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공명 및 하이브리드 구조

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Organic Chemistry
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JoVE 핵심 Organic Chemistry
Resonance and Hybrid Structures

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02:16 min

April 30, 2023

공명 이론에 따르면, 원자의 동일한 배열을 가진 두 개 이상의 루이스 구조가 분자, 이온 또는 급진적 인 것으로 기록 될 수 있다면 전자의 실제 분포는 다양한 루이스 구조에 의해 표시된 평균입니다.

공명 구조 및 공명 하이브리드

아질산염 의 루이스 구조 (NO2– –) 실제로 N-O 및 N = O 채권의 위치에 의해 구별, 두 가지 방법으로 그려질 수 있습니다.

Figure1

아질산 이온이 단일 및 이중 결합을 포함하는 경우 두 채권 길이가 다를 것으로 예상됩니다. 두 원자 사이의 이중 결합은 동일한 두 원자 사이의 단일 결합보다 짧고 강합니다. 그러나 실험은 NO2의N-O 채권이 모두 동일한 강도와 길이를가지고 있으며 다른 모든 속성에서 동일하다는 것을 보여줍니다. 질소가 옥텟을 가지고 있으며 두 채권이 동일합니다 NO2에대한 단일 루이스 구조를 작성할 수 없습니다.

대신, 공명의 개념이 사용됩니다 : NO2의질소 – 산소 결합의 각각에 전자의 실제 분포 이중 결합과 단일 채권의 평균이다.

개별 루이스 구조는 공명 구조라고합니다. 분자의 실제 전자 구조(공진 형태의 평균)는 개별 공진 형태의 공명 하이브리드라고 합니다. 루이스 구조물 사이의 이중 화살표는 공명 형태임을 나타냅니다.

Figure2

탄산염 음이온, CO32−공명의 두 번째 예를 제공합니다.

Figure3

  • • 하나의 산소 원자는 중앙 원자에 옥텟을 완료하기 위해 탄소에 이중 결합이 있어야합니다.
  • • 그러나 모든 산소 원자는 동일하며 이중 결합은 세 원자 중 하나에서 형성 될 수 있습니다. 이것은 탄산염 이온의 3개의 공명 양식을 초래합니다.
  • • 3개의 동일한 공명 구조물을 기록할 수 있기 때문에, 탄산염 이온내전자의 실제 배열은 3개의 구조물의 평균으로 알려져 있다.
  • • 다시 말하지만, 실험은 세 가지 C-O 채권이 모두 정확히 동일하다는 것을 보여줍니다.

공진 하이브리드로 기술된 분자는 공진 형태에 의해 기술된 전자 구조를 결코 소유하지 않습니다. 공명 형태 사이에 변동하지 않습니다. 오히려 실제 전자 구조는 항상 모든 공명 형태로 표시된 평균입니다.

이 텍스트는오픈탁스, 화학 2e, 제 7.4 공식 요금 및 공명에서 적응된다.