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6.5:

๊ทธ๋ฃน ํƒˆํ‡ด

JoVE ํ•ต์‹ฌ
Organic Chemistry
JoVE ๋น„๋””์˜ค๋ฅผ ํ™œ์šฉํ•˜์‹œ๋ ค๋ฉด ๋„์„œ๊ด€์„ ํ†ตํ•œ ๊ธฐ๊ด€ ๊ตฌ๋…์ด ํ•„์š”ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค.  ์ „์ฒด ๋น„๋””์˜ค๋ฅผ ๋ณด์‹œ๋ ค๋ฉด ๋กœ๊ทธ์ธํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ๋ฌด๋ฃŒ ํŠธ๋ผ์ด์–ผ์„ ์‹œ์ž‘ํ•˜์„ธ์š”.
JoVE ํ•ต์‹ฌ Organic Chemistry
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์†Œ์…œ์— ๊ณต์œ ํ•˜๊ธฐ

๋‰ดํด๋ ˆ์˜คํ•„์„ฑ ๋Œ€์ฒด ๋ฐ˜์‘์—์„œ ๋‰ดํด๋ ˆ์˜คํ•„์€ ๋Œ€์ฒด ๋œ ์ œํ’ˆ์„ ์ œ๊ณตํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ๊ธฐํŒ์˜ ํƒ„์†Œ ์›์ž์—์„œ ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน์ด๋ผ๊ณ  ๋ถˆ๋ฆฌ๋Š” ๊ธฐ๋Šฅ์„ฑ ๊ทธ๋ฃน์„ ๋Œ€์ฒดํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์ข‹์€ ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน์ด์žˆ๋Š” ๊ธฐํŒ์€ ๋ณ€์œ„ ๊ณผ์ •์„ ์šฉ์ดํ•˜๊ฒŒํ•˜๊ณ  ๋ฐ˜์‘์„ ๊ฐ€์†ํ™”ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน์€ ์ด์ข…๋ถ„ํ•ด์„ฑ ๋ถ„์—ด์„ ํ†ตํ•ด ๊ธฐํŒ์„ ์ถœ๋ฐœํ•˜์—ฌ ์ „์ž๋ฅผ ๋”ฐ๋ผ ์Œ์ด์˜จ ๋˜๋Š” ์ค‘์„ฑ ๋ถ„์ž์˜ ํ˜•ํƒœ๋กœ ๋น„๊ต์  ์•ˆ์ •์ ์ธ ์•ฝํ•œ ์—ผ๊ธฐ๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•œ๋‹ค. ์ˆ˜์‚ฐํ™” ์ด์˜จ๊ณผ ์š”์˜ค๋„๋ฉ”ํƒ„ ์‚ฌ์ด์˜ ๋ฐ˜์‘์—์„œ, ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน์ธ ํ• ๋กœ๊ฒ์€ ์š”์˜ค๋“œ ์ด์˜จ์œผ๋กœ์„œ ๊ธฐํŒ์„ ๋น ์ ธ๋‚˜์˜ต๋‹ˆ๋‹ค. ๊ฐ•ํ•œ ์‚ฐ์˜ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ๋ฒ ์ด์Šค์ธ ์š”์˜ค๋“œ์ œ๋Š” ์•ฝํ•˜๊ณ  ์•ˆ์ •์ ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ํฌ๊ธฐ๊ฐ€ ํฌ๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์— ์ด์˜จ์€ ์ „ํ•˜๋ฅผ ์ž˜ ์•ˆ์ •์‹œ์ผœ, ๋”ฐ๋ผ์„œ ์ข‹์€ ์ฒด๋ฅ˜๋ ฅ์„ ๊ฐ€์ง„ ์šฐ์ˆ˜ํ•œ ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ๋Œ€์ฒด๋กœ, ํ• ๋ผ์ด๋“œ์˜ ์ƒ๋Œ€์  ๋Šฅ๋ ฅ์€ pK๋กœ๋ถ€ํ„ฐํ•ด๋‹น ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ• ์‚ฐ์˜๊ฐ’์„ ์ถ”์ •ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ์‚ฐ์ด ๊ฐ•ํ• ์ˆ˜๋ก ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ๋ฒ ์ด์Šค๊ฐ€ ์•ฝํ•ด์ง€๊ณ  ์•ˆ์ •๋˜์–ด ์žˆ์–ด ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน์ด ๋” ์ข‹์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ํ• ๋ผ์ด๋“œ ์ค‘, ์š”์˜ค๋“œ์ œ๋Š” ๋ธŒ๋กœ๋งˆ์ด๋“œ์™€ ์—ผํ™”๋ฌผ ๋‹ค์Œ์œผ๋กœ ์ตœ๊ณ ์˜ ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ๋ถˆ์†Œ๋Š” ์•ฝํ•œ ์‚ฐ์˜ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ๋ฒ ์ด์Šค์ธ ๋ฐ๋‹ค, ์ œ๋Œ€๋กœ ์•ˆ์ •ํ™”๋œ ์Œ์ „ํ•˜๊ฐ€ ์žˆ๋Š” ๊ฐ€์žฅ ์•ˆ์ •๋œ ๋„™์น˜์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ์ด๊ฒƒ์€ ๋ถˆ์†Œ๊ฐ€ ๋‚˜์œ ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน์„ ๋งŒ๋“ญ๋‹ˆ๋‹ค. ๋ฌผ๊ณผ ์•Œ์ฝ”์˜ฌ๊ณผ ๊ฐ™์€ ์ผ๋ถ€ ํƒˆํ‡ด ๊ทธ๋ฃน์€ ์ค‘๋ฆฝ์ ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์ด๋Ÿฌํ•œ ๋ฐ˜์‘์—์„œ, ๋ฌผ์€ ์–‘์„ฑ๊ธฐํŒ์˜ ์ด์ข…์šฉ ๋ถ„์—ด ํ›„ ์ค‘์„ฑ ๋ถ„์ž๋กœ ์ถœ๋ฐœํ•œ๋‹ค. ๋ฌผ์€ ํ•˜์ด๋“œ๋กœ๋Š„ ์ด์˜จ์˜ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ๋ฒ ์ด์Šค์ด๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์— ์ข‹์€ ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน์œผ๋กœ ๊ฐ„์ฃผ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์ผ๋ฐ˜์ ์œผ๋กœ, ์Œ์˜ pK๋ฅผ๊ฐ€์ง„ ์‚ฐ์˜ ๊ณต์ฃผ์—ผ๊ธฐ๊ฐ’์€ ์ข‹์€ ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน์œผ๋กœ ์ž‘๋™ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋ณธ์งˆ์ ์œผ๋กœ, ๊ฐ€์žฅ ๊ฐ•ํ•œ ์‚ฐ์˜ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ๋ฒ ์ด์Šค๊ฐ€ ์ตœ๊ณ ์˜ ๋ฐฉ์น˜ ๊ตฐ์„ ๋งŒ๋“œ๋Š” ๋ฐ˜๋ฉด, ๊ฐ€์žฅ ์•ฝํ•œ ์‚ฐ์˜ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ๋ฒ ์ด์Šค๋Š” ์ตœ์•…์˜ ๋ฐฉ์น˜ ๊ทธ๋ฃน์„ ๋งŒ๋“ค๊ณ , ๊ทธ ์™ธ๋Š” ์ค‘๊ฐ„์ฒด์ž…๋‹ˆ๋‹ค.

6.5:

๊ทธ๋ฃน ํƒˆํ‡ด

๊ทธ๋ฃน์„ ๋– ๋‚˜๋Š” ๋ณธ์งˆ์€ ๋‰ดํด๋ ˆ์˜คํ•„์„ฑ ๋Œ€์ฒด ๋ฐ˜์‘์˜ ๊ฒฐ๊ณผ์— ๊ฐ•ํ•˜๊ฒŒ ์˜ํ–ฅ์„ ๋ฏธ์นฉ๋‹ˆ๋‹ค.

์ผ๋ฐ˜์ ์œผ๋กœ, ๋‰ดํด๋ ˆ์˜คํ•„๋ฆญ ๋Œ€์ฒด ๋ฐ˜์‘์—์„œ, ๋‰ดํด๋ ˆ์˜คํ•„์€ ๋Œ€์ฒด๋œ ์ œํ’ˆ์„ ์ œ๊ณตํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ๊ธฐํŒ์—์„œ ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน์ด๋ผ๊ณ  ๋ถˆ๋ฆฌ๋Š” ๊ธฐ๋Šฅ์„ฑ ๊ทธ๋ฃน์„ ๋Œ€์ฒดํ•œ๋‹ค. ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน์€ ์ด์ข… ๋ถ„ํ•ด์„ฑ ๋ถ„์—ด์„ ํ†ตํ•ด ๊ธฐ์งˆ ๋ถ„์ž๋ฅผ ์ถœ๋ฐœํ•˜์—ฌ ์ „์ž ์Œ์„ ๋ณต์šฉํ•˜์—ฌ ์Œ์ด์˜จ ๋˜๋Š” ์ค‘์„ฑ ๋ถ„์ž์˜ ํ˜•ํƒœ๋กœ ๋น„๊ต์  ์•ˆ์ •์ ์ธ ์•ฝํ•œ ์—ผ๊ธฐ๊ฐ€ ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค.

๋‰ดํด๋ ˆ์˜คํ•„์„ฑ ๋Œ€์ฒด ๋ฐ˜์‘์—์„œ, ํ• ๋ฆฌ๋ฐ ์Œ์ด์˜จ์€ ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน์œผ๋กœ ๋ถ„๋ฅ˜๋œ๋‹ค. ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน์˜ ์•ˆ์ •์„ฑ์€ ๋ฐ˜์‘์˜ ์†๋„์— ์˜ํ–ฅ์„ ๋ฏธ์น  ์ˆ˜์žˆ๋Š” ๋‰ดํด๋ ˆ์˜คํ•„์—์„œ ์–ผ๋งˆ๋‚˜ ์‰ฝ๊ฒŒ ๋ฒ—์–ด๋‚  ๊ฒƒ์ธ์ง€๋ฅผ ์ง€์‹œํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค.

ํ• ๋ผ์ด๋“œ ์Œ์ด์˜จ์˜ ์•ˆ์ •์„ฑ์€ pK๋กœ๋ถ€ํ„ฐํ•ด๋‹น ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ• ์‚ฐ์˜๊ฐ’์„ ์ถ”์ •ํ•  ์ˆ˜ ์žˆ๋‹ค. ๊ฐ€์žฅ ๊ฐ•ํ•œ ํ•˜์ด๋“œ๋กœํ• ์‚ฐ์˜ ๊ฐ€์žฅ ์•ฝํ•œ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ๋ฒ ์ด์Šค๋Š” ๊ฐ€์žฅ ์•ˆ์ •์ ์ธ ์ด์˜จ์„ ํ˜•์„ฑํ•˜๋ฉฐ, ์ด๋Š” ์ตœ๊ณ ์˜ ์ดํƒˆ ๊ตฐ์—ญํ• ์„ ํ•œ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ํ• ๋ผ์ด๋“œ ์ค‘, ์š”์˜ค๋“œ์ œ๋Š” ๋ธŒ๋กœ๋งˆ์ด๋“œ์™€ ์—ผํ™”๋ฌผ๋ณด๋‹ค ๋” ๋‚˜์€ ๋– ๋‚˜๋Š” ๊ทธ๋ฃน์ด๋‹ค. ๋ถˆ์†Œ๋Š” ์•ฝํ•œ ์‚ฐ HF์˜ ๊ฐ•ํ•œ ์ปจ์ฅฌ๊ฒŒ์ดํŠธ ๊ธฐ์ €์ž…๋‹ˆ๋‹ค.

๋ช‡๋ช‡ ๋– ๋‚˜๋Š” ๋‹จ์€ ์ค‘์„ฑ ๋ถ„์ž๋กœ ๊ธฐํŒ์—์„œ ์ถœ๋ฐœํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋ฌผ์€ ์–‘์„ฑ๊ธฐ์˜ ์ด์ข…์šฉ ๋ถ„์—ด ํ›„ ์ค‘์„ฑ ๋ถ„์ž๋กœ ์ถœ๋ฐœํ•œ๋‹ค.