Synthèse verte d’un liquide ionique à base de quinoléine

La croissance monumentale de la population mondiale explique une augmentation considérable de la consommation d’une vaste gamme de produits au cours des dernières années, y compris la nourriture, les médicaments, ainsi que d’autres produits cruciaux pour la subsistance des organismes mortels. Cela a revigoré la quête de nouveaux composés chimiques aux propriétés exceptionnellement spécialisées, écologiquement saines et bénéfiques dans le monde entier. Les liquides ioniques (IL) se sont avérés heureux à cet égard. L’implication de ces composés dans le domaine scientifique a stimulé de nouvelles entreprises dans la recherche sur les technologies chimiques contemporaines¹. Contrairement aux approches conventionnelles, l’utilisation des ILs facilite non seulement les conditions de réaction progressives, mais favorise également une stratégie personnalisée pour s’attaquer aux différents défis biochimiques liés à la recherche et au développement expérimentaux².

Typiquement, les IL sont des sels stables constituant des cations (organiques) et des anions (inorganiques), possédant un point de fusion inférieur à 100 °C³. En respectant les 12 principes de la chimie verte, empiriquement, ce sont des substituts convaincants aux solvants organiques habituels⁴. Les propriétés étonnantes associées à l’utilisation de ces composés englobent une grande conductivité intrinsèque, la polarité, la tendance à solvatation, la stabilité thermique, la non-volatilité, l’acidité/basicité, l’hydrophilie/hydrophobie et l’accordabilité, ce qui rend les IL les mieux adaptés à la recherche expérimentale⁵.

Outre les applications étendues de diverses classes d’IL dans la synthèse organique moderne⁶, la catalyse⁷ et divers processus électrochimiques impliquant des capteurs⁸, des actionneurs⁹, des batteries¹⁰ et des piles à combustible¹¹, au cours des dernières années, cette classe de composés a reçu une reconnaissance capitale dans le domaine de la biomédecine à la lumière de la RAM. Les probations actuelles révèlent que les IL à base d’imidazolium, de pyridine, de choline et de pyrrole sont extrêmement efficaces en tant qu’agents thérapeutiques en raison de leur charge élevée et de leur hydrophobicité¹². Cependant, les homologues à base de quinoléine sont toujours considérés comme les plus puissants contre les microbes pathogènes¹². D’autres applications biomédicales accompagnant cette classe d’ILs comprennent l’activité chaperonne artificielle¹³, la cytotoxicité contre les cellules cancéreuses¹⁴ ainsi qu’une excellente capacité de charge de médicament¹⁵.

Traditionnellement, la fabrication des IL implique l’utilisation de solvants hautement toxiques tels que le dichlorométhane, le benzène, le tétrachlorure de carbone, le dichloréthylène, ^etc.16, ce qui entrave la biocompatibilité et augmente la toxicité du composé, ce qui les rend indésirables pour un usage biologique. De plus, l’utilisation de solvants nocifs dans les milieux réactionnels ralentit non seulement le temps de réaction, mais augmente également la production involontaire de sous-produits de déchets rejetés dans l’environnement¹⁷. De plus, le dissolvant utilisé dans le milieu réactionnel influence également le pH du produit final ; Par conséquent, son élimination à la fin de la réaction est vitale, en particulier lorsque le composé souhaité est destiné à être utilisé pour des systèmes biologiques liés aux protéines. Par conséquent, il est préférable de se tenir à l’écart de l’utilisation d’un tel solvant dans le domaine de la chimie verte.

Dans cette étude, nous rapportons la synthèse en un seul pot d’un¹³ IL biocompatible et non toxique, à savoir le bromure de 1-Hexadécylquinolin-1-ium, en utilisant une voie plus verte. La stratégie actuelle omet l’utilisation d’un solvant moléculaire, en tirant parti de la capacité d’auto-solvatation de l’IL formé dans le mélange réactionnel, favorisant une efficacité de réaction et un rendement chimique élevés. La réaction de Menschutkin¹⁸constitue la base de la méthodologie de synthèse actuelle. La pureté du composé synthétisé est sondée à l’aide de la spectroscopie RMN et IR. Le profil pharmacocinétique du composé et sa toxicité ont été étudiés dans le cadre des études ADMET. De plus, le potentiel antimicrobien de l’IL synthétisé contre la souche pathogène de Candida albicans a également été démontré dans l’étude.