Een nieuwe methode voor de analyse van de Pentosan aanwezig in Jute biomassa en de omzetting in suiker monomeren met zure Ionische vloeistof
Summary
We presenteren een protocol voor de synthese van C5-suikers (xylose en arabinose) uit een hernieuwbare niet-eetbare lignocellulose biomassa (d.w.z., jute) met de aanwezigheid van Brønsted-zuur, Ionische vloeistoffen (BAILs) als de katalysator in water. De katalysator BAILs tentoongesteld beter katalytische prestaties dan conventionele minerale zure katalysatoren (H2SO4 en HCl).
Abstract
Onlangs, Ionische vloeistoffen (ILs) worden gebruikt voor biomassa valorisatie in waardevolle chemicaliën vanwege hun opmerkelijke eigenschappen zoals thermische stabiliteit, lagere dampdruk, niet-ontvlambaarheid, hogere warmtecapaciteit, en afstembare oplosbaarheid en zuren. Hier tonen we een methode voor de synthese van C5-suikers (xylose en arabinose) van de pentosan aanwezig in jute biomassa in een één-pot-proces met behulp van een katalytische hoeveelheid Brønsted-zuur 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium waterstof sulfaat IL. De zure IL wordt gesynthetiseerd in het lab en gekenmerkt met behulp van NMR spectroscopische technieken voor het begrip van de zuiverheid. De verschillende eigenschappen van BORGTOCHT worden gemeten zoals zure sterkte, thermische en hydrothermale stabiliteit, waaruit bleek dat de katalysator stabiel bij een hogere temperatuur (250 ° C is) en beschikt over zeer hoge zuur sterkte (Ho 1,57). De zure IL zet meer dan 90% van de pentosan in suikers en furfural. De presentatie methode in deze studie kan dus ook worden gebruikt voor de beoordeling van de concentratie van de pentosan in andere soorten lignocellulose biomassa.
Introduction
Biomassa heeft een groot potentieel als een hernieuwbare energie en chemische bron omdat het duurzame, goedkope en gelijkelijk verdeeld in tegenstelling tot fossiele bronnen, waardoor het een van de veelbelovende kandidaten ter vervanging van fossiele grondstoffen. De geschatte productie van lignocellulose biomassa is 146 miljard ton per jaar1. De lignocellulose biomassa bestaat voornamelijk uit hemicellulose, lignine en cellulose als de drie belangrijkste onderdelen daarvan. Lignine is een aromatische polymeer gemaakt van Fenylpropanoïde eenheden; aan de andere kant, zijn cellulose en hemicellulose de polysacharide onderdelen van lignocellulose biomassa. Cellulose bestaat uit glucose eenheden verbonden door β(1→4) glycosidic koppeling, overwegende dat hemicellulose is opgebouwd uit suikers van de C5, C6 suikers en suiker zuren met elkaar verbonden door β (1→4), β (1→3) en β (1→6)-glycosidebindingen2,3. Samen met verschillende lignocellulose biomassa (bagasse rijst kroonkafje, tarwestro, enz.), wordt ook de jute lignocellulose biomassa geproduceerd in zeer grote hoeveelheden (ca. 98% in 2014) in Azië in vergelijking met de totale jute productie in de wereld. India produceert 1.96 x 106 ton van jute biomassa terwijl Bangladesh 1.34 x 106 ton van jute biomassa ten opzichte van de totale productie van jute biomassa in de wereld (3.39 x 106 ton) in 20144 produceert. Het gebruik van deze niet-eetbare biomassa zal niet geschil van voedselvraag. Daarom is het gunstig om het te gebruiken als een voorraad voor de synthese van een scala aan toegevoegde waarde chemicaliën (xylose, arabinose, furfural, 5-aan hydroxymethylfurfural (HMF), enz.). Volgens het Amerikaanse ministerie van energie, worden furfural en HMF beschouwd als sommige van de top 30 bouwsteen chemische stoffen afgeleid van biomassa5. Furfural is verkregen uit xylose of rechtstreeks uit hemicellulose en kan worden geconverteerd naar vele belangrijke chemicaliën. Furfurylalcohol, methyl furan en tetrahydrofuraan zijn belangrijke chemicaliën furfural6verkregen. Vandaar, omzetting van lignocellulose biomassa zoals jute biomassa in C5-suikers en andere belangrijke chemische stoffen is een belangrijk onderwerp.
Veel verslagen zijn beschikbaar op de verschillende katalytische methoden voor het omzetten van lignocellulose biomassa in waarde toegevoegd chemicaliën. De minerale zuren (HCl en H2SO4) en heterogene katalysatoren (Amberlyst, HMOR, HUSY, SAPO-44, enz.) aanzienlijk werden gebruikt voor de omzetting van hemicellulose en lignocellulose biomassa in suikers (pentose en hexose suikers) en furanen (furfural en HMF)7,8. De herbruikbaarheid en corrosiviteit anorganisch zuur is een groot probleem. Echter, met de stevige zure katalysator, hogere temperatuur en druk zijn vereist omdat de reactie treedt op aan de oppervlakte van de katalysator. Om deze problemen te overwinnen, zijn ILs onlangs gemeld voor de valorisatie van biomassa als een katalysator of oplosmiddel9,10,11,12,13,14. Het gebruik van IL als oplosmiddel is niet een betere methode vanwege de hogere kosten en de lagere dampdruk van ILs waarmee problemen in product scheiding. Daarom is het noodzakelijk gebruik van recycleerbare IL als katalysator (in kleine hoeveelheden) in een oplosmiddel watersysteem voor de conversie van de biomassa naar toegevoegde waarde chemicaliën.
Hier presenteren we een methode om met behulp van 1-methyl-3-(3-sulfopropyl) imidazolium waterstof sulfaat zure IL als de katalysator voor de rechtstreekse omzetting van pentosan in jute biomassa aanwezig in suiker monomeren zonder enige voorbehandeling. Algemeen, ILs worden gemeld voor de voorbehandeling van lignocellulose biomassa10,15,16,17 , terwijl de zeer grote hoeveelheid ILs wordt gebruikt voor de voorbehandeling van biomassa. Vandaar, is het altijd voordelig IL gebruiken als de katalysator en omzetten van lignocellulose biomassa in chemicaliën zonder extra behandeling. Bovendien, in het huidige werk, de concentratie van de lignine gepresenteerd in jute biomassa wordt berekend met behulp van de Klason methode die kan worden omgezet in verschillende aromatische monomeren18.
Protocol
Representative Results
Discussion
De pentosan presenteren in jute biomassa omzetten in C5 suiker monomeren is aangetoond door middel van verschillende homogene Brønsted zure katalysatoren zoals H2SO4, HCl, en zure IL. Bovendien werd het katalytische resultaat van de zure IL vergeleken met de IL zonder zuren (1-butyl-3-methylimidazolium chloride). Alle reacties werden uitgevoerd in een autoclaaf Parr op 160 ° C in water. Het gebruik van zure IL toonde de hoogste conversie van de pentosan in vergelijking met homogene zuren in dit we…
Disclosures
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
Wij zouden graag willen bedanken het ministerie van wetenschap en technologie (MOST) van Taiwan (104-2628-E-002-008-MY3 105-2218-E-155-007; 105-2221-E-002-003-MY3; 105-2221-E-002-227-MY3; 105-2622-E-155-003-CC2) en het doel van het Project van de Universiteit van de Top op nationale Taiwan Universiteit (105R7706) voor de financiële steun. Wij zijn dankbaar aan de Wereldbank voor de gedeeltelijke financiering van dit werk door een subproject van hogeronderwijs kwaliteit Enhancement Project (HEQEP), volledige voorstel #2071. Dit werk was ook gedeeltelijk ondersteund door de Universiteit van Wollongong AIIM (goud financiering).
Materials
| 1-Methylimidazole | Sigma Aldrich | M50834 | |
| 1,3-Propanesultone | Sigma Aldrich | P50706 | Moisture sensitive |
| p-nitroaniline | Sigma Aldrich | 185310 | |
| Toluene | J. T. Baker | 9460-03 | |
| Sulfuric acid | Honeywell-Fluka | 30743 | Highly corrosive |
| Hydrochloric acid | Honeywell-Fluka | 30719 | Highly corrosive |
| 1-butyl-3-methylimidazolium chloride | Sigma Aldrich | 900856 | Highly hygroscopic |
| D(+)-Xylose | Acros Organics | 141001000 | |
| L(+)-Arabinose | Acros Organics | 104981000 | |
| UV-Spectrometer | JASCO | V-670 | |
| Parr reactor | Parr USA | Seriese 4560 | |
| Parr reactor controller | Parr USA | Seriese 4848 | |
| High pressure liquid chromatography (HPLC) | JASCO | Seriese LC-2000 | |
| Digital hot plate stirrer | Thermo Scientific | SP142020-33Q Cimarec | |
| Oven furnace | Thermal Scientific | FB1400 Thermolyne blast oven furnace |
References
- Demirbaş, A. Biomass resource facilities and biomass conversion processing for fuels and chemicals. Energy Convers. Manage. 42 (11), 1357-1378 (2001).
- Matsagar, B. M., Dhepe, P. L. Brönsted acidic ionic liquid-catalyzed conversion of hemicellulose into sugars. Catal. Sci. Technol. 5 (1), 531-539 (2015).
- Matsagar, B. M., Dhepe, P. L. Effects of cations, anions and H+ concentration of acidic ionic liquids on the valorization of polysaccharides into furfural. New J Chem. 41 (14), 6137-6144 (2017).
- Costa Lopes, A. M., Morais, A. R. C., Łukasik, R. M. Sustainable Catalytic Strategies for C5-Sugars and Biomass Hemicellulose Conversion Towards Furfural Production. Production of Platform Chemicals from Sustainable Resources. , 45-80 (2017).
- Matsagar, B. M., Munshi, M. K., Kelkar, A. A., Dhepe, P. L. Conversion of concentrated sugar solutions into 5-hydroxymethyl furfural and furfural using Bronsted acidic ionic liquids. Catal. Sci. Technol. 5 (12), 5086-5090 (2015).
- Gürbüz, E. I., et al. Conversion of Hemicellulose into Furfural Using Solid Acid Catalysts in γ-Valerolactone. Angew Chem Int Ed. 52 (4), 1270-1274 (2013).
- Filiciotto, L., Balu, A. M., Van der Waal, J. C., Luque, R. Catalytic insights into the production of biomass-derived side products methyl levulinate, furfural and humins. Catal Today. 302, 2-15 (2017).
- Matsagar, B. M., et al. Direct Production of Furfural in One-pot Fashion from Raw Biomass Using Brønsted Acidic Ionic Liquids. Sci. Rep. 7 (1), 13508 (2017).
- Gschwend, F. J. V., et al. Pretreatment of Lignocellulosic Biomass with Low-cost Ionic Liquids. J Vis Exp. (114), e54246 (2016).
- Xu, F., et al. Transforming biomass conversion with ionic liquids: process intensification and the development of a high-gravity, one-pot process for the production of cellulosic ethanol. Energy Environ. Sci. 9 (3), 1042-1049 (2016).
- Sun, J., et al. One-pot integrated biofuel production using low-cost biocompatible protic ionic liquids. Green Chem. 19 (13), 3152-3163 (2017).
- Nguyen, C. V., et al. Combined treatments for producing 5-hydroxymethylfurfural (HMF) from lignocellulosic biomass. Catal Today. 278 (Part 2), 344-349 (2016).
- Yan, N., Yuan, Y., Dykeman, R., Kou, Y., Dyson, P. J. Hydrodeoxygenation of Lignin-Derived Phenols into Alkanes by Using Nanoparticle Catalysts Combined with Brønsted Acidic Ionic Liquids. Angew Chem Int Ed. 49 (32), 5549-5553 (2010).
- Weerachanchai, P., Lee, J. -. M. Recyclability of an ionic liquid for biomass pretreatment. Bioresour. Technol. 169 (Supplement C), 336-343 (2014).
- Shill, K., et al. Ionic liquid pretreatment of cellulosic biomass: Enzymatic hydrolysis and ionic liquid recycle. Biotechnol Bioeng. 108 (3), 511-520 (2011).
- Tadesse, H., Luque, R. Advances on biomass pretreatment using ionic liquids: An overview. Energy Environ. Sci. 4 (10), 3913-3929 (2011).
- Agirrezabal-Telleria, I., Gandarias, I., Arias, P. L. Production of furfural from pentosan-rich biomass: Analysis of process parameters during simultaneous furfural stripping. Bioresour. Technol. 143 (Supplement C), 258-264 (2013).
- Yingying, L., et al. An Improved Method for Determination of Pentosans in Pulps using Dual-Wavelength Spectroscopy. BioResources. 11 (3), 6801-6807 (2016).
- Kumar, A. K., Sharma, S. Recent updates on different methods of pretreatment of lignocellulosic feedstocks: a review. Bioresour. Bioprocess. 4 (1), 7 (2017).
- Kumar, P., Barrett, D. M., Delwiche, M. J., Stroeve, P. Methods for Pretreatment of Lignocellulosic Biomass for Efficient Hydrolysis and Biofuel Production. Ind. Eng. Chem. Res. 48 (8), 3713-3729 (2009).
