Ayıklama ve çözümleme katekoiamin nörotransmitter ve onların metabolitleri yüksek basınçlı sıvı Kromatografi ile uygun bir yöntem
Summary
Biz aynı anda üç monoamin nörotransmitter belirlenmesi ve iki onların metabolitleri bebekler idrar için yüksek basınçlı sıvı Kromatografi (HPLC) elektrokimyasal algılama (ECD) ile birleştiğinde uygun bir katı fazlı çıkarma mevcut. Biz Ayrıca metaboliti MHPG beyin hasarı erken tanısı için potansiyel bir biyomarker olarak bebekler için tanımlar.
Abstract
Çıkarma ve biyolojik sıvı katekoiamin nörotransmitter analizini sinir sistemi fonksiyonu ve ilgili hastalıklar değerlendirmede çok önemli, ama onların hassas ölçüm hala bir meydan okuma. Birçok iletişim kuralları nörotransmitter ölçüm için aletleri, yüksek basınçlı sıvı Kromatografi (HPLC) dahil olmak üzere çeşitli tarafından tarif edilmiştir. Ancak, orada eksiklikleri, karmaşık işlemi gibi veya algılamak zor kaçınamayız, birden çok hedef ve halen, baskın analiz tekniği hala nedeniyle duyarlı elektrokimyasal veya fluorimetric algılama, ile birleştiğinde HPLC onun yüksek hassasiyet ve iyi seçicilik. Burada, detaylı bir protokol Önarıtma ve elektrokimyasal algılama (HPLC-ECD) ile yüksek basınç sıvı Kromatografi ile katekolaminler tespiti için bebeklerin electrospun kompozit nanofibers oluşan kullanarak gerçek idrar örneklerinde açıklanmıştır Polimer taç eter ile adsorbent olarak polistiren, Paketli lifli katı faz ayıklama (PFSPE) yöntemi olarak da bilinir. Biz nasıl idrar örnekleri kolayca bir katı faz nanofiber Paketli sütun tarafından ve nasıl örnek analitler hızla zenginleştirilmiş, precleaned desorbed ve bir ECD sistemde algılanan gösterilmiştir. PFSPE büyük ölçüde azalmış saat, masraf ve azaltma hedefleri kaybı için izin biyolojik örnekleri, tedavi öncesi işlemleri basitleştirir.
Genel olarak, bu iş için aynı anda üç monoamin nörotransmiterler (norepinefrin (NE), epinefrin (E), dopamin (DA)) belirlenmesi ve iki adet HPLC-ECD sistemine birleştiğinde katı fazlı çıkarılması için basit ve uygun iletişim kuralı gösterir onların metabolitleri (3-metoksi-4-hydroxyphenylglycol (MHPG) ve 3,4-dihidroksi-fenilasetik asit (DOPAC)) için bebeklerin idrar. Oluşturulmuş protokol idrar katekolaminler farklılıkları ve onların metabolitleri perinatal beyin hasarı ile yüksek riskli bebeklerde ve sağlıklı kontrol arasında değerlendirmek için uygulandı. Karşılaştırmalı analizi idrar MHPG katekoiamin metabolitleri önemli aday marker bebeklerde beyin hasarı riski olguların erken tanı için olabilir gösteren iki grup arasında önemli bir fark ortaya koydu.
Introduction
Katekoiamin nörotransmitter ve metaboliti içeriklerini vücut sıvıları içinde sinir işlevi etkiler ve yanıt uyarıcı Birleşik büyük ölçüde1dengesini etkiler. Abnormities hastalıkları, pheochromacytoma, ganglioneuroma, Nöroblastom ve nörolojik bozukluklar1,2gibi çeşitli neden olabilir. Ayıklama ve vücut sıvıları katekolaminler belirlenmesi ilgili hastalıklar tanı için anlamlı. Ancak, katekolaminler biyolojik örneklerde düşük konsantrasyonlarda mevcut ve kolaylıkla okside. Ayrıca, onlar orta3girişim büyük miktarda nedeniyle elute çok zordur. Böylece, eş zamanlı algılama katekolaminler biyolojik sıvı içinde hala bir meydan okuma olduğunu.
İdrar katekolaminler stres bir ölçü olabilir ve bunların düzeyleri dokunsal uyarım yenidoğan5‘ te işleme yanıt önemli biyolojik işaretleri olduğunu gösteren değerlendirmeleri olmuştur. Araştırmalara göre erken olaylar yaşamış olan tüm bebeklerde beyin yaralanması4,5,6etkilenir ve yaralanma anormal sürümü katekolaminler ve ilgili konuların sıvıların içine neden olabilir. Beyin hasarı daha önceki aşamaları7,8‘ tespit edebilen gelişmiş manyetik rezonans teknikleri var. Ancak, ilk 48 saat içinde bir anormal nörogelişimsel süreç tıbbi görüntüleri11‘ belli olmayacak kalıcı beyin hasarı neden olur. Ayrıca, yüksek maliyetli ve kıt cihazda kaynaklarla birlikte diğer faktörler erişebilmek için bu özel neuro görüntüleme teknikleri tüm yenidoğan birimleri için imkansız kılar. Ancak, (örneğin, katekolaminler ve onların metabolitleri) kolayca ulaşılabilir ve pratik bir biyomarker kullanımı bu eksikliklerin üstesinden gelebilir ve bir biyomarker insan sıvılar içinde tarama beyin hasarı erken tanısında yardımcı olabilir ve istemesine neden Yeni doğmuş bebekler neuroprotection9ihtiyacı tanımlaması. Katekolaminler idrar kolay ve açık dizin, onları sıvı ve neuroactivity işlevi serbest miktarda arasında doğrudan ilişki nedeniyle olabilir.
Biyolojik sıvı arasında beyin-omurilik sıvısı (bos) ve plazma numuneleri varolan travmatik yordamlar almak kolay değildir ve ayrıca girişim nedeniyle yapışkanlı protein ve diğer kirleri zahmetli bir lider, kurtulmak çok zordur ve Yinelenen algılama için elverişsiz zaman alıcı örnekleme işlemi. Ayrıca, çocuk için travmatik bir moda örnekleri almak neredeyse imkansız. Olduğu gibi non-invaziv, kullanımı kolay, bu nedenle, idrar örnekleme örnekleme, diğer formları daha iyidir ve tekrar tekrar yapılabilir. İdrar numuneleri bol ve kolay depolamak ve biyolojik örnekler diğer formları üzerinde büyük avantajı göstermek.
Katekolaminler biyolojik sıvıları ölçmek için ana yöntemleri radioenzymic deneyleri10, bağışıklık jelleştirici deneyleri enzim bağlı11, voltammetry12 ve termal objektif spektrometresi13içerir. Ama eksiklikler var, karmaşık işlemleri gibi ve sert algılamak Birden çok hedef. Bugün, yüksek performanslı sıvı Kromatografi (HPLC)14olan yüksek hassasiyet ve iyi seçicilik nedeniyle hassas elektrokimyasal15 veya fluorimetric algılama16ile birleştiğinde, baskın analiz tekniğidir. İle tandem kütle spektrometresi teknoloji gibi sıvı Kromatografi/Kütle spektrometresi (LC/MS) ve Sıvı Kromatograflar/kütle spektrometresi/kütle spektrometresi (LC/MS/MS), analiz ve nörotransmitter miktar yüksek elde edebilirsiniz doğruluk ve özgüllük17,18. Ancak, MS teknik pahalı araçları hem de evrensel en geleneksel laboratuvarlarda uygulamak zor yapım yöntemi önemli ölçüde nitelikli insan gücü gerektirir. HPLC-ECD sistemleri yaygın olarak en geleneksel ve klinik laboratuarlarda donatılmıştır ve böylece kimyasal belirlenmesi için kullanmak araştırma grupları için ortak ve iyi bir seçim haline gelmiştir, ancak içine belgili tanımlık sistem temiz olmak ve bir örnek gerektirir microscale cilt19. Böylece, arındırmak ve örnek analiz önce yoğunlaşmak için büyük önem taşımaktadır. Klasik için arıtma adım sıvı-sıvı ekstraksiyon14,15,20 ve aktif Alümina sütun21,22 de dahil olmak üzere devre dışı katı fazlı ayıklama yöntemidir ve diphenylborate (DPBA) complexation23,24,25,26.
Myeongho Lee vd. kimyasal olarak taç eter ile adsorbent Modifiye polimer reçine seçerek katekolaminler 200727beri insan idrar ayıklamak için kullanıyoruz. Ayrıca, 2006 yılında, Haibo o ve ark. functionalizable nanomagnetic yüzlü oligomeric silsesquioxane (POSS) tabanlı nanomagnetic Kompozit ve katekolaminler içinde zenginlik uygulayarak facile sentez yaklaşım boronate benzeşme ayıklama jelleştirici byutilizing için gösterdi insan idrar28(noradrenalin, epinefrin ve isoprenaline). Onlar da Nanomalzemeler nano-electrospinning denilen ve polimer lifli malzeme içinde Nano oluşturan bir teknoloji kullanarak iş yerine getirmek için kullandı. Electrospinning işleminin çapı, morfoloji ve kayma hizalama ürünün Çalışma voltajı kontrol ve iplik çözüm ile birlikte diğer parametreleri29içeriğini değiştirerek ayarlayabilirsiniz. Analitler yüksek verimlilik ile absorbe için yüksek yüzey alanı için birimi oranları ile donatılmıştır gibi geleneksel SPE kartuşu ile karşılaştırıldığında, electrospun nanofibers ayıklamak ve hedef analitler karmaşık bir matris zenginleştirmek son derece uygun ve Hedef bileşiklerin kullanışlı ek izin daha fazla kolaylıkla kontrol yüzey kimyasal özellikleri, sergi. Bu özellikleri onları SPE adsorbents, büyük ölçüde katı faz ve desorpsiyon solvent miktarı30,31,32,33azaltılması için iyi seçimler yapmak. İdrar örneklerinde katekolaminler için electrospun nanofibers apolymeric taç eter polistiren (PCE-PS) ile oluşan seçici üç katekolaminler (NE, E ve DA)34ayıklamak için kullanılmıştır. Kağıdın seçici taç eter NE, E ve hidrojen bağları oluşturan üzerinden katekolaminler bağlama doğru onun geometri dayanıyordu DA hedeflerinden adsorbe belirtti. Sonuçları malzeme taç eter etkili, biyolojik örneklerde yer alan diğer engel bileşikler kaldırma görüntülenir. Bu rapor esinlenerek, bir roman yöntemi katekolaminler seçici çıkarma için PCE-PS oluşan electrospun kompozit nanofibers kullanımıyla geliştirilmiştir
Bu yazıda, yöntemi daha önce34 geliştirilmiş ve sadece başarıyla E, NE ve DA, aynı zamanda idrar MHPG ve DOPAC, onların metabolitleri analiz etmek için istihdam bildirdi. Biz de adsorpsiyon işlemi mekanizması için yeni imkanlarını kəşf edin! Tatmin edici ayıklama verimliliği ve seçicilik beş analitler için yöntemi gösterir ve yöntem perinatal beyin hasarı ve sağlıklı kontrol ile yüksek riskli bebeklerde idrar analizinde doğrulandı.
Protocol
Representative Results
Discussion
Bu kağıt önerilen PFSPE yönteminde önemli ve anlamlı hız, kolaylık ve rahatlık ile ilgili olabilir. İletişim kuralında kullanılan adsorbents electrospun nanofibers, yüksek yüzey alanı birimi oranları, ve yüksek verimlilik ile analitler absorbe vardır. Yordamı yalnızca nanofiber birkaç miligram ve eluant solvent küçük bir hacim ihtiyacı ve analitler konsantre bir buharlaşma adım gerekli değildir. Burada, biz yeni kullanıcılar algılama için etkili bir yöntem kurmak için izin verir bir HPL…
Declarações
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
Bu çalışmada Ulusal Bilim Vakfı Çin (No.81172720, No. 81673230), sosyal kalkınma araştırma programı Jiangsu eyaleti bilim ve teknolojisi bölümü (No tarafından desteklenmiştir BE2016741), bilim ve teknoloji proje Çin genel yönetim kalite gözetim, denetim ve karantina (2015QK055), çocuk gelişimi ve Eğitim Bakanlığı bilim öğrenme anahtar laboratuvar açık proje programı Güneydoğu Üniversitesi (CDLS-2016-04). Biz içtenlikle Yuan şarkı ve Ping Liu bizi örnekleri koleksiyonunda yardımcı kabul edersiniz.
Materials
| 200 µL pipette tip | column to contain nanofibers | ||
| PCE-PS nanofibers | material for PFSPE extraction | ||
| steel rod (about 0.5 mm diameter) | fill the nanofibres into the column | ||
| gastight plastic syringe (5 ml) | compress solution into the end of the tip | ||
| methanol | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 67-56-1 | |
| diphenylborinic acid 2-aminoethyl ester(DPBA) | Sigma-Aldrich.Inc | A-106408 | complex reagent |
| norepinephrine(NE) | Sigma-Aldrich.Inc | A-9512 | analyte |
| 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol(MHPG) | Sigma-Aldrich.Inc | H1377 | analyte |
| epinephrine(E) | Sigma-Aldrich.Inc | 100154-200503 | analyte |
| 3, 4-Dihydroxyphenylacetic acid(DOPAC) | Sigma-Aldrich.Inc | D-9128 | analyte |
| dopamine(DA) | Sigma-Aldrich.Inc | H-8502 | analyte |
| 3, 4-dihydroxybenzylamine hydrobromide(DHBA) | Sigma-Aldrich.Inc | 858781 | interior label |
| acetonitrile | Sigma-Aldrich.Inc | 75-05-8 | eluriant and mobile phase |
| phosphoric acid | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 7664-38-2 | eluriant |
| uric acid | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 69-93-2 | artifical urine |
| creatinine | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 60-27-5 | artifical urine |
| trisodium citrate | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 6132-04-3 | artifical urine |
| KCl | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 7447-40-7 | artifical urine |
| NH4Cl | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 12125-02-9 | artifical urine |
| NaHCO3 | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | SWC0140326 | artifical urine |
| C2Na2O4 | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 62-76-0 | artifical urine |
| NaSO4 | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 7757-82-6 | artifical urine |
| disodium hydrogen phosphate | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 10039-32-4 | artifical urine |
| urea | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 57-13-6 | artifical urine |
| NaCl | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 7647-14-5 | artifical urine |
| MgSO4.7H2O | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 10034-99-8 | artifical urine |
| CaCl2 | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 10035-04-8 | artifical urine |
| HCl | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 7647-01-0 | artifical urine |
| citric acid | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 77-92-9 | artifical urine and mobile phase |
| EDTA disodium salt | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 34124-14-6 | mobile phase |
| monometallic sodium orthophosphate | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 7558-80-7 | artifical urine and mobile phase |
| 1-heptanesulfonic acid sodium salt | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 22767-50-6 | mobile phase |
| sodium hydroxide | Sinopharm Chemical ReagentCo., Ltd | 1310-73-2 | mobile phase |
| phenylboronic acid column(PBA column) | Aglilent | 12102018 | PBA extraction |
| Inertsil® ODS-3 5 µm 4.6×150 mm column | Dikma | 5020-06731 | HPLC column for seperation |
| SHIMADZU SIL-20AC prominence AUTO SAMPLER | Shimadzu Corporation, Japan | SIL-20AC | auto injection for eluriant |
| SHIMADZU LC-20AD High Performance Liquid Chromatography | Shimadzu Corporation, Japan | LC-20AD | HPLC pump |
| SHIMADZU L-ECD-60A electrochemical detector | Shimadzu Corporation, Japan | L-ECD-60A | detector for the analytes |
| ASAP 2020 Accelerated Surface Area and Porosimetry System | Micromeritics, USA | surface and porosity analyzer |
Referências
- Elhwuegi, A. S. Central monoamines and their role in major depression. Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry. 28, 435-451 (2004).
- Da, C. F., Ngoabdalla, S., Houzel, J. C., Rehen, S. K. Murine model for Parkinsons disease: From 6-OH dopamine lesion to behavioral test. J. Vis. Exp. (35), e1376 (2010).
- Varley, H., Gowenlock, A. H. The clinical chemistry of monoamines. Brit. Med. J. 2, 1330 (1963).
- Wang, X., Rousset, C. I., Hagberg, H., Mallard, C. Lipopolysaccharide-induced inflammation and perinatal brain injury. Semin. Fetal. Neonatal. Med. 11, 343-353 (2006).
- Inder, T. E., Volpe, J. J. Mechanisms of perinatal brain injury. Semin. Neonatol. 5, 3-16 (2000).
- Miller, S. P., Ferriero, D. M. From selective vulnerability to connectivity: Insights from newborn brain imaging. Trends. Neurosci. 32, 496-505 (2009).
- Barkovich, A. J., et al. Proton MR spectroscopy for the evaluation of brain injury in asphyxiated, term neonates. Am. J. Neuroradiol. 20, 1399-1405 (1999).
- Liauw, L., van Wezel-Meijler, G., Veen, S., van Buchem, M. A., van der Grond, J. Do apparent diffusion coefficient measurements predict outcome in children with neonatal hypoxic-ischemic encephalopathy?. Am. J. Neuroradiol. 30, 264-270 (2009).
- Varsami, M., et al. Inflammation and oxidative stress biomarkers in neonatal brain hypoxia and prediction of adverse neurological outcome: A review. J. Pediatr. Neonat. Individual. Med. 2, e020203 (2013).
- Cooper, R. L., Walker, R. F. Microradioenzymic assays for the measurement of catecholamines and serotonin. Methods. Enzymol. 103, 483-493 (1983).
- Murphy, J. F. The development of enzyme linked immunosorbent assays (ELISA) for the catecholamines adrenaline and noradrenaline. J. Immunol. Methods. 154, 89-98 (1992).
- Jones, S. R., Mickelson, G. E., Collins, L. B., Kawagoe, K. T., Wightman, R. M. Interference by pH and Ca2+ ions during measurements of catecholamine release in slices of rat amygdala with fast-scan cyclic voltammetry. J. Neurosci. Methods. 52, 1-10 (1994).
- Sanchismallols, J. M., Villanuevacamañas, R. M., Ramisramos, G. Determination of unconjugated catecholamine in urine as dopamine by thermal lens spectrometry. Analyst. 117, 1367-1371 (1992).
- Lan, C., Liu, W. Determination of catecholamines by HPLC-ECD in urine. Medical Laboratory Science and Clinics. , (2007).
- Tsunoda, M., Aoyama, C., Ota, S., Tamura, T., Funatsu, T. Extraction of catecholamines from urine using a monolithic silica disk-packed spin column and high-performance liquid chromatography-electrochemical detection. Anal. Methods. 3, 582-585 (2011).
- Bartolini, B., et al. Determination of monoamine oxidase activity by HPLC with fluorimetric detection. Neurobiology (Bp). 7, 109-121 (1999).
- Dunand, M., Gubian, D., Stauffer, M., Abid, K., Grouzmann, E. High throughput and sensitive quantitation of plasma catecholamines by ultraperformance liquid chromatography tandem mass spectrometryusing a solid phase microwell extraction plate. Anal. Chem. 85, 3539-3544 (2013).
- He, H., Carballo-Jane, E., Tong, X., Cohen, L. H. Measurement of catecholamines in rat and mini-pig plasma and urine by liquid chromatography-tandem mass spectrometry coupled with solid phase extraction. J. Chromatogr. B. 997, 154-161 (2015).
- Simon, N., Young, P. How to increase serotonin in the human brain without drugs. J. Psychiatry. Neurosci. 32, 394-399 (2007).
- Grossi, G., et al. Improvements in automated analysis of catecholamine and related metabolites in biological samples by column-switching high-performance liquid chromatography. J. Chromatogr. A. 541, 273-284 (1991).
- Iwamot, T., Yoshiura, M., Iriyama, K. Liquid chromatographic identification of urinary catecholamine metabolites adsorbed on alumina. J. Liq. Chromatogr. R. T. 10, 1217-1235 (1987).
- Maycock, P. F., Frayn, K. N. Use of alumina columns to prepare plasma samples for liquid-chromatographic determination of catecholamines. Clin. Chem. 33, 286-287 (1987).
- Grossi, G., Bargossi, A., Lippi, A., Battistoni, R. A fully automated catecholamines analyzer based on cartridge extraction and HPLC separation. Chromatographia. 24, 842-846 (1987).
- Rondelli, I., et al. New method for the resolution of the enantiomers of 5,6-dihydroxy-2-methyl-aminotetralin by selective derivatization and HPLC analysis: Application to biological fluids. Chirality. 8, 381-389 (1996).
- Kumar, A., Hart, J. P., McCalley, D. V. Determination of catecholamines in urine using hydrophilic interaction chromatography with electrochemical detection. J. Chromatogr. A. 1218, 3854-3861 (2011).
- Sabbioni, C., et al. Simultaneous liquid chromatographic analysis of catecholamines and 4-hydroxy-3-methoxyphenylethylene glycol in human plasma: Comparison of amperometric and coulometric detection. J. Chromatogr. A. 1032, 65-71 (2004).
- Lee, M., et al. Selective solid-phase extraction of catecholamines by the chemically modified polymeric adsorbents with crown ether. J. Chromatogr. A. 1160, 340-344 (2007).
- He, H., et al. Facile synthesis of a boronate affinity sorbent from mesoporous nanomagnetic polyhedral oligomeric silsesquioxanes composite and its application for enrichment of catecholamines in human urine. Anal. Chim. Acta. 944, 1-13 (2016).
- Subbiah, T., Bhat, G. S., Tock, R. W., Parameswaran, S., Ramkumar, S. S. Electrospinning of nanofibers. J. Appl. Polym. Sci. 96, 557-569 (2005).
- Hu, W. Y., et al. Packed-fiber solid-phase extraction coupled with high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry for determination of diethylstilbestrol, hexestrol, and diedestrol residues in milk. J. Chromatogr. B. 957, 7-13 (2014).
- Liu, Z., Kang, X., Fang, F. Solid phase extraction with electrospun nanofibers for determination of retinol and α-tocopherol in plasma. Microchim. Acta. 168, 59-64 (2010).
- Qi, D., Kang, X., Chen, L., Zhang, Y., Wei, H., Gu, Z. Electrospun polymer nanofibers as a solid-phase extraction sorbent for the determination of trace pollutants in environmental water. Anal. Bioanal. Chem. 390, 929-938 (2008).
- Kang, X. J., Chen, L. Q., Zhang, Y. Y., Liu, Y. W., Gu, Z. Z. Performance of electrospun nanofibers for SPE of drugs from aqueous solutions. J. Sep. Sci. 31, 3272-3278 (2008).
- Chen, L. Q., Wang, Y., Qu, J. S., Deng, J. J., Kang, X. J. Selective extraction of catecholamines by packed fiber solid-phase using composite nanofibers composing of polymeric crown ether with polystyrene. Biomed. Chromatogr. 29, 103-109 (2015).
- Chen, L. Q., Zhu, X. H., Shen, J., Zhang, W. Q. Selective solid-phase extraction of catecholamines from plasma using nanofibers doped with crown ether and their quantitation by HPLC with electrochemical detection. Anal. Bioanal. Chem. 408, 4987-4994 (2016).
- Hu, H., Zhang, Y., Zhang, Y., Huang, X., Yuan, D. Preparation of a new sorbent based on boronate affinity monolith and evaluation of its extraction performance for nitrogen-containing pollutants. J. Chromatogr. A. 1342, 8-15 (2014).
- Chen, J., et al. Sensitive determination of four camptothecins bysolid-phase microextraction-HPLC based on a boronic acid contained polymer monolithic layer. Anal. Chim. Acta. 879, 41-47 (2015).
- Li, D., Chen, Y., Liu, Z. Boronate affinity materials for separation and molecular recognition: structure, properties and applications. Chem. Soc. Rev. 44, 8097-8123 (2015).
- Yan, J., Springsteen, G., Deeter, S., Wang, B. The relationship among pKa, pH, and binding constants in the interactions between boronic acids and diols: It is not as simple as it appears. Tetrahedron. 60, 11205-11209 (2004).
- Reuster, T., Rilke, O., Oehler, J. High correlation between salivary MHPG and CSF MHPG. Psychopharmacology. 162, 415-418 (2002).
- Beckmann, H., Goodwin, F. K. Urinary MHPG in subgroups of depressed patients and normal controls. Neuropsychobiology. 6, 91-100 (1980).
- Mitoma, M., et al. Stress at work alters serum brain-derived neurotrophic factor (BDNF) levels and plasma 3-methoxy-4-hydroxyphenylglycol (MHPG) levels in healthy volunteers: BDNF and MHPG as possible biological markers of mental stress?. Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry. 32, 679-685 (2008).
- Ressler, K. J., Nemeroff, C. B. Role of Norepinephrine in the Pathophysiology and Treatment of Mood Disorders. Biol. Psychiatry. 46, 1219-1233 (1999).
- Alonso-Spilsbury, M., et al. Perinatal asphyxia pathophysiology in pig and human: A review. Anim. Reprod. Sci. 90, 1-30 (2005).
- Shalak, L., Perlman, J. M. Hypoxic-ischemic brain injury in the term infant: Current concepts. Early. Hum. Dev. 80, 125-141 (2004).
- Maas, J. W., Leckman, J. F. relationships between central nervous system noradrenergic function and plasma and urinary MHPG and other norepinephrine metabolites. MHPG: Basic Mechanisms and Psychopathology. , 33-43 (1983).
- Maas, J. W. Relationships between central nervous system noradrenergic function and plasma and urinary concentrations of norepinephrine metabolites. Adv. Biochem. Psychopharmacol. 39, 45-55 (1984).
- Peyrin, L., Pequignot, J. M., Chauplannaz, G., Laurent, B., Aimard, G. Sulfate and glucuronide conjugates of 3-methoxy-4-hydroxyphenylglycol (MHPG) in urine of depressed patients: Central and peripheral influences. J. Neural. Transm. 63, 255-269 (1985).
- Peyrin, L. Urinary MHPG sulfate as a marker of central norepinephrine metabolism: A commentary. J. Neural. Transm. 80, 51-65 (1990).
