Her, brukes en trykksatt varmtvann utvinning (PHWE) metode, som benytter en uendret husholdning espressomaskin å innføre studenter til naturprodukter kjemi i laboratoriet. Presenteres to eksperimenter: PHWE eugenol og acetyleugenol fra nellik og PHWE av seselin og (+)-epoxysuberosin av australske anlegget Correa reflexa.
En nylig utviklet trykksatt varmtvann utvinning (PHWE) metode som benytter en uendret husholdning espressomaskin for å lette naturprodukter forskning har også funnet programmer som en effektiv pedagogisk verktøy. Denne teknikken er spesielt brukt å introdusere andre – og tredje-års studenter til aspekter av naturprodukter kjemi i laboratoriet. I denne rapporten presenteres to eksperimenter: PHWE eugenol og acetyleugenol fra nellik og PHWE av seselin og (+)-epoxysuberosin fra endemisk australske plantearter Correa reflexa. Ved å bruke PHWE i disse eksperimentene, råolje fedd ekstrakt, beriket eugenol og acetyleugenol, ble oppnådd i 4-9% w/w fra fedd av andre år studenter og seselin (+)-epoxysuberosin ble isolert gir opptil 1,1% w/w og 0,9% w/w fra C. reflexa av tredje års studenter. Tidligere øvelsen ble utviklet som en erstatning for tradisjonell steam destillasjon eksperiment gir en introduksjon til utvinning og separasjon teknikker, mens sistnevnte aktiviteten kjennetegnet guidet henvendelse undervisningsmetoder å simulere naturlige produkter bioprospecting. Hovedsakelig avledet fra rask natur av denne PHWE teknikk i forhold til tradisjonelle utvinning metoder som er ofte inkompitabel med tidspress forbundet med lavere laboratorieforsøk. Denne rask og praktisk PHWE-metoden kan brukes effektivt isolere ulike klasser av organiske molekyler av en rekke plantearter. Utfyllende natur denne teknikken i forhold til mer tradisjonelle metoder har også vist tidligere.
Isolasjon og identifikasjon av naturlige produkter er av grunnleggende betydning for det vitenskapelige miljøet og samfunnet generelt. 1 Bioprospecting, Søk etter verdifulle organiske molekyler som finnes i naturen, forblir en uunnværlig prosess i oppdagelsen av nye stoffet kunder og potensielle terapeutiske agenter. Det anslås at fra 1981-2014, ~ 75% av alle godkjente små molekyl legemidler var naturlige produkter, naturlig produkt-avledet eller naturlig produkt-inspirert. 1 videre naturlige produkter har enorme strukturelle og kjemiske mangfoldsdirektoratet. Derfor representerer de også verdifulle kjemiske stillaser som kan brukes direkte i Organisk syntese eller utvikling av chiral ligander og katalysatorer. 2 , 3
Relativt tidkrevende prosedyrer som maserasjon, Soxhlet utvinning og damp destillasjon har tradisjonelt vært bærebjelke i forskningen fokusert på isolasjon av sekundær metabolitter fra planter. 4 mer moderne utvinning teknikker, inkludert akselerert løsemiddel utvinning, har fokusert på å redusere utvinning ganger og etablere grønnere protokoller. 4 , 5 i 2015, en opprinnelige trykksatt varmtvann utvinning (PHWE) metoden ble rapportert. 6 denne teknikken ansatt en uendret husholdning espressomaskin til rette for rask og spesielt effektiv utvinning av shikimic syre fra stjerneanis. Espressomaskiner er spesielt utviklet og konstruert for å trekke ut organiske molekyler fra riktig bakken kaffebønner. Å oppnå dette, disse instrumenter varme vann ved temperaturer opp til 96 ° C og presset av vanligvis 9 bar. 7 med dette i tankene er det kanskje ikke overraskende at espressomaskiner kan brukes til å effektivt pakke naturlige produkter fra en rekke plantemateriale.
Studier som involverer en rekke bakkesendte plantearter har vist kapasiteten til denne PHWE teknikken å effektivt pakke naturlige produkter over et relativt bredt polaritet spekter. 6 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 13 , 14 , 15 videre forbindelser som inneholder noe følsom funksjonelle grupper, som aldehyder, epoksider, glykosider og potensielt epimerizable stereogenic sentre var vanligvis upåvirket av utpakkingen. Utfyllende natur denne teknikken i forhold til mer tradisjonelle metoder har også blitt demonstrert. 12 , 16 dette PHWE metoden har også vært ansatt å isolere flere gram mengder av naturlige produkter, som har blitt brukt til å forberede romanen naturprodukt derivater og komplekse molekyl syntese mer generelt. 8 , 11 , 17
Det ble oppdaget at denne nye PHWE-metoden kan tjene som et nyttig pedagogisk verktøy som kunne innarbeides i undergraduate laboratoriet. Hovedsakelig avledet fra rask natur denne teknikken i forhold til tradisjonelle utvinning metodene som er ofte inkompitabel med tidspress forbundet med lavere laboratorieforsøk. Derfor fortrengt denne teknikken tradisjonell undervisning kjemi laboratory eksperimentet fokusert på utvinning av eugenol fra fedd ansette damp destillasjon på University of Tasmania. 9 , 18 siden den gangen-varianter av dette eksperimentet har blitt adoptert av andre universiteter og en modifisert eksperimentet fokuserer på PHWE av cloves nå funksjoner i programmet undergraduate kjemi laboratorium ved University of Sydney (vide infrarød ).
For å vise de praktiske og gjennomførbarheten ved å bruke denne nye PHWE tilnærming til undervisning formål, er to protokollene presentert som en del av denne studien. Den første delen av denne rapporten belyser et eksperiment på PHWE eugenol og acetyleugenol fra fedd som er en del av programmet andre år undergraduate laboratorium ved University of Sydney (figur 1). Dette eksperimentet tjener til å introdusere elevene til naturprodukter kjemi samtidig utvikle grunnleggende praktiske ferdigheter. Den andre delen har et eksperiment på PHWE av endemisk australske plantearter Correa reflexa som er en del av programmet tredje års undervisning laboratorium ved University of Tasmania (figur 2). Dette eksperimentet er utformet for å simulere naturprodukter bioprospecting og forsterke kjernen laboratorium teknikker. 11
Klassisk fremgangsmåten for å isolere eugenol fra fedd av damp destillasjon har vært en del av programmet mellomliggende kjemi laboratorium ved University of Sydney i flere tiår, men ble modernisert for å ansette PHWE metodikk i 2016 (figur 1). 9 , 18 dette gitt et antall fordelene. Først utnytte husholdning espressomaskiner i laboratoriemiljø umiddelbart fascinert og engasjert studenter ved å illustrere anvendelsen av en ikk…
The authors have nothing to disclose.
Forfatterne bekrefter den School of Natural Sciences – kjemi, University of Tasmania og School of Chemistry, Universitetet i Sydney for økonomisk støtte. B.J.D. og JJ takke den australske regjeringen for forskning Training Program Scholarships.
espresso machines | Breville/Sunbeam | Breville espresso machine model 800ES / Sunbeam EM3820 Café Espresso II | |
rotary evporators | Buchi and Heidolph | ||
cloves (plant material) | Dijon Food Pty Ltd | Cloves must be ground in a food processor for students. | |
Correa reflexa (plant material) | sample obtained in Tasmania | Sample collected from mature shrubs in the Thomas Crawford Reserve at the University of Tasmania | |
sand | Ajax | 1199 | |
ethanol | Redoc Chemicals | E95 F3 | |
hexanes | Ajax | 251 | |
magnesium sulfate | Ajax | 1548 | |
diethyl ether | Merck | 1009215000 | |
silica on aluminium TLC plates | Merck | 1055540001 | |
eugenol | Merck | 1069620100 | |
eugenyl acetate | Aldrich | W246905 | |
acetone | Redox Chemicals | Aceton13 | |
cyclohexane | ChemSupply | CA019 | |
silica gel 60 | Trajan | 5134312 | 40 – 63um (230-400mesh) |
Congo red paper | ChemSupply | IS070-100S | |
32% hydrochloric acid | Ajax | 256 |