Utilisant l’Extraction de l’eau chaude sous pression (PHWE) d’étudier la chimie des produits naturels dans le laboratoire d’études de premier cycle
Summary
Ici, nous utilisons une méthode d’extraction (PHWE) eau chaude sous pression, qui utilise une machine à expresso domestique non modifiée afin d’introduire les étudiants de premier cycle à la chimie des produits naturels dans le laboratoire. Deux expériences sont présentées : PHWE d’eugénol et acetyleugenol de clous de girofle et PHWE de seselin et (+)-epoxysuberosin de la plante australienne reflexa Correa.
Abstract
Une méthode d’extraction (PHWE) récemment mis au point l’eau chaude sous pression qui utilise une machine à expresso domestique non modifiés pour faciliter la recherche de produits naturels a également trouvé des applications comme un outil pédagogique efficace. Plus précisément, cette technique a servi à introduire les étudiants de deuxième et troisième année aux aspects de la chimie des produits naturels dans le laboratoire. Dans le présent rapport, les deux expériences sont présentées : le PHWE d’eugénol et acetyleugenol de clous de girofle et le PHWE de seselin et (+)-epoxysuberosin des espèces endémiques de plantes australiennes reflexa Correa. En employant des PHWE dans ces expériences, l’extrait de clou de girofle brut, riche en eugénol et acetyleugenol, a été obtenu en 4 à 9 % w/w à partir de clous de girofle par les étudiants de deuxième année et seselin et (+)-epoxysuberosin ont été isolés avec des rendements pouvant atteindre 1,1 % w/w et 0,9 % p/p de C. reflexa par des étudiants de troisième année. L’ancien exercice a été conçu comme un remplacement pour l’expérience de distillation de vapeur traditionnel fournit une introduction aux techniques d’extraction et de séparation, tandis que cette dernière activité vedette pédagogie guidée-enquête dans le but de simuler produits naturels bioprospection. Cela dérive principalement de la nature rapide de cette technique PHWE par rapport aux méthodes traditionnelles d’extraction qui sont souvent incompatibles avec les contraintes de temps associées à des expériences en laboratoire de premier cycle. Cette méthode rapide et pratique de PHWE peut être utilisée pour isoler efficacement les différentes classes de molécules organiques parmi un éventail d’espèces végétales. La complémentarité de cette technique par rapport à des méthodes plus traditionnelles a également été démontrée précédemment.
Introduction
L’isolement et l’identification des produits naturels sont d’une importance fondamentale pour la communauté scientifique et la société plus généralement. 1 la bioprospection, la recherche de précieuses molécules organiques trouvés dans la nature, reste un processus indispensable à la découverte de nouvelles pistes de médicaments et d’agents thérapeutiques potentiels. On estime que, de 1981 à 2014, ~ 75 % de tous les médicaments pharmaceutiques approuvés petite molécule étaient des produits naturels, naturel naturelle ou produit dérivé produit d’inspiration. 1 en outre, les produits naturels possèdent énorme diversité structurale et chimique. Pour cette raison, ils représentent aussi des échafaudages chimiques précieux qui peuvent être directement utilisés en synthèse organique ou dans le développement de catalyseurs et de ligands chiraux. 2 , 3
Traditionnellement, les procédures relativement beaucoup de temps comme la distillation à la vapeur, macération et extraction Soxhlet ont été les piliers de recherche axée sur l’isolement des métabolites secondaires des plantes. 4 les techniques d’extraction plus modernes, y compris extraction accélérée par solvant, ont mis l’accent sur la réduction des temps d’extraction et d’établir des protocoles plus écologiques. 4 , 5 en 2015, une méthode d’extraction (PHWE) eau chaude sous pression originale a été signalée. 6 utilisé cette technique une machine à expresso domestique non modifié pour faciliter l’extraction rapide et particulièrement efficace de l’acide shikimique de l’anis étoilé. Machines à expresso ont été spécifiquement conçus et fabriqués pour extraire des molécules organiques de manière appropriée les grains de café moulus. Pour réaliser cela, les instruments chauffer l’eau à des températures jusqu’à 96 ° C et à des pressions de bar typiquement 9. 7 dans cette optique, il n’est peut-être pas surprenant que les machines à expresso peuvent être utilisées pour extraire efficacement des produits naturels parmi une gamme de matériel végétal.
Des études ultérieures impliquant une variété d’espèces végétales terrestres ont démontré la capacité de cette technique PHWE pour extraire efficacement des produits naturels dans une gamme relativement large de polarité. 6 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 13 , 14 , 15 en outre, composés contenant des groupes fonctionnels un peu sensibles, tels que les aldéhydes, époxydes, glycosides et potentiellement epimerizable stéréogène centres étaient généralement pas affectées par le processus d’extraction. La complémentarité de cette technique par rapport à des méthodes plus traditionnelles a également été démontrée. 12 , 16 PHWE cette méthode a également été utilisée pour isoler des quantités multiples grammes de produits naturels, qui ont été utilisées pour préparer des dérivés nouveaux produits naturels et de synthèse de la molécule complexe plus généralement. 8 , 11 , 17
On a constaté que cette nouvelle méthode PHWE pourrait servir d’outil pédagogique utile qui pourrait être incorporé dans le laboratoire d’études de premier cycle. Cela dérive principalement de la nature rapide de cette technique par rapport aux méthodes traditionnelles d’extraction qui sont souvent incompatibles avec les contraintes de temps associées à des expériences en laboratoire de premier cycle. Par conséquent, cette technique a supplanté l’expérience de laboratoire de chimie premier cycle traditionnel axé sur l’extraction de l’eugénol du clou de girofle qui emploient distillation à la vapeur à l’Université de Tasmanie. 9 , 18 depuis ce temps, les variantes de cette expérience ont été adoptées par les autres universités et une expérience mis à jour le mettant l’accent sur la PHWE de clous de girofle maintenant des fonctionnalités dans le programme de laboratoire de chimie premier cycle à l’Université de Sydney (vide infra ).
Afin de démontrer la praticité et la possibilité d’adapter cette nouvelle approche PHWE à des fins pédagogiques, les deux protocoles sont présentés dans le cadre de cette étude. La première partie du présent rapport met en évidence une expérience sur la PHWE d’eugénol et acetyleugenol de clous de girofle, qui fait partie du programme de deuxième année laboratoire premier cycle à l’Université de Sydney (Figure 1). Cette expérience sert à initier les élèves à la chimie des produits naturels tout en développant des compétences pratiques fondamentales. La deuxième partie dispose d’une expérience sur la PHWE des espèces endémiques de plantes australiennes reflexa Correa , qui fait partie du programme de troisième année laboratoire premier cycle à l’Université de Tasmanie (Figure 2). Cette expérience est conçue pour simuler la bioprospection des produits naturels et de renforcer les techniques de laboratoire de base. 11
Protocol
Representative Results
Discussion
La procédure classique pour isoler l’eugénol du clou de girofle par distillation à la vapeur a fait partie du programme de laboratoire chimie intermédiaire à l’Université de Sydney depuis des décennies, mais a été modernisée pour utiliser une méthodologie PHWE en 2016 (Figure 1). 9 , 18 cela produit un nombre d’avantages. Tout d’abord, utilisant des machines expresso domestiques dans l’environnement de laboratoir…
Disclosures
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
Les auteurs reconnaissent la Faculté des Sciences naturelles – chimie, Université de Tasmanie et l’école de chimie, The University of Sydney pour un soutien financier. B.J.D. et J.J. remercient le gouvernement australien de recherche formation programme de bourses d’études.
Materials
| espresso machines | Breville/Sunbeam | Breville espresso machine model 800ES / Sunbeam EM3820 Café Espresso II | |
| rotary evporators | Buchi and Heidolph | ||
| cloves (plant material) | Dijon Food Pty Ltd | Cloves must be ground in a food processor for students. | |
| Correa reflexa (plant material) | sample obtained in Tasmania | Sample collected from mature shrubs in the Thomas Crawford Reserve at the University of Tasmania | |
| sand | Ajax | 1199 | |
| ethanol | Redoc Chemicals | E95 F3 | |
| hexanes | Ajax | 251 | |
| magnesium sulfate | Ajax | 1548 | |
| diethyl ether | Merck | 1009215000 | |
| silica on aluminium TLC plates | Merck | 1055540001 | |
| eugenol | Merck | 1069620100 | |
| eugenyl acetate | Aldrich | W246905 | |
| acetone | Redox Chemicals | Aceton13 | |
| cyclohexane | ChemSupply | CA019 | |
| silica gel 60 | Trajan | 5134312 | 40 – 63um (230-400mesh) |
| Congo red paper | ChemSupply | IS070-100S | |
| 32% hydrochloric acid | Ajax | 256 |
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