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3.3:

์•Œ์นด์ธ์˜ ๋ช…์นญ

JoVE ํ•ต์‹ฌ
Organic Chemistry
JoVE ๋น„๋””์˜ค๋ฅผ ํ™œ์šฉํ•˜์‹œ๋ ค๋ฉด ๋„์„œ๊ด€์„ ํ†ตํ•œ ๊ธฐ๊ด€ ๊ตฌ๋…์ด ํ•„์š”ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค.  ์ „์ฒด ๋น„๋””์˜ค๋ฅผ ๋ณด์‹œ๋ ค๋ฉด ๋กœ๊ทธ์ธํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ๋ฌด๋ฃŒ ํŠธ๋ผ์ด์–ผ์„ ์‹œ์ž‘ํ•˜์„ธ์š”.
JoVE ํ•ต์‹ฌ Organic Chemistry
Nomenclature of Alkanes

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์†Œ์…œ์— ๊ณต์œ ํ•˜๊ธฐ

๋ถ„๊ธฐ๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์นธ์˜ IUPAC ์ด๋ฆ„์€ ํƒ„์†Œ ์‚ฌ์Šฌ์˜ ๊ธธ์ด์™€ ์ ‘๋ฏธ์‚ฌ “ane”์˜ ๊ธธ์ด๋ฅผ ์˜๋ฏธํ•˜๋Š” ์ค„๊ธฐ๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜์—ฌ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์„ ์•Œ์นธ์œผ๋กœ ์‹๋ณ„ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ์ค„๊ธฐ ‘ํŽœํŠธ’์™€ ์ ‘๋ฏธ์‚ฌ ‘ane’์™€ 5 ํƒ„์†Œ ์•Œ์ผ€์ธ์€ ์ด๋ฆ„ โ€•ํŽœํƒ„์„ ํš๋“ํ•œ๋‹ค. ์•Œ์ผ€์ธ์—์„œ ํ˜•์„ฑ๋œ ๋Œ€์ฒด์ฒด๋ฅผ ์•Œํ‚ฌ ๊ทธ๋ฃน์ด๋ผ๊ณ  ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ํŽœํƒ€๋„ค์—์„œ ๋ง๋‹จ ์ˆ˜์†Œ ์›์ž ์ค‘ ํ•˜๋‚˜๋ฅผ ์ œ๊ฑฐํ•˜๋ฉด ํŽœํ‹ธ ๊ทธ๋ฃน์ด ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋ถ„๊ธฐ ๋œ ์•Œ์นธ์˜ IUPAC ์ด๋ฆ„์€ ๋ถ€๋ชจ, ๋Œ€์ฒด ๋ฐ locant์˜ ์„ธ ๊ฐ€์ง€ ๋ถ€๋ถ„์ด ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ๋ถ€๋ชจ๋Š” ์ค„๊ธฐ์™€ ์ ‘๋ฏธ์‚ฌ๋ฅผ ํฌํ•จํ•˜๊ณ , locant๋Š” ๋ถ€๋ชจ์— ๋Œ€์ฒด์ž์˜ ์œ„์น˜๋ฅผ ๋‚˜ํƒ€๋ƒ…๋‹ˆ๋‹ค. ๋ถ€๋ชจ๋Š” ํƒ„์†Œ ์›์ž์˜ ๊ฐ€์žฅ ๊ธด ์—ฐ์† ์ฒด์ธ์œผ๋กœ ์‹๋ณ„๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋‘ ๊ฐœ ์ด์ƒ์˜ ์ฒด์ธ์ด ๋™์ผํ•œ ์ˆ˜์˜ ํƒ„์†Œ ์›์ž๋ฅผ ๊ฐ€์ง€๊ณ  ์žˆ๋Š” ๊ฒฝ์šฐ ๋ถ„๊ธฐ์ ์ด ๋งŽ์€ ์ฒด์ธ์ด ๋ถ€๋ชจ๊ฐ€ ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. Locants๋Š” ๋ถ€๋ชจ ์ฒด์ธ์˜ ํƒ„์†Œ ์›์ž์— ๋ฒˆํ˜ธ๋ฅผ ์ง€์ •ํ•˜์—ฌ ํ• ๋‹น๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋‹จ์ผ ๋Œ€์ฒด๊ฐ’์˜ ๊ฒฝ์šฐ, ๋ฒˆํ˜ธ๋งค๊ธฐ๋Š” ๋ถ„๊ธฐ์ ์— ๋‚ฎ์€ ๊ฐ’์„ ํ• ๋‹นํ•˜๋Š” ์ฒด์ธ์˜ ๋์—์„œ ์‹œ์ž‘๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ ์˜ฌ๋ฐ”๋ฅธ ์ด๋ฆ„์€ 3-๋ฉ”ํ‹ธ ํ—ตํƒ„์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ํ•˜์ดํ”ˆ์€ ์ˆซ์ž์™€ ๋Œ€์ฒด๋ฅผ ๊ตฌ๋ถ„ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋ถ„์ž์— ๋™์ผํ•œ ๋Œ€์ฒด์ฒด๊ฐ€ ์—ฌ๋Ÿฌ ๊ฐœ ์žˆ๋Š” ๊ฒฝ์šฐ ์ฒซ ๋ฒˆ์งธ ๋ถ„๊ธฐ์ ์ด ๋” ๋‚ฎ์€ ๊ฐ’์„ ์–ป์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ์ด๋ฆ„์˜ ๋กœ์บ”ํŠธ๋Š” ์‰ผํ‘œ๋ฅผ ์‚ฌ์šฉํ•˜์—ฌ ๋ถ„๋ฆฌ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋˜ํ•œ, ๋””-์™€ ๊ฐ™์€ ์Šน์ˆ˜ ์ ‘๋‘์‚ฌ๋Š” ๋Œ€์ฒด์ž์˜ ์ด๋ฆ„์„ ์„ ํ–‰ํ•˜์—ฌ ๋‘ ๊ฐœ์˜ ๋™์ผํ•œ ๋Œ€์ฒด์ธ์„ ๋‚˜ํƒ€๋ƒ…๋‹ˆ๋‹ค. ๋™์ผํ•˜์ง€ ์•Š์€ ๋Œ€์ฒด์ฒด๋Š” ์ƒ์œ„ ์ฒด์ธ์˜ ์œ„์น˜์— ๊ด€๊ณ„์—†์ด ์•ŒํŒŒ๋ฒณ ์ˆœ์œผ๋กœ ๋‚˜์—ด๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋ถ„๊ธฐ ๋œ ์•Œ์นธ์˜ ๋ชจ๋“  ํƒ„์†Œ ์›์ž๋Š” ์ง์ ‘ ์—ฐ๊ฒฐ๋œ ํƒ„์†Œ ์›์ž์˜ ์ˆ˜์— ๋”ฐ๋ผ ๋ถ„๋ฅ˜ ๋  ์ˆ˜ ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค. 1์ฐจ ํƒ„์†Œ๋Š” ๋‹ค๋ฅธ ํ•˜๋‚˜์˜ ํƒ„์†Œ์— ๋ถ€์ฐฉ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์ด์ฐจ ํƒ„์†Œ๋Š” ๋‘ ๊ฐœ์˜ ์ธ์ ‘ํ•œ ํƒ„์†Œ์™€ ์—ฐ๊ฒฐ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์‚ผ์ฐจ ํƒ„์†Œ๋Š” ๋‹ค๋ฅธ 3๊ฐœ์˜ ํƒ„์†Œ์™€ ์—ฐ๊ฒฐ๋˜์–ด ์žˆ์œผ๋ฉฐ, ์ฟผํ„ฐ๋‹ˆ์นด๋ณธ์€ 4๊ฐœ์˜ ํƒ„์†Œ๋กœ ๊ฒฐํ•ฉ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์ˆ˜์†Œ๋Š” ๋˜ํ•œ ์–ด๋–ค ํƒ„์†Œ ์›์ž์— ์—ฐ๊ฒฐ๋˜๋Š”์ง€์— ๋”ฐ๋ผ ๊ธฐ๋ณธ, ์ด์ฐจ ๋ฐ ๊ณ ๋“ฑ์–ด๋กœ ๋ถ„๋ฅ˜๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค.

3.3:

์•Œ์นด์ธ์˜ ๋ช…์นญ

19 ์„ธ๊ธฐ ํ›„๋ฐ˜์—, ๋ฐœ๊ฒฌ ๋œ ์ƒˆ๋กœ์šด ํ™”ํ•™ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์ˆ˜๋Š” ์—„์ฒญ๋‚˜๊ฒŒ ์ฆ๊ฐ€. ๋”ฐ๋ผ์„œ ์ƒˆ๋กœ ๋ฐœ๊ฒฌ๋œ ํ™”ํ•ฉ๋ฌผ์˜ ์ฒด๊ณ„์ ์ธ ๋ช…๋ช… ์‹œ์Šคํ…œ์„ ๊ฐœ๋ฐœํ•  ํ•„์š”์„ฑ์ด ๋ฐœ์ƒํ–ˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค. 1919๋…„์— ์„ค๋ฆฝ๋œ IUPAC(์ˆœ์ˆ˜ ๋ฐ ์‘์šฉ ํ™”ํ•™๊ตญ์ œ์—ฐํ•ฉ)๋Š” ๋ช…๋ช…๋ฒ• ๊ทœ์ •์„ ์„ค์ •ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค.

์•Œ์นธ ๋ช…๋ช…์€ ํƒ„์†Œ ์‚ฌ์Šฌ์˜ ๊ธธ์ด, ์ˆซ์ž ๋ฐ ๋Œ€์ฒด์ž์˜ ์œ„์น˜๋ฅผ ์ฒด๊ณ„์ ์ธ ์ด๋ฆ„์— ๋„๋‹ฌํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. IUPAC ๋ช…๋ช…๋ฐฉ๋ฒ•์€ ๋‹จ๊ณ„์ ์œผ๋กœ ์ˆ˜ํ–‰๋˜๋ฉฐ ๋ณดํŽธ์ ์œผ๋กœ ํ—ˆ์šฉ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์ฒซ ๋ฒˆ์งธ ๋‹จ๊ณ„๋Š” ์ƒ์œ„ ์ฒด์ธ์ด๋ผ๊ณ ๋„ ํ•˜๋Š” ๊ฐ€์žฅ ๊ธด ํƒ„์†Œ ์‚ฌ์Šฌ์„ ๊ฒฐ์ •ํ•˜๊ณ  ์ด๋ฆ„์„ ์ง€์ •ํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, 5๊ฐœ์˜ ํƒ„์†Œ ์›์ž์˜ ๊ฐ€์žฅ ๊ธด ํƒ„์†Œ ์‚ฌ์Šฌ์„ ๊ฐ–๋Š” ์•Œ์ผ€์ธ์€ ๋ถ€๋ชจ ์ด๋ฆ„ ํŽœํƒ„์„ ์–ป์Šต๋‹ˆ๋‹ค.

๋‘ ๋ฒˆ์งธ ๋‹จ๊ณ„๋Š” ๋Œ€์ฒด ์—…์ฒด๋ฅผ ์‹๋ณ„ํ•˜๊ณ  ์ด๋ฆ„์„ ์ง€์ •ํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ์ ‘๋‘์‚ฌ๋กœ ์•Œ๋ ค์ง„ ๋Œ€์ฒด์ž์˜ ์ด๋ฆ„์€ ์ƒ์œ„ ์ด๋ฆ„ ์•ž์— ๋ฐฐ์น˜๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ๋ฉ”ํ‹ธ ๋Œ€์ฒด๋ฅผ ๊ฐ–๋Š” ํŽœํƒ„ ์ฒด์ธ์€ ๋ฉ”ํ‹ธํŽœํƒ€๋„ค๋ผ๋Š” ์ด๋ฆ„์„ ์–ป์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ์„ธ ๋ฒˆ์งธ ๋‹จ๊ณ„๋Š” ๊ฐ€์žฅ ๊ธด ํƒ„์†Œ ์‚ฌ์Šฌ์„ ๋ฒˆํ˜ธ๋งค๊ธฐํ•˜์—ฌ ๋Œ€์ฒด์ž์˜ ์œ„์น˜๋ฅผ ๊ฒฐ์ •ํ•˜๋Š” ๊ฒƒ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ๋ฒˆํ˜ธ๋งค๊ธฐ๋Š” ๋Œ€์ฒด์ฒด๊ฐ€ ์œ„์น˜ํ•œ ํƒ„์†Œ๊ฐ€ ๊ฐ€์žฅ ๋‚ฎ์€ ์ˆซ์ž๋ฅผ ์–ป๋Š” ๋ฐฉ์‹์œผ๋กœ ์ˆ˜ํ–‰๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ์ œ2 ํƒ„์†Œ์— ์œ„์น˜ํ•œ ๋ฉ”ํ‹ธ ๊ทธ๋ฃน์€ 4-๋ฉ”ํ‹ธ ํŽœํƒ€๋„ค๊ฐ€ ์•„๋‹Œ ์ด๋ฆ„ 2-๋ฉ”ํ‹ธ ํŽœํƒ€๋„ค๋ฅผ ์–ป์„ ๊ฒƒ์ด๋‹ค. ๋™์ผํ•˜๊ฑฐ๋‚˜ ๋™์ผํ•˜์ง€ ์•Š์€ ๋Œ€์ฒด์ž๊ฐ€ ํ•˜๋‚˜ ์ด์ƒ ์žˆ๋Š” ๊ฒฝ์šฐ ์ถ”๊ฐ€ IUPAC ๊ทœ์น™์ด ์ ์šฉ๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค.