Synthesen, Kristallisation und spektroskopische Charakterisierung von 3,5-Lutidine- N-Oxid zu entwässern

Heute haben Wissenschaftler auf der ganzen Welt Ressourcen in die Entwicklung neuer Synthesewege für die Funktionalisierung von aromatischen Gruppen, investiert die Hinzufügung Reaktionen^{1,2für niedrige Reaktivität Front bekannt sind, 3}. Pyridin, wo ein Stickstoffatom ein Kohlenstoffatom ersetzt, stellt eine ähnliche chemische Reaktivität auf Analog, die ausschließlich aus Kohlenstoff-Atomen³Ringe komponiert, und er erfährt in der Regel eine Substitution Mechanismus als Ergänzung. N-Oxide zeichnen sich durch die Anwesenheit einer Spender-Bindung zwischen Stickstoff und Sauerstoff durch die Überlappung der nonbonding Elektronenpaar am Stickstoff mit einer leeren Orbital auf dem Sauerstoff-Atom-³gebildet. Vor allem, Pyridin N-Oxide sind Lewis-Basen, weil ihre N-O Glyko-kann als ein Elektron Spender handeln, und sie möglicherweise mit Lewis-Säuren bilden die entsprechenden Lewis-Säure-Basen-Paare verbinden. Diese Eigenschaft hat eine wesentliche chemische Folge, weil es kann die Nucleophilicity von Lewis-Säuren gegenüber potenziellen Electrophiles erhöhen und somit, unter Bedingungen zu reagieren ermöglichen, wo würde normalerweise die Reaktion nicht auftreten. Wahrscheinlich ist die häufigste Verwendung solcher Verbindungen in verschiedenen Oxidationsreaktionen, wo sie als Oxidationsmittel⁴handeln. Pyridin- N-Oxide und vieler ihrer Ring funktionalisiert Derivate sind wiederkehrende Moleküle von biologisch aktiven und pharmakologische Wirkstoffe⁵und eine klare räumliche Verteilung durch verschiedene spektroskopische Werkzeuge wurde eingerichtet für einige von ihnen^6,7. In der Forschung über die Pyridin Ring verschiedene Gruppen zuweisen haben Wissenschaftler testeten verschiedene Methoden um eine einfache und konventionelle Methode zu produzieren, da Isoxazolines eine katalytische Menge an Base wie DBU erfordert in siedendem Xylol zu bilden 6- ersetzt-2-Aminopyridine N-Oxide^8,9. Eine Vielzahl von Pyridin-Derivate wurden umgewandelt in ihre entsprechenden N-Oxide in der Gegenwart eine katalytische Menge an Mangan tetrakis(2,6-diclorophenyl) Porphyrin und Ammonium-Acetat CH₂Cl₂/CH₃ CN^8,10. Andere Pyridines sind auf ihre Oxide mit H₂O₂ in Anwesenheit von katalytische Mengen von Methyltrioxorhenium^8,11, oder durch die Zugabe von überschüssigen Dimethyldioxirane in CH₂Cl_{2 oxidiert.} bei 0 ° C, wodurch die entsprechenden N-Oxide^8,12,13,14. BIZ (Trimethylsilyl) Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Trioxorhenium in CH₂Cl₂ wird für die Synthese von Pyridin- N-Oxide^8,11. Die Synthese von Aminopyridine N-Oxide mit Acylation mit Carosche Säure (Peroxomonosulfuric Säure) auch wurde berichtet,⁸. Dennoch, die Methodik hier berichtet, und die Teil der Methodik von Ochiai¹, berichtet verwendet liefert sehr gute Ergebnisse mit dem Einsatz von billiger und zugänglich Reagenzien, H₂O₂ und Eisessig. Diese Praxis ist besser geeignet für den Einsatz in großem Maßstab Vorbereitungen, die auf tertiäre Amine wirken, es produziert gute Erträge in einer Reaktion, die nur 30 % Wasserstoffperoxid erfordert und Eisessig in eine Temperatur zwischen 70-80 ° C und es nutzt einen Reinigungsprozess in den meisten Synthese Laboratorien wie Destillation, ohne den Einsatz von Katalysatoren oder teurer Reagenzien¹verfügbar ist. Die Literatur berichtet, dass andere Methoden häufig auch Fristen von 10-24 h und Temperaturen über 100 ° C ^{4,8 beinhalten}, und der Ertrag von gut ausgebildeten Kristallen für Röntgen-Analysen wird selten berichtet.

Reaktiv, werden verschiedene N –oxid-Derivate verwendet, um angemessen die Lutidine Ring auf einer nukleophilen oder elektrophiler Weise aktivieren. Der nukleophilen oder elektrophiler Faktor betrifft die Substituenten. Mit dem Pyridin Ring wird die Aberkennung der Elektron-Gruppen ist der Hauptfaktor der nukleophilen charakteristischen¹. Die kostenlose N-oxid Verbindungen sind selten isoliert als geeignete Kristalle für röntgenstrahlanalyse durch delokalisierte Ladung in den aromatischen Ring. Die Solvatation Faktor ist jedoch entscheidend für die negative Dichte der Sauerstoff¹⁵zu stabilisieren.