Basınçlı sıcak su ayıklama (PHWE) doğal ürünler Kimya Lisans Laboratuvarı keşfetmek için istihdam
Summary
Burada, biz doğal ürünler Kimya Laboratuvarı lisans tanıtmak bir değiştirilmemiş ev espresso makinesi kullanan bir basınçlı sıcak su ayıklama (PHWE) yöntemini kullanır. İki deney sunulmaktadır: PHWE eugenol ve karanfil ve PHWE seselin ve (+) acetyleugenol-epoxysuberosin–dan Avustralya bitki Correa reflexa.
Abstract
Doğal ürünler araştırma kolaylaştırmak için bir değiştirilmemiş ev espresso makinesi kullanan bir son zamanlarda geliştirilen basınçlı sıcak su ayıklama (PHWE) yöntemini de uygulamaları bir etkili öğretim aracı olarak buldu. Özellikle, bu teknik yönleri doğal ürünler Kimya Laboratuvarı ile ikinci ve üçüncü sınıf lisans öğrencileri takdim etmek için kullanmıştı. Bu raporda, iki deney sunulmaktadır: eugenol ve karanfil ve seselin ve (+) PHWE acetyleugenol PHWE-epoxysuberosin–dan Avustralya endemik bitki türleri Correa reflexa. Bu deneylerde PHWE istihdam ederek eugenol ve acetyleugenol, zenginleştirilmiş ham karanfil özü, 4-%9 w/w karanfil üzerinden ikinci yıl lisans ve seselin ve (+) tarafından elde edildi-epoxysuberosin ilâ 1.1 g/g ve % 0,9 w/w verimleri izole C. reflexa üçüncü sınıf öğrencileri tarafından. Eski egzersiz ikinci etkinliği destekli-istemi öğretim yöntemleri benzetimini yapmak için bir çaba özellikli iken çıkarma ve ayırma teknikleri, giriş sağlayan geleneksel buhar damıtma deneyi için bir yedek olarak geliştirilmiştir doğal ürünler bioprospecting. Bu öncelikle bu PHWE teknik kez lisans laboratuvar deneyleri ile ilişkili zaman kısıtlamaları ile uyumsuz geleneksel çıkarma yöntemleri göre hızlı doğa türetilmiştir. Bu hızlı ve pratik PHWE Yöntem verimli bir şekilde bitki türleri bir dizi organik moleküllerin çeşitli sınıflar yalıtmak için kullanılabilir. Bu teknik daha geleneksel yöntemleri göre tamamlayıcı niteliği de daha önce kanıtlanmıştır.
Introduction
Yalıtım ve doğal ürünler tanımlaması bilimsel topluluk ve toplum için temel öneme sahip daha genel olarak vardır. 1 Bioprospecting, arama, doğadaki değerli organik moleküller için vazgeçilmez bir süreç keşif potansiyel terapötik ajanlar ve yeni ilaç yol olarak kalır. 1981-2014 ~ %75-in tüm onaylı küçük molekül ilaç ilaçlar doğal ürünler, doğal ürün kaynaklı veya doğal ürün esinlenen, tahmin edilmektedir. 1 Ayrıca, doğal ürünler çok büyük yapısal ve kimyasal çeşitlilik sahip. Bu nedenle, onlar da doğrudan organik sentez veya kiral ligandlar ve katalizörler geliştirilmesi kullanılabilir değerli kimyasal iskele temsil eder. 2 , 3
Geleneksel olarak, nispeten zaman yoğun yordamlar maserasyon, Soxhlet ayıklama ve buhar damıtma gibi bitkilerden sekonder metabolitler yalıtım odaklı araştırma dayanak olmuştur. 4 hızlandırılmış solvent ekstraksiyon, dahil olmak üzere daha modern ayıklama teknikleri ayıklama kez azaltmak ve daha yeşil protokollerin oluşturulması üzerinde odaklanmıştır. 4 , 5 2015 yılında, orijinal bir basınçlı sıcak su ayıklama (PHWE) yöntemi bildirildi. 6 shikimic asit hızlı ve özellikle verimli çekme–dan Yıldız anason kolaylaştırmak için bir değiştirilmemiş ev espresso makinesi bu tekniği istihdam. Espresso Makineleri özel olarak tasarlanmış ve organik moleküllerin uygun şekilde çekilmiş kahve çekirdekleri çıkarmak için tasarlanmış. Bu, bu aletleri ısı su kadar 96 ° c sıcaklık ve basınç genellikle 9 çubuğunun elde etmek için. 7 bu düşünce bu espresso makineleri verimli bir şekilde doğal ürünler bitki materyali aralığından ayıklamak için kullanılması gereken belki de şaşırtıcı değildir.
Karasal bitki türleri çeşitli içeren sonraki çalışmalar verimli bir şekilde doğal ürünler nispeten geniş polarite aralığında ayıklamak için bu PHWE teknik kapasitesini göstermiştir. 6 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 13 , 14 , 15 Ayrıca, biraz duyarlı fonksiyonel gruplar içeren bileşikler aldehitler, epoksitler, glikosidler ve epimerizable stereogenic gibi potansiyel olarak merkezleri tarafından ayıklama işlemi genellikle etkilenmemiş idi. Bu teknik daha geleneksel yöntemleri göre tamamlayıcı niteliği de göstermiştir. 12 , 16 bu PHWE yöntemi de çok gram miktarları roman doğal ürün türev hazırlamak için kullanılan doğal ürünlerin ve karmaşık molekül sentezi daha genel olarak izole etmek için istihdam edilmiştir. 8 , 11 , 17
Bu yeni PHWE yöntemi lisans laboratuvarda dahil edilebilir bir yararlı öğretim aracı olarak hizmet verebilir olduğunu tespit edilmiştir. Bu öncelikle bu tekniğin kez lisans laboratuvar deneyleri ile ilişkili zaman kısıtlamaları ile uyumsuz geleneksel çıkarma yöntemleri göre hızlı doğa türetilmiştir. Sonuç olarak, bu teknik eugenol çekme–dan karanfil buhar-damıtma Tazmanya Üniversitesi, istihdam odaklı geleneksel lisans kimya laboratuvar deneyi üstlenilmekle. 9 , 18 o zamandan beri bu deney varyasyonları diğer üniversiteler ve şimdi özellikleri Sydney Üniversitesi lisans kimya laboratuvar programında karanfil PHWE üzerinde odaklanan değiştirilmiş bir deney tarafından benimsenmiştir (Infra vide ).
Pratiklik ve eğitim amaçlı bu yeni PHWE yaklaşım istihdam fizibilite göstermek için iki protokol bu çalışmanın bir parçası sunulur. Bu raporun ilk bölümünde bir deney PHWE eugenol ve Sydney Üniversitesi (Şekil 1) ikinci sınıf lisans laboratuvar programı’nın parçası olan acetyleugenol dan karanfil üzerinde vurgular. Bu deney öğrenciler için doğal ürünler Kimya temel pratik becerilerini geliştirirken tanıtmak için hizmet vermektedir. Bir deney üzerinde PHWE Correa reflexa Tazmanya Üniversitesi (Şekil 2) adlı üç yıllık lisans laboratuvar programı’nın parçası olan Avustralya endemik bitki türlerinin özellikleri ikinci bölüm. Bu deney doğal ürünler bioprospecting taklit ve çekirdek laboratuvar teknikleri güçlendirmek üzere tasarlanmıştır. 11
Protocol
Representative Results
Discussion
Eugenol karanfil gelen buhar damıtma tarafından izole klasik yordamı Sydney Üniversitesi ara kimya laboratuvar programı’nın parçası onlarca yıl olmuştur ama PHWE metodoloji (Şekil 1) 2016 yılında istihdam için modernize. 9 , 18 bu sayı bir yarar sağladı. İlk olarak, ev espresso makineleri laboratuvar ortamında hemen kullanan hayran ve geleneksel bir bilimsel çalışma etkisi için klasik olmayan, alternatif bir y?…
Disclosures
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
Yazarlar Doğal Bilimler – kimya, Tazmanya Üniversitesi ve kimya okul, University of Sydney mali destek için kabul. B.J.D. ve J.J. Avustralya hükümeti araştırma eğitim programı bursu için teşekkür ederiz.
Materials
| espresso machines | Breville/Sunbeam | Breville espresso machine model 800ES / Sunbeam EM3820 Café Espresso II | |
| rotary evporators | Buchi and Heidolph | ||
| cloves (plant material) | Dijon Food Pty Ltd | Cloves must be ground in a food processor for students. | |
| Correa reflexa (plant material) | sample obtained in Tasmania | Sample collected from mature shrubs in the Thomas Crawford Reserve at the University of Tasmania | |
| sand | Ajax | 1199 | |
| ethanol | Redoc Chemicals | E95 F3 | |
| hexanes | Ajax | 251 | |
| magnesium sulfate | Ajax | 1548 | |
| diethyl ether | Merck | 1009215000 | |
| silica on aluminium TLC plates | Merck | 1055540001 | |
| eugenol | Merck | 1069620100 | |
| eugenyl acetate | Aldrich | W246905 | |
| acetone | Redox Chemicals | Aceton13 | |
| cyclohexane | ChemSupply | CA019 | |
| silica gel 60 | Trajan | 5134312 | 40 – 63um (230-400mesh) |
| Congo red paper | ChemSupply | IS070-100S | |
| 32% hydrochloric acid | Ajax | 256 |
References
- Newman, D. J., Cragg, G. M. Natural Products as Sources of New Drugs from 1981 to 2014. Journal of Natural Products. 79, 629-661 (2016).
- Barnes, E. C., Kumar, R., Davis, R. A. The use of isolated natural products as scaffolds for the generation of chemically diverse screening libraries for drug discovery. Natural Product Reports. 33, 372-381 (2016).
- DeCorte, B. L. Underexplored Opportunities for Natural Products in Drug Discovery. Journal of Medicinal Chemistry. 59, 9295-9304 (2016).
- Bucar, F., Wube, A., Schmid, M. Natural product isolation – how to get from biological material to pure compounds. Natural Product Reports. 30, 525-545 (2013).
- Sticher, O. Natural product isolation. Natural Product Reports. 25, 517-554 (2008).
- Just, J., Deans, B. J., Olivier, W. J., Paull, B., Bissember, A. C., Smith, J. A. New Method for the Rapid Extraction of Natural Products: Efficient Isolation of Shikimic Acid from Star Anise. Organic Letters. 17, 2428-2430 (2015).
- Caprioli, G., Cortese, M., Cristalli, G., Maggi, F., Odello, L., Ricciutelli, M., Sagratini, G., Sirocchi, V., Tomassoni, G., Vittori, S. Optimization of espresso machine parameters through the analysis of coffee odorants by HS-SPME-GC/MS. Food Chemistry. 135, 1127-1133 (2012).
- Just, J., Jordan, T. B., Paull, B., Bissember, A. C., Smith, J. A. Practical isolation of polygodial from Tasmannia lanceolata: a viable scaffold for synthesis. Organic Biomolecular Chemistry. 13, 11200-11207 (2015).
- Just, J., Bunton, G. L., Deans, B. J., Murray, N. L., Bissember, A. C., Smith, J. A. Extraction of Eugenol from Cloves Using an Unmodified Household Espresso Machine: An Alternative to Traditional Steam Distillation. Journal of Chemical Education. 93, 213-216 (2016).
- Deans, B. J., Bissember, A. C., Smith, J. A. Practical Isolation of Asperuloside from Coprosma quadrifida via Rapid Pressurised Hot Water Extraction. Australian Journal of Chemistry. 69, 1219-1222 (2016).
- Deans, B. J., Just, J., Chetri, J., Burt, L. K., Smith, J. N., Kilah, N. L., de Salas, M., Gueven, N., Bissember, A. C., Smith, J. A. Pressurized Hot Water Extraction as a Viable Bioprospecting Tool: Isolation of Coumarin Natural Products from Previously Unexamined Correa (Rutaceae). ChemistrySelect. 2, 2439-2443 (2017).
- Deans, B. J., Olivier, W. J., Girbino, D., Bissember, A. C., Smith, J. A. Extraction of carboxylic acid-containing diterpenoids from Dodonaea viscosa via pressurised hot water extraction. Fitoterapia. 126, 65-68 (2018).
- Deans, B. J., Kilah, N. L., Jordan, G. J., Bissember, A. C., Smith, J. A. Arbutin Derivatives Isolated from Ancient Proteaceae: Potential Phytochemical Markers Present in Bellendena, Cenarrhenes and Persoonia Genera. Journal of Natural Products. 81, 1241-1251 (2018).
- Deans, B. J., Tedone, L., Bissember, A. C., Smith, J. A. Phytochemical profile of the rare, ancient clone Lomatia tasmanica and comparison to other endemic Tasmanian species L. tinctoria and L. polymorpha. Phytochemistry. 153, 74-78 (2018).
- Deans, B. J., Skierka, B., Karagiannakis, B. W., Vuong, D., Lacey, E., Smith, J. A., Bissember, A. C. Siliquapyranone: a Tannic Acid Tetrahydropyran-2-one Isolated from the Leaves of Carob (Ceratonia siliqua) by Pressurised Hot Water Extraction. Australian Journal of Chemistry. 71, (2018).
- Olivier, W. J., Kilah, N. L., Horne, J., Bissember, A. C., Smith, J. A. ent-Labdane Diterpenoids from Dodonaea viscosa. Journal of Natural Products. 79, 3117-3126 (2016).
- Rihak, K. J., Bissember, A. C., Smith, J. A. Polygodial: A viable natural product scaffold for the rapid synthesis of novel polycyclic pyrrole and pyrrolidine derivatives. Tetrahedron. 74, 1167-1174 (2018).
- Ntamila, M. S., Hassanali, A. Isolation of Oil of Clove and Separation of Eugenol and Acetyl Eugenol. Journal of Chemical Education. 53, 263 (1976).
- Still, W. C., Kahn, M., Mitra, A. Rapid chromatographic technique for preparative separations with moderate resolution. Journal of Organic Chemistry. , 2923-2925 (1978).
