Síntese Verde de Líquido Iônico à Base de Quinolina

O crescimento monumental da população mundial é responsável por um tremendo incremento no consumo de uma vasta gama de mercadorias nos últimos anos, incluindo alimentos, medicamentos, bem como outros produtos cruciais para o sustento dos organismos mortais. Isso revigorou a busca por novos compostos químicos com propriedades excepcionalmente especializadas, ecologicamente corretas e benéficas em todo o mundo. Os líquidos iônicos (ILs) provaram ser felizes nesse aspecto. A implicação desses compostos no domínio científico tem reforçado novos empreendimentos na pesquisa em tecnologias químicas contemporâneas¹. Em contraste com as abordagens convencionais, a utilização de LIs não apenas facilita as condições de reação progressiva, mas também promove uma estratégia personalizada para enfrentar vários desafios bioquímicos relacionados à pesquisa e desenvolvimento experimental².

Tipicamente, os ILs são sais estáveis que constituem cátions (orgânicos) e ânions (inorgânicos), possuindo um ponto de fusão abaixo de 100 °C³. Respeitando os 12 princípios da química verde, empiricamente, estes são substitutos convincentes para os solventes orgânicos habituais⁴. As propriedades surpreendentes associadas à utilização desses compostos abrangem grande condutividade intrínseca, polaridade, tendência de solvatação, estabilidade térmica, não volatilidade, acidez / basicidade, hidrofilicidade / hidrofobicidade e sintonia, tornando os ILs mais adequados para pesquisas experimentais⁵.

Além das aplicações expansivas de várias classes de ILs na síntese orgânica moderna⁶, catálise⁷ e vários processos eletroquímicos envolvendo sensores⁸, atuadores⁹, baterias¹⁰ e células de combustível¹¹, nos últimos anos, essa classe de compostos recebeu um reconhecimento importante no campo da biomedicina à luz da AMR. As provações atuais revelam que as LIs à base de imidazólio, piridina, colina e pirrol são extremamente eficazes como agentes terapêuticos devido à sua alta carga e hidrofobicidade¹². No entanto, as contrapartes à base de quinolina ainda são consideradas mais potentes contra os micróbios patogênicos¹². Aplicações biomédicas adicionais que acompanham esta classe de ILs incluem atividade de chaperona artificial¹³, citotoxicidade contra células cancerígenas¹⁴ , bem como uma excelente capacidade de transporte de drogas¹⁵.

Convencionalmente, a fabricação de LIs envolve a utilização de meios solventes altamente tóxicos, como diclorometano, benzeno, tetracloreto de carbono, dicloroetileno, ^etc.16, dificultando a biocompatibilidade e elevando a toxicidade do composto, tornando-os indesejáveis para uso biológico. Além disso, o uso de solventes nocivos nos meios de reação não apenas retarda o tempo de reação, mas também aumenta a produção não intencional de subprodutos residuais liberados no meio ambiente¹⁷. Além disso, o dissolvente utilizado no meio de reação também influencia o pH do produto final; portanto, sua remoção no final da reação é vital, especialmente quando o composto desejado se destina a ser usado para sistemas biológicos relacionados a proteínas. Portanto, evitar o uso de tal solvente é favorável no campo da química verde.

Neste estudo, relatamos a síntese de um pote de um¹³ IL biocompatível e não tóxico, a saber, brometo de 1-hexadecilquinolina-1-ium, usando uma rota mais verde. A presente estratégia omite a utilização de um solvente molecular, alavancando a capacidade de autosolvatação do IL formado dentro da mistura de reação, promovendo alta eficiência de reação e rendimento químico. A reação de Menschutkin¹⁸forma a base da atual metodologia de síntese. A pureza do composto sintetizado é testada usando espectroscopia de RMN e IR. O perfil farmacocinético do composto e a toxicidade foram investigados por meio dos estudos ADMET. Além disso, o potencial antimicrobiano da IL sintetizada contra a cepa patogênica de Candida albicans também foi demonstrado no estudo.