JoVE Journal > Chemistry
Summary
Abstract
Introduction
Protocol
Results
Discussion
Disclosures
Acknowledgements
Materials
References
Automatic Translation
Please note that all translations are automatically generated. Click here for the English version.
Chemistry

ريجيوسيليكتيفي س-جليكوسيليشن من نوكليوسدس عن طريق المؤقتة 2 '، 3'-ديول الحماية إستر برونك لتركيب نوكليوسدس ديساكهارايد

Published: July 26, 2018
doi:
10.3791/57897
, , ,
1Faculty of Pharmaceutical Sciences,Tokyo University of Science, 2Imaging Frontier Center,Tokyo University of Science

Summary

هنا، نقدم البروتوكولات لتركيب نوكليوسدس ديساكهارايد من ريجيوسيليكتيفي س-جليكوسيلاتيون من رايبونيوكليوسيدز عن طريق حماية مؤقتة من بهم 2 ‘، 3’-ديول مويتيس الاستفادة من إستر بورونيك دوري. ينطبق هذا الأسلوب على عدة نوكليوسدس غير المحمية مثل الادينوسين جانسين، سيتيديني، أردين، 5-ميثيلوريديني و 5-فلوروريديني لإعطاء المقابلة ديساكهارايد نوكليوسدس.

Abstract

من المعروف أن ديساكهارايد نوكليوسدس، التي تتكون من مويتيس ديساكهارايد ونوكليوباسي، كمجموعة قيمة من المنتجات الطبيعية بعد بيواكتيفيتيس المتنوعة. على الرغم من أن س-glycosylation الكيميائية استراتيجية مفيدة عموما لتوليف نوكليوسدس ديساكهارايد، يتطلب إعداد ركائز مثل الجهات المانحة glycosyl ومتقبلون مملة التلاعب مجموعة حماية وتنقية في كل خطوة الاصطناعية. ومن ناحية أخرى، مجموعات بحثية عديدة أفادت أن برونك وبرينك اﻻسترات بمثابة حماية أو تنشيط مجموعة من مشتقات الكربوهيدرات لتحقيق أسيليشن ريدجو و/أو تراكما أحيائياً فراغي النوعية، الألكلة، silylation، وجليكوسيليشن. في هذه المقالة، نبدي إجراءات ريجيوسيليكتيفي س-جليكوسيليشن من رايبونيوكليوسيدز غير المحمية استخدام حمض برونك. الأسترة 2، 3-ديول رايبونيوكليوسيدز مع حمض بورونيك يجعل الحماية المؤقتة ديول، ويلي س-جليكوسيلاتيون مع إحدى الجهات مانحة glycosyl حضور فتولوينيسولفينيل تصاريح تريفلات، كلوريد والفضة ريجيوسيليكتيفي رد فعل 5 ‘-هيدروكسيل مجموعة تحمل نوكليوسدس ديساكهارايد. ويمكن تطبيق هذا الأسلوب إلى نوكليوسدس المختلفة، مثل جانسين الادينوسين، سيتيديني، أردين، 5-ميتيلوريديني و 5-فلوروريديني. تمثل هذه المادة والفيديو المصاحبة معلومات مفيدة (مرئي) س-جليكوسيليشن من نوكليوسدس غير المحمية وعلى النظير لتركيب نوكليوسدس ديساكهارايد، ليس فقط، بل أيضا مجموعة متنوعة من الناحية البيولوجية ذات الصلة المشتقات المالية.

Introduction

نوكليوسدس ديساكهارايد، التي يصرف نوكليوزيد ومجموعة الكربوهيدرات مرتبطة عبر س-glycosidic السندات، وتشكل فئة قيمة التي تحدث طبيعيا الكربوهيدرات المشتقات1،2 ،3،،من45،،من67. على سبيل المثال، أنها أدرجت في الجزيئات البيولوجية مثل الحمض الريبي النووي النقال (نقل الحمض النووي الريبي) و poly(ADP-ribose) (ADP = الادينوسين diphosphate)، وكذلك في بعض العوامل المضادة للبكتيريا وغيرها من المواد النشطة بيولوجيا (مثلاً، أدينوفوستينس، أميسيتينس، ازوميسين)5،،من68،9،10،11،،من1213، 14،،من1516،17،،من1819. ومن ثم فمن المتوقع ديساكهارايد نوكليوسدس ومشتقاتها لتكون مركبات الرصاص لبحوث اكتشاف المخدرات. منهجيات لتركيب نوكليوسدس ديساكهارايد تصنف إلى ثلاث فئات؛ الانزيمية س-جليكوسيليشن20،21، الكيميائية N-جليكوسيليشن5،9،16،،من2223، 24، والكيميائية س-جليكوسيلاتيون7،9،14،،من1618،19،24، 25،،من2627،،من2829،30،31،32،33، 34،35،،من3637. على وجه الخصوص، س-glycosylation الكيميائية سيكون وسيلة فعالة لتوليف تراكما أحيائياً فراغي النوعية والتوليف على نطاق واسع من نوكليوسدس ديساكهارايد. وقد أظهرت الأبحاث السابقة أن س-جليكوسيليشن 2-ديوكسيريبونوكليوسيدي 2 مع ثيوجليكوسيل المانحة 1، باستخدام المزيج من كلوريد-تولوينيسولفينيل فوالفضة تريفلات، تتيح المطلوب ديساكهارايد نوكليوزيد 3 (الشكل 1؛ ع = أريل وجزء من الغرام = مجموعة حماية)38.

وأثر هذه النتائج، قررنا وضع س-جليكوسيليشن من رايبونيوكليوسيدز تطبيق نظام المروج تريفلات كلوريد/فضة-تولوينيسولفينيل ف. في حين كانت عدة أمثلة على س-جليكوسيليشن من رايبونيوكليوسيدز المحمية جزئيا أظهرت7،،من914،،من1618،19 24، ،32،34،،من3335،،من3637، والاستخدام غير المحمية أو محمية بشكل مؤقت وذكر ماما رايبونيوكليوسيدز كما يقبلون جليكوسيل س-جليكوسيليشن. ولذلك، تطوير ريجيوسيليكتيفي س-جليكوسيليشن من رايبونيوكليوسيدز غير المحمية أو محمية بشكل مؤقت سوف توفر طريقة اصطناعية أكثر فائدة دون حماية التلاعبات مجموعة من رايبونيوكليوسيدز. من أجل تحقيق ريجيوسيليكتيفي س-جليكوسيليشن من رايبونيوكليوسيدز، ركزنا على مركبات البورون، نظراً لأن العديد من الأمثلة أسيليشن ريدجو و/أو تراكما أحيائياً فراغي النوعية، الألكلة، silylation، وجليكوسيليشن من الكربوهيدرات المشتقات يساعده برونك أو حمض برينك قد أفاد39،،من4041،42،،من4344،45 ،46،،من4748،،من4950. في هذه المقالة، نبدي إجراء توليف ديساكهارايد نوكليوسدس استخدام ريجيوسيليكتيفي س-جليكوسيليشن في 5 ‘-هيدروكسيل مجموعة من رايبونيوكليوسيدز عن طريق إستر برونك وسيطة. الاستراتيجية المعروضة هنا، أن تتيحها إستر بورونيك المتوسطة 6 الأسترة ريبونوكليوسيدي 4 مع بورونيك حمض 5، مما يسمح ريجيوسيليكتيفي س-جليكوسيلاتيون على 5-هيدروكسيل مجموعة مع ثيوجليكوسيل المانحة 7 إعطاء 8 (الشكل 1ب) نوكليوزيد ديساكهارايد51. درسنا أيضا التفاعل ريبونوكليوسيدي وحمض برونك بالتحليل الطيفي الرنين المغناطيسي النووي (الرنين المغناطيسي النووي)، لمراقبة تشكيل إستر برونك. الأسترة جعل إستر برونك ورد فعل glycosylation تتطلب الظروف لا مائي لمنع التحلل المائي لاستر برونك والجهة المانحة جليكوسيل. في هذه المقالة، ندلل على الإجراءات النموذجية للحصول على شروط اللامائى glycosylation نجاح ردود الفعل للباحثين والطلاب ليس فقط في الكيمياء ولكن أيضا في مجالات أخرى من مجالات البحث.

Protocol

ملاحظة: جميع البيانات التجريبية [الرنين المغناطيسي النووي، سبيكتروسكوبيس الأشعة تحت الحمراء (IR)، سبيكتروسكوبيس الشامل (مللي ثانية)، وتناوب الضوئية، وعنصري تحليلات البيانات] من المركبات المركبة أفيد ورقة سابقة51. 1-إجراءات س-جليكوسيليشن ردود الفعل <stro…

Representative Results

ويرد في الجدول 160،61نتائج س-glycosylation أردين 10 مع ثيومانوسيدي α-9 . دخول 1، س-جليكوسيلاتيون 10 مع α-9 في حالة عدم وجود مشتقات حمض بورونيك أدت إلى تشكيل خليط معقد. وفي دخول 2، 10 وفينيلب?…

Discussion

والغرض من هذه المخطوطة إظهار طريقة اصطناعية ملائمة لإعداد نوكليوسدس ديساكهارايد باستخدام رايبونيوكليوسيدز غير المحمية دون التلاعب مجموعة حماية مملة. نحن تقرير هنا عن ريجيوسيليكتيفي س-جليكوسيليشنز من نوكليوسدس عن طريق المؤقتة 2 ‘، 3’-ديول الحماية دوري إستر برونك (الش?…

Disclosures

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

ومولت هذه البحوث بمعونة من وزارة التربية والتعليم، والثقافة والرياضة، والعلوم والتكنولوجيا (يأمرون) اليابان (رقم 15 ك 00408، 24659011، 24640156، 245900425، و 22390005 لشين أوكي)، بمنحه من “البحوث الكيميائية الحيوية في طوكيو” مؤسسة، طوكيو، اليابان، وصندوق طوس (جامعة طوكيو للعلوم) لمجالات البحوث الاستراتيجية. نود أن نشكر نوريكو صوابي (كلية للعلوم الصيدلانية، جامعة طوكيو للعلوم) لقياسات أطياف الرنين المغناطيسي، توفيق هاسيغاوا (كلية العلوم الصيدلية، جامعة طوكيو للعلوم) لقياسات الكتلة الأطياف وماتسو توموكو (معهد بحوث للعلوم والتكنولوجيا، جامعة طوكيو للعلوم) لقياسات تحاليل عنصري.

Materials

Silver trifluoromethanesulfonate Nacalai Tesque 34945-61
Phenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry B0857
p-Methoxyphenylboronic acid Wako Pure Chemical Industries 321-69201
4-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry T1788
2,4-Difluorophenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry D3391
Cyclopentylboronic acid (contains varying amounts of Anhydride) Tokyo Chemical Industry C2442
4-Nitrophenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry N0812
4-Hexylphenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry H1489
Adenosine Merck KGaA 862.
Guanosine Acros Organics 411130050
Cytidine Tokyo Chemical Industry C0522
Uridine Tokyo Chemical Industry U0020
5-Fluorouridine Tokyo Chemical Industry F0636
5-Methyluridine Sigma M-9885
Methylamine (40% in Methanol, ca. 9.8mol/L) Tokyo Chemical Industry M1016
N,N-dimethyl-4-aminopyridine Wako Pure Chemical Industries 044-19211
Acetic anhydride Nacalai Tesque 00226-15
Pyridine, Dehydrated Wako Pure Chemical Industries 161-18453
Acetonitrile Kanto Chemical 01031-96
1,4-Dioxane Nacalai Tesque 13622-73
Dichloromethane Wako Pure Chemical Industries 130-02457
Propionitrile Wako Pure Chemical Industries 164-04756
Molecular sieves 4A powder Nacalai Tesque 04168-65
Molecular sieves 3A powder Nacalai Tesque 04176-55
Celite 545RVS Nacalai Tesque 08034-85
Acetonitrile-D3 (D,99.8%) Cambridge Isotope Laboratories DLM-21-10
Trifluoroacetic acid Nacalai Tesque 34831-25
TLC Silica gel 60 F254 Merck KGaA 1.05715.0001
Chromatorex Fuji Silysia Chemical FL100D
Sodium hydrogen carbonate Wako Pure Chemical Industries 191-01305
Hydrochloric acid Wako Pure Chemical Industries 080-01061
Sodium sulfate Nacalai Tesque 31915-96
Chloroform Kanto Chemical 07278-81
Sodium chloride Wako Pure Chemical Industries 194-01677
Methanol Nacalai Tesque 21914-74
JEOL Always 300 JEOL Measurement of NMR
Lamda 400 JEOL Measurement of NMR
PerkinElmer Spectrum 100 FT-IR Spectrometer Perkin Elmer Measurement of IR
JEOL JMS-700 JEOL Measurement of MS
PerkinElmer CHN 2400 analyzer Perkin Elmer Measurement of elemental analysis
JASCO P-1030 digital polarimeter JASCO Measurement of optical rotation
JASCO PU-2089 Plus intelligent HPLC pump JASCO For HPLC
Jasco UV-2075 Plus Intelligent UV/Vis Detector JASCO For HPLC
Rheodyne Model 7125 Injector Sigma-Aldrich 58826 For HPLC
Chromatopac C-R8A Shimadzu For HPLC
Senshu Pak Pegasil ODS Senshu Scientific For HPLC
p-Toluenesulfenyl chloride Prepared  Ref. 38
Phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-a-D-mannopyranoside (a-9) Prepared  Ref. 52
4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-b-D-galactopyranoside (b-21) Prepared  Ref. 53
4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-b-D-glucopyranoside (b-31) Prepared  Ref. 57
4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-a-D-Mannopyranoside (a-32) Prepared  Ref. 67
6-N-Benzoyladenosine (14) Prepared  Ref. 54
2-N-Isobutyrylguanosine (16) Prepared  Ref. 55
4-N-Benzoylcytidine (20) Prepared  Ref. 56
DOWNLOAD MATERIALS LIST

References

  1. Kobayashi, J., Doi, Y., Ishibashi, M. Shimofuridin A, a nucleoside derivative embracing an acylfucopyranoside unit isolated from the okinawan marine tunicate Aplidium multiplicatum. The Journal of Organic Chemistry. 59, 255-257 (1994).
  2. Takahashi, M., Tanzawa, K., Takahashi, S. Adenophostins, newly discovered metabolites of penicillium brevicompactum, act as potent agonists of the inositol 1,4,5-trisphosphate receptor. The Journal of Biological Chemistry. 269, 369-372 (1994).
  3. Haneda, K. Cytosaminomycins, new anticoccidial agents produced by Strevtomvces sp. KO-8119 I. taxonomy, production, isolation and physico-chemical and biological properties. The Journal of Antibiotics. 47, 774-781 (1994).
  4. Shiomi, K., Haneda, K., Tomoda, H., Iwai, Y., Omura, S. Cytosaminomycins, new anticoccidial agents produced by Streptomyces sp. KO-8119 II. structure elucidation of cytosaminomycins A, B, C and D. The Journal of Antibiotics. 47, 782-786 (1994).
  5. Knapp, S. Synthesis of complex nucleoside antibiotics. Chemical Reviews. 95, 1859-1876 (1995).
  6. Efimtseva, E. V., Kulikova, I. V., Mikhailov, S. N. Disaccharide nucleosides as an important group of natural compounds. Journal of Molecular Biology. 43, 301-312 (2009).
  7. Huang, R. M., et al. Marine nucleosides: Structure, bioactivity, synthesis and biosynthesis. Marine Drugs. 12, 5817-5838 (2014).
  8. Efimtseva, E. V., Mikhailov, S. N. Disaccharide nucleosides and oligonucleotides on their basis. New tools for the study of enzymes of nucleic acid metabolism. Biochemistry (Moscow). 67, 1136-1144 (2002).
  9. Mikhailov, S. N., Efimtseva, E. V. Disaccharide nucleosides. Russian Chemical Reviews. 73, 401-414 (2004).
  10. Kimura, K., Bugg, T. D. H. Recent advances in antimicrobial nucleoside antibiotics targeting cell wall biosynthesis. Natural Product Reports. 20, 252-273 (2003).
  11. Winn, M., Goss, R. J. M., Kimura, K., Bugg, T. D. H. Antimicrobial nucleoside antibiotics targeting cell wall assembly: Recent advances in structure-function studies and nucleoside biosynthesis. Natural Product Reports. 27, 279-304 (2010).
  12. Takahashi, M., Kagasaki, T., Hosoya, T., Takahashi, S. Adenophostins A and B: Potent agonists of inositol-1,4,5-trisphosphate receptor produced by Penicillium brevicompactum. Taxonomy, fermentation, isolation, physico-chemical and biological properties. The Journal of Antibiotics. 46, 1643-1647 (1993).
  13. Takahashi, S., Kinoshita, T., Takahashi, M. Adenophostins A and B: Potent agonists of inositol-1,4,5-trisphosphate receptor produced by penicillium brevicompactum. Structure elucidation. The Journal of Antibiotics. 47, 95-100 (1994).
  14. Hotoda, H., Takahashi, M., Tanzawa, K., Takahashi, S., Kaneko, M. IP3 receptor-ligand. 1: Synthesis of adenophostin A. Tetrahedron Letters. 36, 5037-5040 (1995).
  15. Hirota, J., et al. Adenophostin-medicated quantal Ca2+ release in the purified and reconstituted inositol 1,4,5-trisphosphate receptor type 1. FEBS Letters. 368, 248-252 (1995).
  16. McCormick, J., et al. Structure and total synthesis of HF-7, a neuroactive glyconucleoside disulfate from the funnel-web spider Hololena curta. Journal of the American Chemical Society. 121, 5661-5665 (1999).
  17. Bu, Y. Y., Yamazaki, H., Ukai, K., Namikoshi, M. Anti-mycobacterial nucleoside antibiotics from a marine-derived Streptomyces sp. TPU1236A. Marine Drugs. 12, 6102-6112 (2014).
  18. Knapp, S., Gore, V. K. Synthesis of the ezomycin nucleoside disaccharide. Organic Letters. 2, 1391-1393 (2000).
  19. Behr, J. B., Gourlain, T., Helimi, A., Guillerm, G. Design, synthesis and biological evaluation of hetaryl-nucleoside derivatives as inhibitors of chitin synthase. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 13, 1713-1716 (2003).
  20. Binder, W. H., Kӓhlig, H., Schmid, W. Galactosylation by use of β-galactosidase: Enzymatic syntheses of disaccharide nucleosides. Tetrahedron: Asymmetry. 6, 1703-1710 (1995).
  21. Ye, M., Yan, L. -. Q., Li, N., Zong, M. -. H. Facile and regioselective enzymatic 5-galactosylation of pyrimidine 2-deoxynucleosides catalyzed by β-glycosidase from bovine liver. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 79, 35-40 (2012).
  22. Niedballa, U., Vorbrüggen, H. A general synthesis of N-glycosides. III. Simple synthesis of pyrimidine disaccharide nucleosides. The Journal of Organic Chemistry. 39, 3664-3667 (1974).
  23. Abe, H., Shuto, S., Matsuda, A. Synthesis of the C-glycosidic analog of adenophostin A, a potent IP3 receptor agonist, using a temporary silicon-tethered radical coupling reaction as the key step. Tetrahedron Letters. 41, 2391-2394 (2000).
  24. Watanabe, K. A., et al. Nucleosides. 114. 5′-O-Glucuronides of 5-fluorouridine and 5-fluorocytidine. Masked precursors of anticancer nucleosides. Journal of Medicinal Chemistry. 24, 893-897 (1981).
  25. Khan, S. H., O’Neill, R. A. . Modern Methods in Carbohydrate Synthesis. , (1996).
  26. Lindhorst, T. K. . Essentials ofCarbohydrate Chemistry and Biochemistry. , (2007).
  27. Demchenko, A. V. . Handbook of Chemical Glycosylation. , (2008).
  28. Chen, X., Halcomb, R. L., Wang, P. G. Chemical Glycobiology (ACS Symposium Series 990). American Chemical Society. , (2008).
  29. Toshima, K., Tatsuta, K. Recent progress in O-glycosylation methods and its application to natural products synthesis. Chemical Reviews. 93, 1503-1531 (1993).
  30. Ito, Y. My stroll in the backyard of carbohydrate chemistry. Trends in Glycoscience and Glycotechnology. 22, 119-140 (2010).
  31. Yasomanee, J. P., Demchenko, A. V. From stereocontrolled glycosylation to expeditious oligosaccharide synthesis. Trends in Glycoscience and Glycotechnology. 25, 13-41 (2013).
  32. Nakamura, M., Fujita, S., Ogura, H. Synthesis of disaccharide nucleoside derivatives of 3-deoxy-ᴅ-glycero-ᴅ-galacto-2-nonulosonic acid (KDN). Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 41, 21-25 (1993).
  33. Mikhailov, S. N., et al. Studies on disaccharide nucleoside synthesis. Mechanism of the formation of trisaccharide purine nucleosides. Nucleosides & Nucleotides. 18, 691-692 (1999).
  34. Lichtenthaler, F. W., Sanemitsu, Y., Nohara, T. Synthesis of 5′-O-glycosyl-ribo-nucleosides. Angewandte Chemie International Edition. 17, 772-774 (1978).
  35. Knapp, S., Gore, V. K. Synthesis of the shimofuridin nucleoside disaccharide. The Journal of Organic Chemistry. 61, 6744-6747 (1996).
  36. Zhang, Y., Knapp, S. Glycosylation of nucleosides. The Journal of Organic Chemistry. 81, 2228-2242 (2016).
  37. Xing, L., Niu, Q., Li, C. Practical glucosylations and mannosylations using anomeric benzoyloxy as a leaving group activated by sulfonium ion. ACS Omega. 2, 3698-3709 (2017).
  38. Aoki, S., et al. Synthesis of disaccharide nucleosides by the O-glycosylation of natural nucleosides with thioglycoside donors. Chemistry – An Asian Journal. 10, 740-751 (2015).
  39. Duggan, P. J., Tyndall, E. M. Boron acids as protective agents and catalysts in synthesis. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. , 1325-1339 (2002).
  40. Yamada, K., Hayakawa, H., Wada, T. Method for preparation of 2′-O-alkylribonucleosides by regioselective alkylation of 2′,3′-O-(arylboronylidene) ribonucleosides. JPN. Patent. 5, (2009).
  41. Lee, D., Taylor, M. S. Borinic acid-catalyzed regioselective acylation of carbohydrate derivatives. Journal of the American Chemical Society. 133, 3724-3727 (2011).
  42. Gouliaras, C., Lee, D., Chan, L., Taylor, M. S. Regioselective activation of glycosyl acceptors by a diarylborinic acid-derived catalyst. Journal of the American Chemical Society. 133, 13926-13929 (2011).
  43. Satoh, H., Manabe, S. Design of chemical glycosyl donors: Does changing ring conformation influence selectivity/reactivity. Chemical Society Reviews. 42, 4297-4309 (2013).
  44. Liu, X., et al. 1,2-trans-1-Dihydroxyboryl benzyl S-glycoside as glycosyl donor. Carbohydrate Research. 398, 45-49 (2014).
  45. Kaji, E., et al. Thermodynamically controlled regioselective glycosylation of fully unprotected sugars through bis(boronate) intermediates. European Journal of Organic Chemistry. , 3536-3539 (2014).
  46. Nakagawa, A., Tanaka, M., Hanamura, S., Takahashi, D., Toshima, K. Regioselective and 1,2-cis-α-stereoselective glycosylation utilizing glycosyl-acceptor-derived boronic ester catalyst. Angewandte Chemie International Edition. 127, 11085-11089 (2015).
  47. Tanaka, M., Nashida, J., Takahashi, D., Toshima, K. Glycosyl-acceptor-derived borinic ester-promoted direct and β-stereoselective mannosylation with a 1,2-anhydromannose donor. Organic Letters. 18, 2288-2291 (2016).
  48. Nishi, N., Nashida, J., Kaji, E., Takahashi, D., Toshima, K. Regio- and stereoselective β-mannosylation using a boronic acid catalyst and its application in the synthesis of a tetrasaccharide repeating unit of lipopolysaccharide derived from E. Coli O75. Chemical Communications. 53, 3018-3021 (2017).
  49. Mancini, R. S., Leea, J. B., Taylor, M. S. Boronic esters as protective groups in carbohydrate chemistry: Processes for acylation, silylation and alkylation of glycoside-derived boronates. Organic & Biomolecular Chemistry. 15, 132-143 (2017).
  50. Mancini, R. S., Lee, J. B., Taylor, M. S. Sequential functionalizations of carbohydrates enabled by boronic esters as switchable protective/activating groups. The Journal of Organic Chemistry. 82, 8777-8791 (2017).
  51. Someya, H., Itoh, T., Aoki, S. Synthesis of disaccharide nucleosides utilizing the temporary protection of the 2′,3′-cis-diol of ribonucleosides by a boronic ester. Molecules. 22, 1650 (2017).
  52. Lemanski, G., Ziegler, T. Synthesis of 4-O-ᴅ-mannopyranosyl-α-ᴅ-glucopyranosides by intramolecular glycosylation of 6-O-tethered mannosyl donors. Tetrahedron. 56, 563-579 (2000).
  53. Liu, G., Zhang, X., Xing, G. A general method for N-glycosylation of nucleobases promoted by (p-Tol)2SO/Tf2O with thioglycoside as donor. Chemical Communications. 51, 12803-12806 (2015).
  54. Zhu, X. -. F., Williams, H. J., Scott, A. I. An improved transient method for the synthesis of N-benzoylated nucleosides. Synthetic Communications. 33, 1233-1243 (2003).
  55. Eisenführ, A., et al. A ribozyme with michaelase activity: Synthesis of the substrate precursors. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 11, 235-249 (2003).
  56. Samuels, E. R., McNary, J., Aguilar, M., Awad, A. M. Effective synthesis of 3′-deoxy-3′-azido nucleosides for antiviral and antisense ribonucleic guanidine (RNG) applications. Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids. 32, 109-123 (2013).
  57. France, R. R., Rees, N. V., Wadhawan, J. D., Fairbanks, A. J., Compton, R. G. Selective activation of glycosyl donors utilising electrochemical techniques: a study of the thermodynamic oxidation potentials of a range of chalcoglycosides. Organic & Biomolecular Chemistry. 2, 2188-2194 (2004).
  58. Wunderlich, C. H., et al. Synthesis of (6-13C)pyrimidine nucleotides as spin-labels for RNA dynamics. Journal of the American Chemical Society. 134, 7558-7569 (2012).
  59. Abraham, R. C., et al. Conjugates of COL-1 monoclonal antibody and β-ᴅ-galactosidase can specifically kill tumor cells by generation of 5-fluorouridine from the prodrug β-ᴅ-galactosyl-5-fluorouridine. Cellular Biophysics. 24, 127-133 (1994).
  60. Huang, X., Huang, L., Wang, H., Ye, X. -. S. Iterative one-pot synthesis of oligosaccharides. Angewandte Chemie International Edition. 43, 5221-5224 (2004).
  61. Verma, V. P., Wang, C. -. C. Highly stereoselective glycosyl-chloride-mediated synthesis of 2-deoxyglucosides. Chemistry – A European Journal. 19, 846-851 (2013).
  62. Martínez-Aguirre, M. A., Villamil-Ramos, R., Guerrero-Alvarez, J. A., Yatsimirsky, A. K. Substituent effects and pH profiles for stability constants of arylboronic acid diol esters. The Journal of Organic Chemistry. 78, 4674-4684 (2013).
  63. Wulff, G., Röhle, G. Results and problems of O-glycoside synthesis. Angewandte Chemie International Edition. 13, 157-170 (1974).
  64. Demchenko, A., Stauch, T., Boons, G. -. J. Solvent and other effects on the stereoselectivity of thioglycoside glycosidations. Synlett. , 818-820 (1997).
  65. Welch, C. J., Bazin, H., Heikkilä, J., Chattopadhyaya, J. Synthesis of C-5 and N-3 arenesulfenyl uridines. Preparation and properties of a new class of uracil protecting group. Acta Chemica Scandinavica. 39, 203-212 (1985).
  66. Tam, P. -. H., Lowary, T. L. Synthesis of deoxy and methoxy analogs of octyl α-ᴅ-mannopyranosyl-(1→6)-α-ᴅ-mannopyranoside as probes for mycobacterial lipoarabinomannan biosynthesis. Carbohydrate Research. 342, 1741-1772 (2007).
  67. Yalpani, M., Boeseb, R. The structure of amine adducts of triorganylboroxines. Chemische Berichte. 116, 3347-3358 (1983).
  68. McKinley, N. F., O’Shea, D. F. Efficient synthesis of aryl vinyl ethers exploiting 2,4,6-trivinylcyclotriboroxane as a vinylboronic acid equivalent. The Journal of Organic Chemistry. 69, 5087-5092 (2004).
  69. Iovine, P. M., Fletcher, M. N., Lin, S. Condensation of arylboroxine structures on Lewis basic copolymers as a noncovalent strategy toward polymer functionalization. Macromolecules. 39, 6324-6326 (2006).
  70. Chen, T. -. B., Huzak, M., Macura, S., Vuk-Pavlović, S. Somatostatin analogue octreotide modulates metabolism and effects of 5-fluorouracil and 5-fluorouridine in human colon cancer spheroids. Cancer Letters. 86, 41-51 (1994).
  71. Agudo, R., et al. Molecular characterization of a dual inhibitory and mutagenic activity of 5-fluorouridine triphosphate on viral RNA synthesis. Implications for lethal mutagenesis. Journal of Molecular Biology. 382, 652-666 (2008).
  72. Kirienko, D. R., Revtovich, A. V., Kirienko, N. V. A high-content, phenotypic screen identifies fluorouridine as an inhibitor of pyoverdine biosynthesis and Pseudomonas aeruginosa virulence. mSphere. 1, 00217 (2016).
  73. Wu, Q., Xia, A., Lin, X. Synthesis of monosaccharide derivatives and polymeric prodrugs of 5-fluorouridine via two-step enzymatic or chemo-enzymatic highly regioselective strategy. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 54, 76-82 (2008).
  74. Brusa, P., et al. In vitro and in vivo antitumor activity of immunoconjugates prepared by linking 5-fluorouridine to antiadenocarcinoma monoclonal antibody. Il Farmaco. 52, 71-81 (1997).
  75. Ozaki, S., et al. 5-Fluorouracil derivatives XX.: Synthesis and antitumor activity of 5′-O.-unsaturated acyl-5-fluorouridines. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 38, 3164-3166 (1990).
  76. Martino, M. M., Jolimaitre, P., Martino, R. The prodrugs of 5-fluorouracil. Current Medicinal Chemistry. Anti-Cancer Agents. 2, 267-310 (2002).

Tags

Regioselective O-glycosylationNucleosideBoronic EsterDisaccharide NucleosideTemporary Diol ProtectionDrug DiscoveryGlycosylationUnprotected NucleosideReaction OptimizationSynthesis

Play Video
PDF
DOI
DOWNLOAD MATERIALS LIST
Cite This Article
Someya, H., Itoh, T., Kato, M., Aoki, S. Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2′,3′-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides. J. Vis. Exp. (137), e57897, doi:10.3791/57897 (2018).
Download Citation
Reprints and Permissions

View Video

✖

To prove you're not a robot, please enter the text in the image below

CAPTCHA Image
Play CAPTCHA Audio
Refresh Image