加圧熱水抽出天然物化学学部の研究室を探検する (PHWE) を採用
Summary
ここでは、天然物化学研究室に大学生を導入する変更されていない家庭用エスプレッソ マシンを生かした加圧熱水抽出 (PHWE) 法を採用しています。2 つの実験を提示: ユージノールおよびクローブと seselin と (+) の PHWE から acetyleugenol の PHWE-epoxysuberosinコレア reflexaのオーストラリアの工場から。
Abstract
天然物の研究を容易にする変更されていない家庭用エスプレッソ マシンを利用して最近開発された加圧熱水抽出 (PHWE) 法も効果的な教育ツールとしてアプリケーションを見つけた。具体的には、天然物有機化学研究室での側面に 2 番目と 3 年生を紹介するこの手法が使用されています。本報告では、2 つの実験を提示: ユージノールおよびクローブと seselin と (+) の PHWE から acetyleugenol の PHWE-epoxysuberosinコレア reflexaオーストラリア固有の植物種から。これらの実験で PHWE を採用し、原油のクローブ エキス、オイゲノール、acetyleugenol、濃縮によって得られたクローブから 4-9%/w 2 年生、seselin および (+)-epoxysuberosin は、最大 1.1 w/w % および 0.9%/w からの利回りで分離されました。C. reflexa 3 年生。元の運動は、後者の活動をシミュレートするためにガイド付きお問い合わせ教育方法を紹介しながら、抽出・分離技術への入門を提供する従来の蒸気蒸留実験のための取り替えとして開発されました。天然産物のバイオプロスペクティング。これは主に、しばしば学部実験に関連付けられている時間の制約と互換性がない従来の抽出方法を基準にしてこの PHWE 技術の急速な自然から派生します。効率的に植物種の範囲から有機分子のさまざまなクラスを分離するため、この迅速かつ実用的な PHWE メソッドを使用できます。伝統的な方法を基準にしてこの技術の相補的な性質は、以前も実証されています。
Introduction
分離と天然物の同定より一般的に科学界と社会を根本的に重要が。1バイオプロスペクティング、自然の中で見つかった貴重な有機分子の検索のまま新しい創薬リードおよび潜在的な治療薬の探索には欠かせない。、1981-2014 年からのすべての承認された小分子医薬品 〜 75% が天然物、天然由来の製品や自然製品に触発されたと推定されます。1さらに、天然物の巨大な構造および化学的多様性を持っています。このため、また有機合成やキラル配位子や触媒の開発に直接使用できる貴重な化学足場を表します。2,3
伝統的に、浸漬、ソックスレー抽出、水蒸気蒸留など比較的時間のかかるプロシージャ植物二次代謝産物の分離に焦点を当てた研究の主力となっています。4高速溶媒抽出を含むより近代的な抽出技術は、抽出時間を減らすことで環境に優しいプロトコルを確立することに焦点を当てています。4,5 、2015 年までに元の高圧熱水抽出 (PHWE) 法が報告されました。6この技術には、スターアニスからシキミ酸の迅速かつ特に効率的な抽出を容易にする変更されていない家庭用エスプレッソ マシンが用いられます。エスプレッソ マシンは特に設計されているし、有機分子を適切に挽いたコーヒー豆から抽出するように設計。96 ° C までの温度、通常 9 バーの圧力に楽器熱水、これらを実現します。7これを念頭において、意外な植物材料の範囲から天然物を効率的に抽出するエスプレッソ マシンを利用できることはおそらくないです。
陸上植物の種の様々 なを含むその後の研究は、極性の比較的広い範囲にわたって天然物を効率的に抽出するこの PHWE 技術の能力を実証しています。6,8,9,10,11,12,13,14,15また、幾分敏感官能基を含む化合物アルデヒド、エポキシド、配糖体、および可能性のある epimerizable ジャスモンなどセンターなかった通常抽出プロセスによって影響を受ける。伝統的な方法を基準にしてこの技術の相互補完性も実証されています。12,16この PHWE メソッドは複雑な分子の合成、新規天然物誘導体の準備に使用されている天然物の複数のグラム量をもっと一般に分離するにも採用されています。8,11,17
この新しい PHWE メソッドは、学部の研究室で組み込むことができる有用な教育ツールとして役立つことができることが確認されました。これは主に、しばしば学部実験に関連付けられている時間の制約と互換性がない従来の抽出方法を基準にしてこの技術の急速な自然から派生します。したがって、この手法はオイゲノールのタスマニア大学で水蒸気蒸留を用いたクローブ抽出に焦点を当てた従来の学部化学実験に取って代わった。9,18その時以来この実験のバリエーションで採用されている他大学やシドニー大学で学部化学研究室プログラムの機能今クローブの PHWE に焦点を当て、変更実験 (赤外線を見よ).
実用性と教育目的のためこの新しい PHWE のアプローチを採用するための実現可能性を示すために 2 つのプロトコルは、この研究の一部として掲載されています。このレポートの最初の部分は、オイゲノール、クローブからシドニーの大学 (図 1) に第 2 学年学部研究所プログラムの一部である acetyleugenol の PHWE の実験を強調表示します。この実験は、基本的な実践的なスキルを開発しながら天然物化学に学生を導入するため提供しています。2 番目の部分は、オーストラリア固有の植物種コレア reflexaタスマニア大学 (図 2) で 3 年学部研究所プログラムの一部である PHWE の実験を備えています。この実験は、天然産物のバイオプロスペクティングをシミュレートし、コア研究室の技術を強化する設計されています。11
Protocol
Representative Results
Discussion
クローブからオイゲノールを水蒸気蒸留によって分離するの古典的なプロシージャは数十年のシドニーの大学に中間化学研究所プログラムの一部となっているが、2016 年 (図 1) に PHWE 方法論を採用する近代化されました。9,18これは数の利点を提供します。まず、ラボ環境に家庭用エスプレッソ マシンをすぐに利用を魅了し、?…
Offenlegungen
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
著者らは、学校の自然科学 – 化学、タスマニア大学と学校の化学、金融支援のためのシドニーの大学を認めます。B.J.D.、ジュンジエ、JJ にはありがとう研究トレーニング プログラムの奨学金オーストラリアの政府。
Materials
| espresso machines | Breville/Sunbeam | Breville espresso machine model 800ES / Sunbeam EM3820 Café Espresso II | |
| rotary evporators | Buchi and Heidolph | ||
| cloves (plant material) | Dijon Food Pty Ltd | Cloves must be ground in a food processor for students. | |
| Correa reflexa (plant material) | sample obtained in Tasmania | Sample collected from mature shrubs in the Thomas Crawford Reserve at the University of Tasmania | |
| sand | Ajax | 1199 | |
| ethanol | Redoc Chemicals | E95 F3 | |
| hexanes | Ajax | 251 | |
| magnesium sulfate | Ajax | 1548 | |
| diethyl ether | Merck | 1009215000 | |
| silica on aluminium TLC plates | Merck | 1055540001 | |
| eugenol | Merck | 1069620100 | |
| eugenyl acetate | Aldrich | W246905 | |
| acetone | Redox Chemicals | Aceton13 | |
| cyclohexane | ChemSupply | CA019 | |
| silica gel 60 | Trajan | 5134312 | 40 – 63um (230-400mesh) |
| Congo red paper | ChemSupply | IS070-100S | |
| 32% hydrochloric acid | Ajax | 256 |
Referenzen
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