Impiegando l'estrazione con acqua calda pressurizzata (PHWE) per esplorare la chimica di prodotti naturali in laboratorio dello studente non laureato
Summary
Qui, ci avvaliamo di un metodo di estrazione (PHWE) di acqua calda pressurizzata, che utilizza la macchina da caffè espresso per la casa non modificato per introdurre gli studenti universitari alla chimica di prodotti naturali in laboratorio. Due esperimenti sono presentati: PHWE di eugenolo e acetyleugenol da chiodi di garofano e PHWE di seselin e (+)-epoxysuberosin dalla pianta australiana Correa reflexa.
Abstract
Un metodo di estrazione (PHWE) di acqua calda pressurizzata sviluppato di recente che utilizza la macchina da caffè espresso per la casa non modificato per facilitare la ricerca dei prodotti naturali ha trovato anche applicazioni come strumento di insegnamento efficace. In particolare, questa tecnica è stata utilizzata per introdurre gli studenti universitari secondo e terzo anno agli aspetti della chimica di prodotti naturali in laboratorio. In questo rapporto, vengono presentati due esperimenti: il PHWE di eugenolo e acetyleugenol da chiodi di garofano e il PHWE di seselin e (+)-epoxysuberosin da specie vegetali endemiche australiano Correa reflexa. Utilizzando PHWE in questi esperimenti, l’estratto grezzo spicchio, arricchita in eugenolo e acetyleugenol, è stata ottenuta in 4-9% w/w da spicchi di secondo anno laureandi e seselin e (+)-epoxysuberosin sono stati isolati in rendimenti di fino a 1,1% w/w e 0,9% w/w da C. reflexa di studenti del terzo anno. L’esercizio precedente è stato sviluppato come un sostituto per l’esperimento di distillazione di vapore tradizionale che fornisce un’introduzione alle tecniche di estrazione e separazione, mentre l’attività di quest’ultimo caratterizzato da metodi di insegnamento guidato-inchiesta nel tentativo di simulare prodotti naturali bioprospecting. Questo deriva principalmente dalla natura rapida di questa tecnica PHWE rispetto a metodi di estrazione di tipo tradizionale che sono spesso incompatibili con i vincoli di tempo connessi con gli esperimenti del laboratorio dello studente non laureato. Questo metodo PHWE rapido e pratico può essere utilizzato per isolare in modo efficiente varie classi di molecole organiche da una gamma di specie di piante. La natura complementare di questa tecnica rispetto a metodi più tradizionali, inoltre è stata dimostrata in precedenza.
Introduction
L’isolamento e l’identificazione dei prodotti naturali sono di fondamentale importanza per la comunità scientifica e la società più in generale. 1 Bioprospecting, alla ricerca di preziose molecole organiche presenti in natura, rimane un processo indispensabile nella scoperta di nuovi farmaci e agenti terapeutici potenziali. Si stima che, a partire dal 1981-2014 ~ 75% di tutti i farmaci approvati piccola molecola erano prodotti naturali, naturale prodotto derivato o naturale prodotto di ispirazione. 1 inoltre, prodotti naturali possiedono enormi diversità strutturali e chimiche. Per questo motivo, essi rappresentano anche preziosi ponteggi chimici che possono essere direttamente utilizzati nella sintesi organica o nello sviluppo di ligandi chirali e catalizzatori. 2 , 3
Tradizionalmente, relativamente dispendiose procedure come la macerazione, estrazione di Soxhlet e distillazione a vapore sono stati il cardine della ricerca incentrata sull’isolamento di metaboliti secondari da piante. 4 tecniche di estrazione più moderni, tra cui estrazione accelerata con solvente, si sono concentrati su riducendo i tempi di estrazione e stabilendo protocolli più verde. 4 , 5 nel 2015, è stato segnalato un originale metodo di estrazione (PHWE) di acqua calda pressurizzata. 6 questa tecnica impiegata una macchinetta della famiglia non modificato per facilitare l’estrazione rapida e particolarmente efficiente di acido shikimico dall’anice stellato. Macchine espresso sono stati specificamente progettate e ingegnerizzate per estrarre molecole organiche da terra in modo appropriato i chicchi di caffè. Per raggiungere questo, questi strumenti riscaldare l’acqua a temperature fino a 96 ° C e a pressioni di in genere 9 bar. 7 con questo in mente, forse non è sorprendente che macchine da caffè espresso possono essere utilizzate per estrarre in modo efficiente prodotti naturali da una fascia di materiale vegetale.
Studi successivi, che coinvolge una varietà di specie di piante terrestri hanno dimostrato la capacità di questa tecnica PHWE di estrarre in modo efficiente prodotti naturali attraverso una gamma relativamente ampia di polarità. 6 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 13 , 14 , 15 inoltre, composti contenenti gruppi funzionali in qualche modo sensibili, come aldeidi, epossidi, glicosidi e potenzialmente epimerizable stereogenico centri erano tipicamente influenzate dal processo di estrazione. Inoltre è stata dimostrata la natura complementare di questa tecnica rispetto a metodi più tradizionali. 12 , 16 metodo di questo PHWE è stato impiegato anche per isolare multi-grammo quantità di prodotti naturali, che sono stati utilizzati per preparare derivati romanzo prodotto naturale e nella sintesi della molecola complessa più in generale. 8 , 11 , 17
È stato identificato che questo nuovo metodo PHWE potrebbe servire come uno strumento didattico utile che poteva essere incorporato nel laboratorio dello studente non laureato. Questo deriva principalmente dalla natura rapida di questa tecnica riguardante i metodi di estrazione di tipo tradizionale che sono spesso incompatibili con i vincoli di tempo connessi con gli esperimenti del laboratorio dello studente non laureato. Di conseguenza, questa tecnica ha soppiantato l’esperimento di laboratorio di chimica laurea tradizionale incentrato sull’estrazione di eugenolo dai chiodi di garofano che impiegano la distillazione a vapore presso l’Università di Tasmania. 9 , 18 da quel momento, variazioni di questo esperimento sono state adottate da altre università e un esperimento modificato concentrandosi sul PHWE di chiodi di garofano ora caratteristiche del programma di laboratorio di chimica dello studente non laureato presso l’Università di Sydney (vide infra ).
Al fine di dimostrare la praticità e la fattibilità dell’impiego di questo nuovo approccio PHWE per fini didattici, due protocolli sono presentati nell’ambito di questo studio. La prima parte della presente relazione mette in evidenza un esperimento su PHWE di eugenolo e acetyleugenol dai chiodi di garofano, che fa parte del programma dello studente non laureato laboratorio secondo anno presso l’Università di Sydney (Figura 1). Questo esperimento serve ad introdurre gli studenti alla chimica di prodotti naturali durante lo sviluppo di abilità pratiche fondamentali. La seconda parte presenta un esperimento su PHWE di specie vegetali endemiche australiano Correa reflexa che fa parte del programma dello studente non laureato laboratorio terzo anno presso l’Università di Tasmania (Figura 2). Questo esperimento è progettato per simulare bioprospecting prodotti naturali e tecniche di laboratorio di nucleo di rafforzare. 11
Protocol
Representative Results
Discussion
La procedura classica per l’isolamento di eugenolo dai chiodi di garofano tramite distillazione a vapore è stata parte del programma di laboratorio di chimica intermedia presso l’Università di Sydney per decenni, ma è stata modernizzata per impiegare la metodologia PHWE nel 2016 (Figura 1). 9 , 18 ciò ha fornito un numero di vantaggi. In primo luogo, utilizzando macchine da caffè espresso della famiglia nell’ambiente di laborato…
Offenlegungen
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
Gli autori riconoscono la scuola di scienze naturali – chimica, Università della Tasmania e la scuola di chimica, The University of Sydney per il sostegno finanziario. B.J.D. e J.J. ringraziare il governo australiano per ricerca formazione programma di borse di studio.
Materials
| espresso machines | Breville/Sunbeam | Breville espresso machine model 800ES / Sunbeam EM3820 Café Espresso II | |
| rotary evporators | Buchi and Heidolph | ||
| cloves (plant material) | Dijon Food Pty Ltd | Cloves must be ground in a food processor for students. | |
| Correa reflexa (plant material) | sample obtained in Tasmania | Sample collected from mature shrubs in the Thomas Crawford Reserve at the University of Tasmania | |
| sand | Ajax | 1199 | |
| ethanol | Redoc Chemicals | E95 F3 | |
| hexanes | Ajax | 251 | |
| magnesium sulfate | Ajax | 1548 | |
| diethyl ether | Merck | 1009215000 | |
| silica on aluminium TLC plates | Merck | 1055540001 | |
| eugenol | Merck | 1069620100 | |
| eugenyl acetate | Aldrich | W246905 | |
| acetone | Redox Chemicals | Aceton13 | |
| cyclohexane | ChemSupply | CA019 | |
| silica gel 60 | Trajan | 5134312 | 40 – 63um (230-400mesh) |
| Congo red paper | ChemSupply | IS070-100S | |
| 32% hydrochloric acid | Ajax | 256 |
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