Α-Imino γ-Lactones의 Organocatalytic Cycloadditions 및 Alkylidene Pyrazolones 통해 마약 같은 Bispirocyclic 장비의 효율적인 건설

카이 랄 spirocyclic 화합물 발견 자연 제품, 카이 랄 ligands에에서 유행 및 유기 금속 복합물 그들의 복잡 한 구조 및 생물 활성^{1,2, 매력적인 합성 대상으로 등장 3}. 특히, bispirocyclic 건설 기계, 2 개의 엄밀한 spirocenters와 세 링 여는 중요 한 생물 학적 활동^4,5많은 자연 제품의 구조상 소 단위. 따라서, stereocontrolled, 광학으로 순수한 bispirocyclic 뼈대를 화합물의 건설 지난 몇 년간 큰 관심을 받고 있다. Organocatalytic 접근, 예를 들어 1, 3 배위 cycloadditions Diels 오리 나무 등 비대칭 cycloadditions와 spirocyclic 화합물의 많은 수 및 그들의 유도체 유기 금속 접근을 통해 성공적으로 합성 되어 있다 반응^6,,78. 그러나,이 분자는 대부분 monospirocyclic 구조, bispirocyclic 구조는 덜에 보고 하 고 indole 기반 bispirocycles의 건설을 제한.

더 많은 구조적으로 다양 한 bispirocyclic 화합물을 얻기 위하여 spirocyclic 센터의 비대칭 건설에 대 한 cycloaddition synthons의 탐험된^9,,1011되었습니다. 특히 bifunctional squaramide organocatalysts, azomethine ylide^12,,1314, α-imino γ-lactones, dipolarophiles, alkylidene pyrazolones^{15,16 등 등으로 ,17}, 그들에 게 완벽 한 spirocyclization synthons (그림 1)을 만들고 여러 stereocenters와 bispirocyclic 뼈대를 구성 하는 간단한 1, 3 배위 cycloaddition를 받을 수 있습니다. 후에 organocatalyst 및 반응 용 매,이 cycloaddition 프로세스의 구조 최적화 효율적으로 높은 수율 및 우수한 enantio-및 diastereoselectivity 원하는 제품을 제공 합니다. 또한,이 반응은 다양 한 기능적인 그룹¹⁸와 cycloaddition synthons의 광범위 한 범위에 상대적으로 높은 구조 허용을 전시 한다. 이 새로운 방법은 다양성 지향 구조에의 응용에 빛을 빛나는 간단한 organocatalytic cycloaddition 통해 두 제 사기 spirocenters로 높은 기능성된 약물 같은 화합물의 다양 한에 대 한 효율적인 액세스 제공 화합물의이 흥미로운 클래스의 합성입니다.