21.7:
肽键
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氨基酸通过肽键 彼此共价结合。肽键将一个氨基酸的羧基 连接到另一个氨基酸的氨基上。肽是由 2 到 50 个单体组成的 氨基酸小链。肽键通过释放水分子的 缩合反应形成。当氨基和羧基连接在一起时，就会形成酰胺基团。肽键具有刚性平面结构，并表现出一些双键特征。这是因为羰基上的双键 可以与碳氮肽键 形成共振结构。这种共振导致单键长度减少，双键长度增加，并抑制肽键周围基团的 旋转。肽键存在顺式和反式两种构象。在顺式构象中，阿尔法碳 位于肽键的同一侧，在反式构象中，它们位于键的相对侧。除脯氨酸的氨基参与成键外，肽键大多以反式构象 出现。通过肽键连接的氨基酸 有一个氮 端和一个碳 端。氮端是氨基不参与 肽键形成的端，碳端是羧基不参与 肽键形成的端。肽或蛋白质中的氨基酸序列 总是从氮端开始，到碳端结束。当两个氨基酸通过肽键连接在一起时，称为二肽。当三个和四个氨基酸 通过肽键连接在一起时，分别称为三肽和四肽。当多个氨基酸通过肽键连接在一起时，称为多肽。肽键可通过使用化学催化剂水解 而迅速分解，例如酸或 称为蛋白酶的酶。肽键的断裂需要加入 一个水分子。或者，这些键可以在水存在的情况下，通过缓慢的过程自发断裂。
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肽键
肽键通过脱水反应，同价连接氨基酸。 一个氨基酸的羧基组和另一个氨基酸的氨基组结合在一起，释放了一个水分子。 产生的键是肽键。 这种联系形成的生成物是肽。 随着更多的氨基酸加入这一生长链，形成的链是多肽。 每一种多肽在一端都有一个游离氨基组。 这一端有 N 端子或氨基端子，另一端有一个游离羧基组— C 端或羧基端子。 虽然多肽和蛋白质有时可互换使用，但从技术上讲，多肽是氨基酸的聚合物，而蛋白质一词则用于多肽或多肽，这些多肽或多肽组合在一起，通常会约束非肽假体组，形成独特的形状，并具有独特的功能。
肽键化学
由于共振，肽键具有刚性平面结构。 这种共振涉及碳基组中的双键和碳氮 (即单键) 之间的肽键之间的电子共享。 这会导致双键的长度增加，单键的长度在没有共振的情况下从预期长度减少。
肽键可能发生在两种可能的构造中： cis 和 trans 。在cis 配置中，由肽键连接的两个氨基酸的碳氢化合物位于键的同一侧； 在trans器配置中，由肽键连接的两个氨基酸的碳氢化合物位于键的两侧。 cis 配置通常发生在脯氨酸将其氨基组贡献给键形成时；但是，只有大约 10% 的脯氨酸先是cis 键。
由于肽键结构僵硬，无法围绕其旋转。 但是，在分别将 α 碳与氮原和碳原子联系起来的键周围可能会发生旋转。