Adolf von Baeyer๋ ๊ฐ๋ ๋ณํ์ ๊ฐ๋ ์ ์ฌ์ฉํ์ฌ ํฌ๊ณ ํฐ ์ฌ์ดํด๋ก์์ผ์ธ ๋ง์ ๋ถ์ ์ ์ค๋ช ํ๋ ค๊ณ ์๋ํ์ต๋๋ค – sp3 ํผ์ฑ ํ์์ ๋ํ ์ด์์ ์ธ 109.5 ยฐ ํ ํธ๋ผ ํค๋๋ ๊ฐ์์ ๊ฒฐํฉ ๊ฐ๋์ ํธ์ฐจ๋ก ์ธํ ๋ณํ. ๊ทธ๋ฌ๋, ์ฌ์ดํด๋กํ๋กํ๊ณผ ์ฌ์ดํด๋ก๋ถํ์ ๊ณ ๋๋ก ์์ถ๋ ๊ฒฐํฉ ๊ฐ๋์์ ์์๋๋ก ๊ธด์ฅ๋๋ ๋ฐ๋ฉด, ์ฌ์ดํด๋กํํ์ ์์๋ณด๋ค ๋ ๊ธด์ฅ๋๊ณ , ์ฌ์ดํด๋กํฅ์ฐ์ ์ฌ์ค์ ๋ณํ์ด ์์ต๋๋ค. ๋ฐ๋ผ์, ๋ชจ๋ ์ฌ์ดํด๋ก์์ผ์ธ์ด ํํํ๋ค๋ ๊ฐ์ ์ ๊ทผ๊ฑฐํ Baeyer์ ์ด๋ก ์ ํ๋ ธ๊ณ , ์ค์ ๋ก ๋๋ถ๋ถ์ ์ฌ์ดํด๋ก์์นด์ธ์ ๋น ํ๋ฉด ๊ตฌ์กฐ๋ฅผ ์ฑํํฉ๋๋ค.
3ํ์ ์ํ ์์ผ์ธ์ธ ์ฌ์ดํด๋กํ๋กํ์ ํ๋ฉด ๊ตฌ์กฐ๊ฐ ๊ณ ๋๋ก ์์ถ๋์ด ์ด์์ ์ธ ๊ฐ์์ 49.5ยฐ ๊ฐ์ํ๊ธฐ ๋๋ฌธ์ ๊ฐ์ฅ ๋์ ๊ฐ๋ ๋ณํ์ ๊ฐ์ง๊ณ ์์ต๋๋ค. ๋ํ, ์ฌ์ดํด๋กํ๋กํ์ 6๊ฐ์ C-H ๊ฒฐํฉ ์ฌ์ด์ ์ผ์ ์ํธ ์์ฉ์ผ๋ก ์ธํด ๋นํ๋ฆผ ๋ณํ์ ๊ฐํฉ๋๋ค. ๋ฐ๋ผ์ ์ฌ์ดํด๋กํ๋กํ์ 116 kJ/mol์ ์ ์ฒด ๋ง ์คํธ๋ ์ธ์ ๊ฐ์ง๊ณ ์์ต๋๋ค. ํ๋ฉด์ธ ์ฌ์ดํด๋กํ๋กํ๊ณผ ๋ฌ๋ฆฌ ์ฌ์ดํด๋ก๋ถํ์ ๋ ์์ ์ ์ด๊ณ ์ ํ ๋นํ๋ฉด ๋ณํ์ ์ฐจ์งํฉ๋๋ค. ์ ์ด์์ผ๋ก ์ธํด ๊ฐ์์ ํ๋ฉด ์ฌ์ดํด๋ก๋ถํ์ ๋นํด ๊ฐ๋ ๋ณํ์ด ์ฝ๊ฐ ์์น๋์ง๋ง 10๊ฐ์ ์ผ์ ์์๋ก๋ถํฐ์ ๋นํ๋ฆผ ๊ท ์ฃผ๋ ํฌ๊ฒ ์ํ๋๋ค. ์ฌ์ดํด๋ก๋ถํ์ 110 kJ/mol์ ์ ๋ฐ์ ์ธ ๋ณํ์ ๊ฐ์ง๊ณ ์์ต๋๋ค. Cyclopentane๋ ๋ํ ๋ดํฌ ํ์ฑ์ผ๋ก ์๋ ค์ง ๋น ํ๋ฉด ๋ณํ์ ์ฑํํ๋ค. ๊ฐ์์ ํ๋ฉด ํํ์ธ ์ฌ์ดํดํํ๋ค์ ๋นํด ๋ดํฌ ํํ๋ ๊ฒฐํฉ ๊ฐ๋๊ฐ ์ฝ๊ฐ ๊ฐ์ํ์ฌ ๊ฐ๋ ๋ณํ์ ์ฝ๊ฐ ์ฆ๊ฐ์ํต๋๋ค. ๊ทธ๋ฌ๋, ๊ทธ๊ฒ์ ํฌ๊ฒ 10 ์ผ์ C-H ์ฑ๊ถ์์ ๋นํ๋ฆผ ๋ณํ์ ์ํ. ๋ฐ๋ผ์ ์ฌ์ดํดํํ๋ค์ ์ ๋ฐ์ ์ธ ๋ณํ์ 27 kJ/mol์ ๋๋ค.