종 시간 제약 학부 실험실 실험과 관련 된와 호환 되지 않는 전통적인 추출 방법 기준으로 급속 한 성격에서 파생 됩니다. 다양 한 식물 종에서에서 유기 분자의 다양 한 클래스를 효율적으로 격리 하이 신속 하 고 실용적인 PHWE 메서드를 사용할 수 있습니다. 더 전통적인 방법에 상대적으로이 기술의 보완 자연 또한 입증 되었습니다 이전.

Introduction

격리 및 천연 제품의 식별은 과학 사회와 사회에 기본적인 중요성의 더 일반적으로. 1 Bioprospecting, 자연에서 발견 하는 중요 한 유기 분자에 대 한 검색 새로운 약물 지도 잠재적인 치료 대리인의 발견에 필수적인 프로세스를 남아 있습니다. 그것은 추정, 1981-2014에서 모든 승인 된 작은 분자 의약품의 ~ 75% 천연 제품, 천연 제품 파생 또는 자연 제품-영감을. 1 또한, 천연 제품 거 대 한 구조 및 화학 다양성을 소유한 다. 이런 이유로, 그들은 또한 유기 합성 또는 랄 ligands과 촉매의 개발에 직접 사용 될 수 있는 귀중 한 화학 건설 기계를 나타냅니다. 2 , 3

전통적으로, 단식, Soxhlet 추출, 및 증기 증 류 등 상대적으로 많은 시간과 절차는 식물에서 2 차 대사 산물의 고립에 초점을 맞춘 연구의 주류 되었습니다. 4 현대 추출 기법, 등 가속된 용 매 추출, 추출 시간 절감 및 녹색 프로토콜 설정에 집중 했다. 4 , 5 2015 년에 원래 가압된 온수 추출 (PHWE) 방법으로 알려졌다. 6 이 기술은 스타 아니 스에서 shikimic 산의 신속 하 고 특히 효율적인 추출 촉진 하기 위하여 수정 되지 않은 가정용 에스프레소 기계를 고용. 에스프레소 기계는 특별히 설계 되었고 적절 하 게 지상 커피 콩에서 추출 하는 유기 분자를 설계. 이,이 악기 열 물 96 ° c까지 온도에서 일반적으로 9 바의 압력을 달성 하십시오. 7 이 염두에서에 두고, 그것은 아마도 놀라운 에스프레소 기계 공장 설비 재료의 범위에서 자연 제품을 효율적으로 추출에 이용 될 수 있다.

지구 식물 종의 다양 한 포함 하는 후속 연구 극성을 상대적으로 넓은 범위에 걸쳐 자연 제품을 효율적으로 추출이 PHWE 기술은 수 설명 했다. 6 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 13 , 14 , 15 또한, 다소 민감한 기능적인 그룹을 포함 하는 화합물 등 알데하이드, epoxides, 배당 체, 잠재적으로 epimerizable stereogenic 센터 아니었다 추출 과정에 의해 일반적으로 영향을 받는. 더 전통적인 방법에 상대적으로이 기술의 보완 자연 또한 입증 되었습니다. 12 , 16 이 PHWE 메서드 더 일반적으로 다중 그램 수량 소설 천연 제품 파생 상품을 준비 하는 데 사용 되었습니다 천연 제품 및 복잡 한 분자 합성을 고용 또한 있다. 8 , 11 , 17

그것은이 새로운 PHWE 메서드 수 학부 실험실에 통합 될 수 있는 유용한 교육 도구로 서 역할을 하는 것을 확인 되었다. 이 주로 종종 시간 제약 학부 실험실 실험과 관련 된와 호환 되지 않는 전통적인 추출 방법 기준으로이 기술의 급속 한 성격에서 파생 됩니다. 따라서,이 기술은 대신 정 향 타스 마니아의 대학에서 증기 증 류를 채용에서 eugenol의 추출에 초점을 맞춘 전통적인 학부 화학 실험실 실험. 9 , 18 그때 이후로,이 실험의 유사 콘텐츠는 채택 되었다 다른 대학교와 정 향의 PHWE에 초점을 맞추고 지금 시드니의 대학에서 학부 화학 실험실 프로그램에서 기능 수정된 실험 (인프라를 보라 ).

실용성과 교육 목적을 위해이 새로운 PHWE 방식을 채용의 타당성을 입증 하기 위해 두 프로토콜은이 연구의 일환으로 제공 됩니다. 이 보고서의 첫 번째 부분 eugenol 및 시드니의 대학 (그림 1)에서 2 학년 학부 실험실 프로그램의 일부인 정 향에서 acetyleugenol의 PHWE에 대 한 실험을 강조 표시 합니다. 이 실험 천연물 화학 기본적인 실무 능력을 개발 하는 동안 학생 들을 소개 하는 역할. 두 번째 부분은 발병 호주 식물 종의 코레아 reflexa 태즈메이니아 (그림 2)의 대학에 3 학년 학부 실험실 프로그램의 일부인 PHWE에 대 한 실험을 갖추고 있습니다. 이 실험은 자연 제품 bioprospecting 시뮬레이션 강화 하 고 핵심 연구소 기술 설계 되었습니다. 11

Protocol

참고: 그것은 모든 절차는 증기 두건에서 수행 되는 것이 좋습니다. 학생 들은 실험실에서 항상 적절 한 개인 보호 장비를 착용 해야 하 고 각 시와 관련 된 안전 데이터 시트 (SDS)를 사용 하기 전에 상담 해야 합니다. 1. 정 향의 PHWE: eugenol 및 acetyleugenol의 격리 정 향에서 eugenol 및 acetyleugenol의 추출 개의 250 mL 비 커에 지상 정 향 (12.5 g)을 ?…

Representative Results

정 향의 PHWE입니다. 액체-액체 추출 단계를 수행할 때, 학생 들은 종종 유화를 (소금물의 추가 일반적으로 효과 없었다) 발생 했습니다. 이 단계에서 학생 들은 TLC에 의해 eugenol 및 acetyleugenol의 분리에 eluent 구성의 효과 탐험 하는 동안 분리 깔때기에 서 서 혼합물을 허용 하도록 지시 했다. 그것은 그 헥 헵 또는 액체-액체 추출 단계에서 dichloromethane 대체 하실 수 있습니다 ?…

Discussion

증기 증 류 법에 의해 정 향에서 eugenol을 격리 하기 위한 고전 절차 수십 년 동안 시드니의 대학에서 중간 화학 실험실 프로그램의 일부가 되었습니다 하지만 2016 (그림 1)에서 PHWE 방법론을 현대화 했다. 9 , 18 이 숫자 혜택 제공. 첫째, 실험실 환경에서 가정용 에스프레소 기계를 활용 하 여 즉시 매혹 하 고 전통적인 과학적 연구 효…

Disclosures

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

저자는 학교의 자연 과학-화학, 타스 마니아의 대학 및 화학의 학교, 시드니의 대학 재정 지원에 대 한 인정합니다. B.J.D.와 제이이 연구 훈련 프로그램 장학금에 대 한 호주 정부를 감사합니다.

Materials

espresso machines Breville/Sunbeam Breville espresso machine model 800ES / Sunbeam EM3820 Café Espresso II
rotary evporators Buchi and Heidolph
cloves (plant material) Dijon Food Pty Ltd Cloves must be ground in a food processor for students.
Correa reflexa (plant material) sample obtained in Tasmania Sample collected from mature shrubs in the Thomas Crawford Reserve at the University of Tasmania
sand Ajax 1199
ethanol Redoc Chemicals E95 F3
hexanes Ajax 251
magnesium sulfate Ajax 1548
diethyl ether Merck 1009215000
silica on aluminium TLC plates Merck 1055540001
eugenol Merck 1069620100
eugenyl acetate Aldrich W246905
acetone Redox Chemicals Aceton13
cyclohexane ChemSupply CA019
silica gel 60 Trajan 5134312 40 – 63um (230-400mesh)
Congo red paper ChemSupply IS070-100S
32% hydrochloric acid Ajax 256

References

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Ho, C. C., Deans, B. J., Just, J., Warr, G. G., Wilkinson, S., Smith, J. A., Bissember, A. C. Employing Pressurized Hot Water Extraction (PHWE) to Explore Natural Products Chemistry in the Undergraduate Laboratory. J. Vis. Exp. (141), e58195, doi:10.3791/58195 (2018).

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