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3.7:

有机化合物

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Chemistry
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Organic Compounds

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主要由与氢,氧,氮或硫原子键合的碳原子组成的化合 物称为有机化合物。有机化合物能够形成各式各样的分子,包含基本的生命构成(如:DNA或植物细胞壁)到释放能量的材料(如:燃料)它们通常很容易被分解。每种有机化合物的主链皆由碳原子构成,而由于碳具有形成四个键(单键、双键或三键)的多样性,因此碳原子、可以表现出环状 支链和直链排列等各种结构。有机化合物可以分成烃或官 能化烃。烃完全由碳原子和氢 原子组成。烷烃为单键组成的烃。烯烃包含一个或多个双键,而炔烃则包含一个或多个三键。烃的命名方式会先 依碳原子数为字首来 表示基本名称。而以-ane,ene或–yne结 尾的名称则分别取决于单键、双键或三键的存在。举例来说,含有三个碳原子 的烷烃称为丙烷。含有三个碳原子的烯烃为丙烯,而含有三个碳原子 的炔烃为丙炔。当烃的一个或多个氢原子 被特定原子或官能基取代 时则称为官能化烃。官能化烃的公式以字母 R”和特定官能基 来表示烃的部分。官能基有许多种类型,而且具有特定的物理和化学性质。所有具有共同官能基的有机化 合物都属于同一族烃,皆具有相似的性质并遵照相似的命名法。例如所有带有-OH 官能基的有机化合物都称为醇。命名方式为字尾—ol加上母 体烷烃的基本名称,是醇基官能基 所特有的。故具有-OH官能基的丙 烷称为丙醇。相反地,所有带有羧基 官能基的有机化合 物都称为羧酸。其命名方式以字尾-oic酸加 上母体烷烃的基本名称,为羧基官能基所特有。因此,具有羧基官能基的 丙烷称为丙酸。

3.7:

有机化合物

所有生物大多由称为有机化合物的碳化合物组成。有机化合物的类别包括含有碳的天然化合物和合成化合物。虽然化学界尚未确定一个单一的、精确的定义,但大多数人同意有机分子的一个决定性特征是碳作为主要元素的存在,碳与氢原子和其他碳原子结合。然而,一些含碳化合物,如碳酸盐、硫化物和简单的氧化物(CO和CO2)并不属于有机化合物。

有机化合物是塑料、肥皂、香水、甜味剂、织物、药品和日常使用的许多其他物质的关键成分。有机化合物包括源自生物体的化合物和化学家合成的化合物。各种有机分子的存在是碳原子与其他碳原子形成多达四个强键的能力的结果,导致许多不同大小、形状和复杂性的链条和环。

最简单的有机化合物只含有碳和氢元素,被称为碳氢化合物。碳氢化合物的分子中存在的碳-碳键类型可能有所不同。那些只包含单一债券的债券被称为阿尔卡内斯,而那些包含双倍或三重债券的分别是阿尔肯斯和阿尔基尼斯。虽然所有的碳氢化合物都只由两种类型的原子(碳和氢)组成,但碳氢化合物种类繁多,因为它们可能由不同长度的链条、分支链和碳原子环组成,或者由这些结构的组合组成。

Eq2.1

Eq2.2

Eq2.3

布坦 (C4H10 伊索布坦 (C4H10 环丁烷 (C4H8

 

碳氢化合物每天使用,主要用作天然气、乙烯、丙烷、丁烷等燃料,以及汽油、柴油和取暖油的主要成分。阿尔卡内斯,或饱和碳氢化合物,只包含其碳原子之间的单一共价键。熔点和沸点等特性通常会随着分子中碳和氢原子数量的变化而发生可预测的变化。

要命名一个简单的烷烷,请首先根据链中的碳原子数量确定基本名称(甲基原子 = 1, 乙 = 2, 道具 = 3, 但 = 4, 五角星 = 5, 十六进制 = 6, hept = 7, 八分之一 = 8, 非 = 9, 和 dec = 10) 。底名后面跟着一个后缀——由碳氢化合物是烷烷(-ane)、碱(-烯)还是碱(-年)决定。例如,双碳烷烷称为乙烷:三碳烷烷称为丙烷:和四碳烷烷被称为丁烷。较长链的名称如下:五碳(5碳链)、六烷(6)、六烷(7)、辛烷值(8)、非烷(9)和十烷(10)。

阿尔克内斯和阿尔基尼斯是不饱和的碳氢化合物,分别含有至少两个碳原子之间的双重键和三重键。他们的命名遵循与烷烷相同的步骤:基本名称+后缀。例如,双碳烷基链称为乙烷,双碳碱称为乙烷:三碳碱称为丙烯,三碳碱称为丙烯,等等。

Eq2.1

Eq2.2

Eq2.3

乙烷 (C2H6 乙苯 (C2H4 埃辛 (C2H2

功能化碳氢化合物

将一个功能组整合到含碳和含氢分子中,导致新的化合物家族,称为功能化碳氢化合物。功能组是一个典型的原子或原子组,主要决定碳氢化合物衍生物的特性。

一种类型的功能组是-OH组。具有-OH功能组的化合物是酒精。酒精的名称来自碳氢化合物,它来自碳氢化合物。根据惯例,分子的碳氢化合物部分被指定为”R”:所以酒精的一般配方是R-OH。以碳氢化合物的名义进行的最后”-e”被”-ol”所取代。在分支酒精的情况下,–OH组粘合到的碳原子由放置在名称前的一个数字表示。下面列出了其他常见功能组。包含相同功能组的化合物组组成一个家庭。

家庭 功能组 例子 公式 名字
Eq3 Eq4 C3H8O 普罗帕诺尔
Eq5 Eq6 C2H6O 二甲醚
Eq7 Eq8 C3H6O 普罗帕纳尔
Eq9 Eq10 C3H6O 丙酮(丙酮)
羧酸 Eq11 Eq12 C3H6O2 丙诺酸
Eq13 Eq14 C4H8O2 乙酰醋酸盐
Eq15 Eq16 C3H9N 丙基胺

 

乙醚是包含功能组的化合物-O-,与一般公式R-O-R’。

另一类有机分子包含通过双键与氧原子相连的碳原子,通常称为碳基组。碳组中的碳可以附着在另外两种替代物上,导致几个亚家族(醛、酮、碳酸和酯类)。

与碳化物组相关的功能组包括醛的-CHO组、酮的-CO-组、碳化物酸的-CO2H组和酯类的-CO2R组。碳氧双键是这些有机分子的关键结构。醛中至少含有一个附着在碳碳原子上的氢原子,酮含有两个碳组附着在碳碳原子上,碳甲酸含有附着在碳碳原子上的羟基组,酯类含有附着在另一个与碳碳原子相连的碳组上的氧原子。所有这些化合物都含有与酒精组的碳原子相关的氧化碳原子。

将氮加入有机框架会导致两个分子家族,即胺和中分子。含有碳氢化合物框架中粘结的氮原子的化合物被归类为胺。将氮原子粘结到碳素组一侧的化合物被归类为中间体。胺是一个基本的功能组。胺和碳水化合物酸可以结合在凝结反应中形成。

本文改编自 《开放》第 20 节《化学 2e:介绍》,《开放》, 化学 2e, 第 20.1 节: 碳氢化合物, Openstax, 化学 2e, 第 20.2 节: 酒精和乙醚, Openstax, 化学 2e, 第 20.2 节: 醛, 酮, 纸盒酸, 和酯,Openstax, 化学 2e, 第 20.2 节: 胺和阿米德