JoVE Journal > Chemistry
概要
Abstract
Introduction
Protocol
結果
Discussion
開示
Acknowledgements
Materials
参考文献
自動翻訳
Please note that all translations are automatically generated. Click here for the English version.
化学

Региоселективный O- гликозилирования нуклеозидов через временные 2', 3'-диол защиты борных эфира для синтеза нуклеозидов дисахарида

Published: July 26, 2018
doi:
10.3791/57897
, , ,
1製薬科学部,Tokyo University of Science, 2Imaging Frontier Center,Tokyo University of Science

概要

Здесь мы представляем протоколы для синтеза нуклеозидов дисахарид, региоселективный O– гликозилирования рибонуклеозиды через временной защиты их 2′, 3′-диол постановление, используя циклических борных эфира. Этот метод применяется к несколько незащищенных нуклеозидов аденозина, гуанозина, Цитидин, уридина, 5-methyluridine и 5-fluorouridine дать соответствующие дисахарид нуклеозидов.

Abstract

Дисахариды нуклеозидов, которые состоят из дисахарид и азотистого основания постановление, были известны как ценный группы натуральных продуктов, имеющих разнообразные bioactivities. Хотя химические O– гликозилирования часто полезно стратегия для синтеза нуклеозидов дисахарид, подготовка glycosyl доноров и акцепторов требует утомительной защищая группы манипуляции и очистки на Каждый синтетических шаг. Между тем несколько исследовательских групп сообщили, что борных и borinic эфиры служить в качестве защиты или активации группы углеводов производных для достижения regio – или стереоселективный ацилирование, алкилирования, silylation и гликозилирования. В этой статье мы демонстрируем процедура региоселективный O– гликозилирования незащищенных рибонуклеозиды, используя борных кислот. Этерификации 2′ 3′-диол рибонуклеозиды борных кислотой делает временной защиты диол, и следующие O– гликозилирования с донатором glycosyl присутствии p– toluenesulfenyl хлорида и серебра трифлатов, разрешения реакция региоселективный 5′-гидроксильной группы позволить дисахарид нуклеозидов. Этот метод может применяться для различных нуклеозидов, например гуанозина, аденозин, Цитидин, уридина, 5-metyluridine и 5-fluorouridine. Эта статья и сопровождающие видео представляют полезную информацию (визуальные) для O– гликозилирования незащищенных нуклеозидов и их аналогов для синтеза не только дисахарид нуклеозидов, но и целый ряд биологически соответствующих производные инструменты.

Introduction

Дисахариды нуклеозидов, которые являются конъюгатов нуклеозидов и углеводный остаток связан через O-гликозидные Бонд, представляют собой ценный класса естественных углеводов производные1,2 ,3,4,5,6,7. Например, они включены в биологических макромолекул таких tRNA (передача рибонуклеиновой кислоты) и poly(ADP-ribose) (ADP = аденозиндифосфат), а также в некоторых антибактериальных агентов и другие биологически активных веществ (например, adenophostins, amicetins, ezomycin)5,6,8,9,10,11,12,13, 14,,1516,,1718,19. Следовательно дисахарид нуклеозидов и их производные, как ожидается быть соединений свинца для исследований обнаружения наркотиков. Методологии для синтеза нуклеозидов дисахарид, подразделяются на три категории; Ферментативный O– гликозилирования20,21, химическая N– гликозилирования5,9,16,22,23, 24и химические O– гликозилирования7,9,14,16,18,19,24, 25,26,27,28,,2930,,3132,33, 34,35,,3637. В частности химические O– гликозилирования бы эффективным методом для стереоселективный синтез и крупномасштабных синтеза нуклеозидов дисахариды. Предыдущие исследования показали, что дает O– гликозилирования 2 2′-deoxyribonucleoside с thioglycosyl доноров 1, используя сочетание p– toluenesulfenyl хлорида и серебро трифлатов, желаемый дисахарид нуклеозидов 3 (рис. 1А; AR = арил и PG = защита группы)38.

После этих результатов мы решили развить O– гликозилирования рибонуклеозиды применение p– toluenesulfenyl хлорид/Серебряный трифлатов промоутер системы. В то время как несколько примеров O– гликозилирования частично защищенные рибонуклеозиды была продемонстрирована7,9,14,16,18,19 ,24,,3233,34,,3536,37, использование незащищенных или временно охраняемых рибонуклеозиды как акцептор glycosyl для O– гликозилирования незначительн сообщалось. Таким образом развитие региоселективный O– гликозилирования незащищенных или временно охраняемых рибонуклеозиды обеспечит более выгодным синтетический метод без защиты группы манипуляции рибонуклеозиды. Для достижения региоселективный O– гликозилирования рибонуклеозиды, мы сосредоточились на соединения бора, потому что несколько примеров regio – или стереоселективный ацилирование, алкилирования, silylation и гликозилирование углеводов производные оказывают борных или borinic кислоты были сообщили39,40,,4142,,4344,45 ,46,47,48,,4950. В этой статье мы демонстрируем процедуры для синтеза нуклеозидов дисахарид, используя региоселективный O– гликозилирования на 5′-гидроксильные группы рибонуклеозиды через борных Эстер промежуточные. В стратегии, представленные здесь, борных Эстер промежуточных 6 будет предоставлена путем этерификации ribonucleoside 4 с борных кислот 5, который позволяет региоселективный O– гликозилирования в 5′-гидроксильной группы с thioglycosyl доноров 7 дать дисахарид нуклеозидов 8 (рис. 1Б)51. Мы также изучали взаимодействие ribonucleoside и борных кислоты методом спектроскопии ядерного магнитного резонанса (ЯМР), наблюдать за формирование борных эфира. Эстерификация сделать борных Эстер и гликозилирование реакции требуют безводный условий для предотвращения гидролиза борных Эстер и glycosyl доноров. В этой статье мы демонстрируем типичных процедур для получения безводного условий для успешной гликозилирования реакций для исследователей и студентов не только в области химии, но и в других областях исследований.

Protocol

Примечание: Все экспериментальные данные [ЯМР, рентгеновская спектроскопия инфракрасный (ИК), массовые рентгеновская спектроскопия (МС), оптические вращений и элементного анализа данных] синтезированных соединений сообщалось в предыдущем документ51. 1. проце?…

Representative Results

Результаты O- гликозилирования уридина 10 с thiomannoside α -9 кратко излагаются в таблице 160,61. В записи 1 O- гликозилирования 10 с α -9 в отсутствие борных кислот производные привели к формиров…

Discussion

Эта рукопись призвана показать удобный синтетический метод подготовить дисахарид нуклеозидов, с использованием незащищенного рибонуклеозиды без утомительной защищая группы манипуляции. Здесь мы сообщаем о региоселективный O– glycosylations нуклеозидов через временные 2′, 3′-диол з?…

開示

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

Это исследование финансировалось за счет дотаций из министерства образования, культуры, спорта, науки и техники (МПКСНТ) Японии (№№ 15K 00408, 24659011, 24640156, 245900425 и 22390005 для шин Аоки), Грант от Токио биохимических исследований Фонд, Токио, Япония и Фонд TUS (Токио университет науки) для области стратегических исследований. Мы хотели бы поблагодарить Норико Sawabe (факультет фармацевтических наук, Университет Токио науки) для измерения спектров ЯМР, Fukiko Хасэгава (факультет фармацевтических наук, Университет Токио науки) для измерений массы спектры и Томоко Мацуо (научно-исследовательский институт науки и технологий, Университет Токио науки) для измерения элементарного анализа.

Materials

Silver trifluoromethanesulfonate Nacalai Tesque 34945-61
Phenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry B0857
p-Methoxyphenylboronic acid Wako Pure Chemical Industries 321-69201
4-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry T1788
2,4-Difluorophenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry D3391
Cyclopentylboronic acid (contains varying amounts of Anhydride) Tokyo Chemical Industry C2442
4-Nitrophenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry N0812
4-Hexylphenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry H1489
Adenosine Merck KGaA 862.
Guanosine Acros Organics 411130050
Cytidine Tokyo Chemical Industry C0522
Uridine Tokyo Chemical Industry U0020
5-Fluorouridine Tokyo Chemical Industry F0636
5-Methyluridine Sigma M-9885
Methylamine (40% in Methanol, ca. 9.8mol/L) Tokyo Chemical Industry M1016
N,N-dimethyl-4-aminopyridine Wako Pure Chemical Industries 044-19211
Acetic anhydride Nacalai Tesque 00226-15
Pyridine, Dehydrated Wako Pure Chemical Industries 161-18453
Acetonitrile Kanto Chemical 01031-96
1,4-Dioxane Nacalai Tesque 13622-73
Dichloromethane Wako Pure Chemical Industries 130-02457
Propionitrile Wako Pure Chemical Industries 164-04756
Molecular sieves 4A powder Nacalai Tesque 04168-65
Molecular sieves 3A powder Nacalai Tesque 04176-55
Celite 545RVS Nacalai Tesque 08034-85
Acetonitrile-D3 (D,99.8%) Cambridge Isotope Laboratories DLM-21-10
Trifluoroacetic acid Nacalai Tesque 34831-25
TLC Silica gel 60 F254 Merck KGaA 1.05715.0001
Chromatorex Fuji Silysia Chemical FL100D
Sodium hydrogen carbonate Wako Pure Chemical Industries 191-01305
Hydrochloric acid Wako Pure Chemical Industries 080-01061
Sodium sulfate Nacalai Tesque 31915-96
Chloroform Kanto Chemical 07278-81
Sodium chloride Wako Pure Chemical Industries 194-01677
Methanol Nacalai Tesque 21914-74
JEOL Always 300 JEOL Measurement of NMR
Lamda 400 JEOL Measurement of NMR
PerkinElmer Spectrum 100 FT-IR Spectrometer Perkin Elmer Measurement of IR
JEOL JMS-700 JEOL Measurement of MS
PerkinElmer CHN 2400 analyzer Perkin Elmer Measurement of elemental analysis
JASCO P-1030 digital polarimeter JASCO Measurement of optical rotation
JASCO PU-2089 Plus intelligent HPLC pump JASCO For HPLC
Jasco UV-2075 Plus Intelligent UV/Vis Detector JASCO For HPLC
Rheodyne Model 7125 Injector Sigma-Aldrich 58826 For HPLC
Chromatopac C-R8A Shimadzu For HPLC
Senshu Pak Pegasil ODS Senshu Scientific For HPLC
p-Toluenesulfenyl chloride Prepared  Ref. 38
Phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-a-D-mannopyranoside (a-9) Prepared  Ref. 52
4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-b-D-galactopyranoside (b-21) Prepared  Ref. 53
4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-b-D-glucopyranoside (b-31) Prepared  Ref. 57
4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-a-D-Mannopyranoside (a-32) Prepared  Ref. 67
6-N-Benzoyladenosine (14) Prepared  Ref. 54
2-N-Isobutyrylguanosine (16) Prepared  Ref. 55
4-N-Benzoylcytidine (20) Prepared  Ref. 56
DOWNLOAD MATERIALS LIST

参考文献

  1. Kobayashi, J., Doi, Y., Ishibashi, M. Shimofuridin A, a nucleoside derivative embracing an acylfucopyranoside unit isolated from the okinawan marine tunicate Aplidium multiplicatum. The Journal of Organic Chemistry. 59, 255-257 (1994).
  2. Takahashi, M., Tanzawa, K., Takahashi, S. Adenophostins, newly discovered metabolites of penicillium brevicompactum, act as potent agonists of the inositol 1,4,5-trisphosphate receptor. The Journal of Biological Chemistry. 269, 369-372 (1994).
  3. Haneda, K. Cytosaminomycins, new anticoccidial agents produced by Strevtomvces sp. KO-8119 I. taxonomy, production, isolation and physico-chemical and biological properties. The Journal of Antibiotics. 47, 774-781 (1994).
  4. Shiomi, K., Haneda, K., Tomoda, H., Iwai, Y., Omura, S. Cytosaminomycins, new anticoccidial agents produced by Streptomyces sp. KO-8119 II. structure elucidation of cytosaminomycins A, B, C and D. The Journal of Antibiotics. 47, 782-786 (1994).
  5. Knapp, S. Synthesis of complex nucleoside antibiotics. Chemical Reviews. 95, 1859-1876 (1995).
  6. Efimtseva, E. V., Kulikova, I. V., Mikhailov, S. N. Disaccharide nucleosides as an important group of natural compounds. Journal of Molecular Biology. 43, 301-312 (2009).
  7. Huang, R. M., et al. Marine nucleosides: Structure, bioactivity, synthesis and biosynthesis. Marine Drugs. 12, 5817-5838 (2014).
  8. Efimtseva, E. V., Mikhailov, S. N. Disaccharide nucleosides and oligonucleotides on their basis. New tools for the study of enzymes of nucleic acid metabolism. Biochemistry (Moscow). 67, 1136-1144 (2002).
  9. Mikhailov, S. N., Efimtseva, E. V. Disaccharide nucleosides. Russian Chemical Reviews. 73, 401-414 (2004).
  10. Kimura, K., Bugg, T. D. H. Recent advances in antimicrobial nucleoside antibiotics targeting cell wall biosynthesis. Natural Product Reports. 20, 252-273 (2003).
  11. Winn, M., Goss, R. J. M., Kimura, K., Bugg, T. D. H. Antimicrobial nucleoside antibiotics targeting cell wall assembly: Recent advances in structure-function studies and nucleoside biosynthesis. Natural Product Reports. 27, 279-304 (2010).
  12. Takahashi, M., Kagasaki, T., Hosoya, T., Takahashi, S. Adenophostins A and B: Potent agonists of inositol-1,4,5-trisphosphate receptor produced by Penicillium brevicompactum. Taxonomy, fermentation, isolation, physico-chemical and biological properties. The Journal of Antibiotics. 46, 1643-1647 (1993).
  13. Takahashi, S., Kinoshita, T., Takahashi, M. Adenophostins A and B: Potent agonists of inositol-1,4,5-trisphosphate receptor produced by penicillium brevicompactum. Structure elucidation. The Journal of Antibiotics. 47, 95-100 (1994).
  14. Hotoda, H., Takahashi, M., Tanzawa, K., Takahashi, S., Kaneko, M. IP3 receptor-ligand. 1: Synthesis of adenophostin A. Tetrahedron Letters. 36, 5037-5040 (1995).
  15. Hirota, J., et al. Adenophostin-medicated quantal Ca2+ release in the purified and reconstituted inositol 1,4,5-trisphosphate receptor type 1. FEBS Letters. 368, 248-252 (1995).
  16. McCormick, J., et al. Structure and total synthesis of HF-7, a neuroactive glyconucleoside disulfate from the funnel-web spider Hololena curta. Journal of the American Chemical Society. 121, 5661-5665 (1999).
  17. Bu, Y. Y., Yamazaki, H., Ukai, K., Namikoshi, M. Anti-mycobacterial nucleoside antibiotics from a marine-derived Streptomyces sp. TPU1236A. Marine Drugs. 12, 6102-6112 (2014).
  18. Knapp, S., Gore, V. K. Synthesis of the ezomycin nucleoside disaccharide. Organic Letters. 2, 1391-1393 (2000).
  19. Behr, J. B., Gourlain, T., Helimi, A., Guillerm, G. Design, synthesis and biological evaluation of hetaryl-nucleoside derivatives as inhibitors of chitin synthase. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 13, 1713-1716 (2003).
  20. Binder, W. H., Kӓhlig, H., Schmid, W. Galactosylation by use of β-galactosidase: Enzymatic syntheses of disaccharide nucleosides. Tetrahedron: Asymmetry. 6, 1703-1710 (1995).
  21. Ye, M., Yan, L. -. Q., Li, N., Zong, M. -. H. Facile and regioselective enzymatic 5-galactosylation of pyrimidine 2-deoxynucleosides catalyzed by β-glycosidase from bovine liver. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 79, 35-40 (2012).
  22. Niedballa, U., Vorbrüggen, H. A general synthesis of N-glycosides. III. Simple synthesis of pyrimidine disaccharide nucleosides. The Journal of Organic Chemistry. 39, 3664-3667 (1974).
  23. Abe, H., Shuto, S., Matsuda, A. Synthesis of the C-glycosidic analog of adenophostin A, a potent IP3 receptor agonist, using a temporary silicon-tethered radical coupling reaction as the key step. Tetrahedron Letters. 41, 2391-2394 (2000).
  24. Watanabe, K. A., et al. Nucleosides. 114. 5′-O-Glucuronides of 5-fluorouridine and 5-fluorocytidine. Masked precursors of anticancer nucleosides. Journal of Medicinal Chemistry. 24, 893-897 (1981).
  25. Khan, S. H., O’Neill, R. A. . Modern Methods in Carbohydrate Synthesis. , (1996).
  26. Lindhorst, T. K. . Essentials ofCarbohydrate Chemistry and Biochemistry. , (2007).
  27. Demchenko, A. V. . Handbook of Chemical Glycosylation. , (2008).
  28. Chen, X., Halcomb, R. L., Wang, P. G. Chemical Glycobiology (ACS Symposium Series 990). American Chemical Society. , (2008).
  29. Toshima, K., Tatsuta, K. Recent progress in O-glycosylation methods and its application to natural products synthesis. Chemical Reviews. 93, 1503-1531 (1993).
  30. Ito, Y. My stroll in the backyard of carbohydrate chemistry. Trends in Glycoscience and Glycotechnology. 22, 119-140 (2010).
  31. Yasomanee, J. P., Demchenko, A. V. From stereocontrolled glycosylation to expeditious oligosaccharide synthesis. Trends in Glycoscience and Glycotechnology. 25, 13-41 (2013).
  32. Nakamura, M., Fujita, S., Ogura, H. Synthesis of disaccharide nucleoside derivatives of 3-deoxy-ᴅ-glycero-ᴅ-galacto-2-nonulosonic acid (KDN). Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 41, 21-25 (1993).
  33. Mikhailov, S. N., et al. Studies on disaccharide nucleoside synthesis. Mechanism of the formation of trisaccharide purine nucleosides. Nucleosides & Nucleotides. 18, 691-692 (1999).
  34. Lichtenthaler, F. W., Sanemitsu, Y., Nohara, T. Synthesis of 5′-O-glycosyl-ribo-nucleosides. Angewandte Chemie International Edition. 17, 772-774 (1978).
  35. Knapp, S., Gore, V. K. Synthesis of the shimofuridin nucleoside disaccharide. The Journal of Organic Chemistry. 61, 6744-6747 (1996).
  36. Zhang, Y., Knapp, S. Glycosylation of nucleosides. The Journal of Organic Chemistry. 81, 2228-2242 (2016).
  37. Xing, L., Niu, Q., Li, C. Practical glucosylations and mannosylations using anomeric benzoyloxy as a leaving group activated by sulfonium ion. ACS Omega. 2, 3698-3709 (2017).
  38. Aoki, S., et al. Synthesis of disaccharide nucleosides by the O-glycosylation of natural nucleosides with thioglycoside donors. Chemistry – An Asian Journal. 10, 740-751 (2015).
  39. Duggan, P. J., Tyndall, E. M. Boron acids as protective agents and catalysts in synthesis. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. , 1325-1339 (2002).
  40. Yamada, K., Hayakawa, H., Wada, T. Method for preparation of 2′-O-alkylribonucleosides by regioselective alkylation of 2′,3′-O-(arylboronylidene) ribonucleosides. JPN. Patent. 5, (2009).
  41. Lee, D., Taylor, M. S. Borinic acid-catalyzed regioselective acylation of carbohydrate derivatives. Journal of the American Chemical Society. 133, 3724-3727 (2011).
  42. Gouliaras, C., Lee, D., Chan, L., Taylor, M. S. Regioselective activation of glycosyl acceptors by a diarylborinic acid-derived catalyst. Journal of the American Chemical Society. 133, 13926-13929 (2011).
  43. Satoh, H., Manabe, S. Design of chemical glycosyl donors: Does changing ring conformation influence selectivity/reactivity. Chemical Society Reviews. 42, 4297-4309 (2013).
  44. Liu, X., et al. 1,2-trans-1-Dihydroxyboryl benzyl S-glycoside as glycosyl donor. Carbohydrate Research. 398, 45-49 (2014).
  45. Kaji, E., et al. Thermodynamically controlled regioselective glycosylation of fully unprotected sugars through bis(boronate) intermediates. European Journal of Organic Chemistry. , 3536-3539 (2014).
  46. Nakagawa, A., Tanaka, M., Hanamura, S., Takahashi, D., Toshima, K. Regioselective and 1,2-cis-α-stereoselective glycosylation utilizing glycosyl-acceptor-derived boronic ester catalyst. Angewandte Chemie International Edition. 127, 11085-11089 (2015).
  47. Tanaka, M., Nashida, J., Takahashi, D., Toshima, K. Glycosyl-acceptor-derived borinic ester-promoted direct and β-stereoselective mannosylation with a 1,2-anhydromannose donor. Organic Letters. 18, 2288-2291 (2016).
  48. Nishi, N., Nashida, J., Kaji, E., Takahashi, D., Toshima, K. Regio- and stereoselective β-mannosylation using a boronic acid catalyst and its application in the synthesis of a tetrasaccharide repeating unit of lipopolysaccharide derived from E. Coli O75. Chemical Communications. 53, 3018-3021 (2017).
  49. Mancini, R. S., Leea, J. B., Taylor, M. S. Boronic esters as protective groups in carbohydrate chemistry: Processes for acylation, silylation and alkylation of glycoside-derived boronates. Organic & Biomolecular Chemistry. 15, 132-143 (2017).
  50. Mancini, R. S., Lee, J. B., Taylor, M. S. Sequential functionalizations of carbohydrates enabled by boronic esters as switchable protective/activating groups. The Journal of Organic Chemistry. 82, 8777-8791 (2017).
  51. Someya, H., Itoh, T., Aoki, S. Synthesis of disaccharide nucleosides utilizing the temporary protection of the 2′,3′-cis-diol of ribonucleosides by a boronic ester. Molecules. 22, 1650 (2017).
  52. Lemanski, G., Ziegler, T. Synthesis of 4-O-ᴅ-mannopyranosyl-α-ᴅ-glucopyranosides by intramolecular glycosylation of 6-O-tethered mannosyl donors. Tetrahedron. 56, 563-579 (2000).
  53. Liu, G., Zhang, X., Xing, G. A general method for N-glycosylation of nucleobases promoted by (p-Tol)2SO/Tf2O with thioglycoside as donor. Chemical Communications. 51, 12803-12806 (2015).
  54. Zhu, X. -. F., Williams, H. J., Scott, A. I. An improved transient method for the synthesis of N-benzoylated nucleosides. Synthetic Communications. 33, 1233-1243 (2003).
  55. Eisenführ, A., et al. A ribozyme with michaelase activity: Synthesis of the substrate precursors. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 11, 235-249 (2003).
  56. Samuels, E. R., McNary, J., Aguilar, M., Awad, A. M. Effective synthesis of 3′-deoxy-3′-azido nucleosides for antiviral and antisense ribonucleic guanidine (RNG) applications. Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids. 32, 109-123 (2013).
  57. France, R. R., Rees, N. V., Wadhawan, J. D., Fairbanks, A. J., Compton, R. G. Selective activation of glycosyl donors utilising electrochemical techniques: a study of the thermodynamic oxidation potentials of a range of chalcoglycosides. Organic & Biomolecular Chemistry. 2, 2188-2194 (2004).
  58. Wunderlich, C. H., et al. Synthesis of (6-13C)pyrimidine nucleotides as spin-labels for RNA dynamics. Journal of the American Chemical Society. 134, 7558-7569 (2012).
  59. Abraham, R. C., et al. Conjugates of COL-1 monoclonal antibody and β-ᴅ-galactosidase can specifically kill tumor cells by generation of 5-fluorouridine from the prodrug β-ᴅ-galactosyl-5-fluorouridine. Cellular Biophysics. 24, 127-133 (1994).
  60. Huang, X., Huang, L., Wang, H., Ye, X. -. S. Iterative one-pot synthesis of oligosaccharides. Angewandte Chemie International Edition. 43, 5221-5224 (2004).
  61. Verma, V. P., Wang, C. -. C. Highly stereoselective glycosyl-chloride-mediated synthesis of 2-deoxyglucosides. Chemistry – A European Journal. 19, 846-851 (2013).
  62. Martínez-Aguirre, M. A., Villamil-Ramos, R., Guerrero-Alvarez, J. A., Yatsimirsky, A. K. Substituent effects and pH profiles for stability constants of arylboronic acid diol esters. The Journal of Organic Chemistry. 78, 4674-4684 (2013).
  63. Wulff, G., Röhle, G. Results and problems of O-glycoside synthesis. Angewandte Chemie International Edition. 13, 157-170 (1974).
  64. Demchenko, A., Stauch, T., Boons, G. -. J. Solvent and other effects on the stereoselectivity of thioglycoside glycosidations. Synlett. , 818-820 (1997).
  65. Welch, C. J., Bazin, H., Heikkilä, J., Chattopadhyaya, J. Synthesis of C-5 and N-3 arenesulfenyl uridines. Preparation and properties of a new class of uracil protecting group. Acta Chemica Scandinavica. 39, 203-212 (1985).
  66. Tam, P. -. H., Lowary, T. L. Synthesis of deoxy and methoxy analogs of octyl α-ᴅ-mannopyranosyl-(1→6)-α-ᴅ-mannopyranoside as probes for mycobacterial lipoarabinomannan biosynthesis. Carbohydrate Research. 342, 1741-1772 (2007).
  67. Yalpani, M., Boeseb, R. The structure of amine adducts of triorganylboroxines. Chemische Berichte. 116, 3347-3358 (1983).
  68. McKinley, N. F., O’Shea, D. F. Efficient synthesis of aryl vinyl ethers exploiting 2,4,6-trivinylcyclotriboroxane as a vinylboronic acid equivalent. The Journal of Organic Chemistry. 69, 5087-5092 (2004).
  69. Iovine, P. M., Fletcher, M. N., Lin, S. Condensation of arylboroxine structures on Lewis basic copolymers as a noncovalent strategy toward polymer functionalization. Macromolecules. 39, 6324-6326 (2006).
  70. Chen, T. -. B., Huzak, M., Macura, S., Vuk-Pavlović, S. Somatostatin analogue octreotide modulates metabolism and effects of 5-fluorouracil and 5-fluorouridine in human colon cancer spheroids. Cancer Letters. 86, 41-51 (1994).
  71. Agudo, R., et al. Molecular characterization of a dual inhibitory and mutagenic activity of 5-fluorouridine triphosphate on viral RNA synthesis. Implications for lethal mutagenesis. Journal of Molecular Biology. 382, 652-666 (2008).
  72. Kirienko, D. R., Revtovich, A. V., Kirienko, N. V. A high-content, phenotypic screen identifies fluorouridine as an inhibitor of pyoverdine biosynthesis and Pseudomonas aeruginosa virulence. mSphere. 1, 00217 (2016).
  73. Wu, Q., Xia, A., Lin, X. Synthesis of monosaccharide derivatives and polymeric prodrugs of 5-fluorouridine via two-step enzymatic or chemo-enzymatic highly regioselective strategy. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 54, 76-82 (2008).
  74. Brusa, P., et al. In vitro and in vivo antitumor activity of immunoconjugates prepared by linking 5-fluorouridine to antiadenocarcinoma monoclonal antibody. Il Farmaco. 52, 71-81 (1997).
  75. Ozaki, S., et al. 5-Fluorouracil derivatives XX.: Synthesis and antitumor activity of 5′-O.-unsaturated acyl-5-fluorouridines. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 38, 3164-3166 (1990).
  76. Martino, M. M., Jolimaitre, P., Martino, R. The prodrugs of 5-fluorouracil. Current Medicinal Chemistry. Anti-Cancer Agents. 2, 267-310 (2002).

タグ

Regioselective O-glycosylationNucleosideBoronic EsterDisaccharide NucleosideTemporary Diol ProtectionDrug DiscoveryGlycosylationUnprotected NucleosideReaction OptimizationSynthesis

Play Video
PDF
DOI
DOWNLOAD MATERIALS LIST
記事を引用
Someya, H., Itoh, T., Kato, M., Aoki, S. Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2′,3′-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides. J. Vis. Exp. (137), e57897, doi:10.3791/57897 (2018).
引用ダウンロード
転載と許可

View Video

✖

To prove you're not a robot, please enter the text in the image below

CAPTCHA Image
Play CAPTCHA Audio
Refresh Image