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Özet
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Kimya

Regioselective O- glicosilação de nucleosídeos através o temporário 2', 3'-Diol proteção por um éster de Boronic para a síntese de dissacarídeo nucleosídeos

Published: July 26, 2018
doi:
10.3791/57897
, , ,
1Farmasötik Bilimler Fakültesi,Tokyo University of Science, 2Imaging Frontier Center,Tokyo University of Science

Özet

Aqui, apresentamos os protocolos para a síntese de nucleosídeos dissacarídeo pelo regioselective O– glicosilação de ribonucleosides através de uma protecção temporária de seus 2′, 3′-diol partes utilizando um éster cíclico boronic. Este método aplica-se a diversos nucleosídeos desprotegidos como adenosina, guanosina, citidina, uridina, methyluridine-5 e 5-fluorouridine para dar o correspondente nucleosídeos dissacarídeo.

Abstract

Nucleosídeos dissacarídeo, que consistem em metades dissacarídeo e base, foram sabidos como um valioso grupo de produtos naturais, tendo bioactivities variadas. Embora O– glicosilação química é uma estratégia comumente benéfica para sintetizar nucleosídeos dissacarídeo, preparação de substratos tais como glycosyl doadores e aceitadores requer manipulações de grupo protegendo tedioso e uma purificação na cada etapa sintética. Entretanto, diversos grupos de pesquisa relataram que boronic e ésteres de borinic servem como uma proteção ou ativando o grupo dos derivados de carboidratos para atingir a regio e / ou stereoselective de acilação, alquilação, sililação e glicosilação. Neste artigo, vamos demonstrar o procedimento para o regioselective O– glicosilação de desprotegida ribonucleosides utilizando ácido boronic. A esterificação de 2′, 3′-diol de ribonucleosides com ácido boronic faz a protecção temporária de diol e, a seguir O– glicosilação com um doador glycosyl na presença de p– toluenesulfenyl licenças trifluormetanosulfonato, cloreto e prata a reação de regioselective do grupo 5′-hidroxila para pagar os nucleosídeos dissacarídeo. Esse método pode ser aplicado a diversos nucleosídeos, tais como a guanosina, adenosina, citidina, uridina, metyluridine-5 e 5-fluorouridine. Este artigo e o vídeo que acompanha representam informações úteis (visuais), para o O– glicosilação de nucleosídeos desprotegidos e seus análogos para a síntese de não só nucleosídeos dissacarídeo, mas também uma variedade de biologicamente relevantes derivados.

Introduction

Nucleosídeos dissacarídeo, que são conjugados de nucleosídeo e um grupo de carboidratos ligados através de um O-glicosídicas vínculo, constituem uma valiosa classe de naturalmente carboidratos derivados1,2 ,3,4,5,6,7. Por exemplo, são incorporados em macromoléculas biológicas, tais como o tRNA (ácido ribonucleico de transferência) e poly(ADP-ribose) (ADP = difosfato de adenosina), bem como em alguns agentes antibacterianos e outras substâncias biologicamente ativos (por exemplo, adenophostins, amicetins, ezomycin)5,6,8,9,10,11,12,13, 14,15,16,17,18,19. Daí, nucleosídeos dissacarídeo e seus derivados deverão ser compostos de chumbo para a pesquisa de descoberta de drogas. As metodologias para a síntese de nucleosídeos dissacarídeo são classificadas em três categorias; enzimática Oglycosylation –20,21, químico N– glicosilação5,9,16,22,23, 24e química Oglycosylation –7,9,14,16,18,19,24, 25,26,,27,28,29,30,31,32,33, 34,35,36,37. Em particular, Oquímico – glicosilação seria um método eficiente para a síntese de stereoselective e síntese em larga escala de nucleosídeos dissacarídeo. Pesquisa anterior mostrou que o O– glicosilação de 2′-desoxirribonucleosídeo 2 com o thioglycosyl doador 1, utilizando a combinação de cloreto de p– toluenesulfenyl e prata trifluormetanosulfonato, proporciona a desejado dissacarídeo nucleosídeo 3 (Figura 1A; Ar = aril e PG = grupo protegendo)38.

Na sequência destes resultados, decidimos desenvolver o O– glicosilação de ribonucleosides aplicação do sistema de promotor trifluormetanosulfonato p– toluenesulfenyl/cloreto de prata. Enquanto vários exemplos do – glicosilação de ribonucleosides parcialmente protegidas têm sido demonstradas7,9,14,16,18,19 ,24,32,33,34,35,36,37, o uso de desprotegida ou temporariamente protegido ribonucleosides como um aceitador glycosyl para O– glicosilação insignificante relatou. Portanto, o desenvolvimento de regioselective O– glicosilação de desprotegida ou temporariamente protegido ribonucleosides forneceria um método sintético mais benéfico sem proteger manipulações de grupo de ribonucleosides. Para alcançar o regioselective O– glicosilação de ribonucleosides, enfocamos os compostos de boro, porque vários exemplos de alquilação, acilação regio e / ou stereoselective, sililação e glicosilação do hidrato de carbono derivados, assistido por boronic ou ácido borinic foram relatados39,40,41,42,,43,44,45 ,46,47,,48,,49,50. Neste artigo, vamos demonstrar o procedimento para a síntese de nucleosídeos dissacarídeo utilizando regioselective O– glicosilação no grupo 5′-hidroxila de ribonucleosides através de um éster boronic intermediário. Na estratégia apresentada aqui, éster boronic intermediário 6 ia ser proporcionadas da esterificação do ribonucleoside 4 com o boronic ácido 5, que permite que o regioselective O– glicosilação na Grupo 5′-hidroxila com thioglycosyl doador 7 para dar o dissacarídeo nucleosídeo 8 (Figura 1B)51. Também estudamos a interação de um ribonucleoside e ácido boronic por espectroscopia de ressonância magnética nuclear (NMR), para observar a formação de um éster boronic. Esterificação, tornar-se um éster boronic e uma reação de glicosilação exigem condições anidras para evitar a hidrólise do éster boronic e o doador glycosyl. Neste artigo, vamos mostrar os procedimentos típicos para obter as condições anidras para reacções de glicosilação bem sucedido para pesquisadores e estudantes não somente em química, mas também em outros campos de pesquisa.

Protocol

Nota: Todos os dados experimentais [NMR, espectroscopia de infravermelha (IR), espectroscopia de massa (MS), rotações ópticas e elemental analisa dados] dos compostos sintetizados foram relatados em um anterior papel51. 1. procedimento para O- glicosilação reações Síntese de compostos α/β-12 (12 entrada na tabela 1)Nota: 1-13 de entradas na tabela 1 foram realizadas usando um procedimento semelhante….

Representative Results

Os resultados do – glicosilação de uridina 10 com thiomannoside α -9 estão resumidos na tabela 160,61. Na entrada 1, o O- glicosilação de 10 com α -9 na ausência de derivados do ácido boronic resultou na formação de uma mistura complicada. Na entrada 2, 10 e phenylboronic acid 11a fora…

Discussion

O objetivo deste manuscrito é mostrar um método conveniente e sintético para preparar nucleosídeos dissacarídeo usando ribonucleosides desprotegidos sem manipulações de grupo protegendo tedioso. Nós relatamos aqui sobre o regioselective O– glycosylations de nucleosídeos através o temporário 2′, 3′-diol proteção por um éster cíclico boronic (Figura 1B)51.

A preparação do éster cíclico bor…

Açıklamalar

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

Esta pesquisa foi financiada pela grants-in-aid do Ministério da educação, cultura, esportes, ciência e tecnologia (MEXT) do Japão (n. º s 15 00408 K, 24659011, 24640156, 245900425 e 22390005 para Shin Aoki), uma subvenção a pesquisa bioquímica de Tóquio Fundação, Tóquio, Japão e pelo fundo para as áreas de investigação estratégica de TUS (Tokyo University of Science). Gostaríamos de agradecer as medições dos espectros NMR, Fukiko Hasegawa (Faculdade de Ciências Farmacêuticas, Universidade de Tokyo da ciência) para as medições da massa Noriko Sawabe (Faculdade de Ciências Farmacêuticas, Universidade de Tokyo da ciência) Espectros e Tomoko Matsuo (Instituto de pesquisa para a ciência e tecnologia, Universidade de Tokyo da ciência) para as medições das análises elementares.

Materials

Silver trifluoromethanesulfonate Nacalai Tesque 34945-61
Phenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry B0857
p-Methoxyphenylboronic acid Wako Pure Chemical Industries 321-69201
4-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry T1788
2,4-Difluorophenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry D3391
Cyclopentylboronic acid (contains varying amounts of Anhydride) Tokyo Chemical Industry C2442
4-Nitrophenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry N0812
4-Hexylphenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride) Tokyo Chemical Industry H1489
Adenosine Merck KGaA 862.
Guanosine Acros Organics 411130050
Cytidine Tokyo Chemical Industry C0522
Uridine Tokyo Chemical Industry U0020
5-Fluorouridine Tokyo Chemical Industry F0636
5-Methyluridine Sigma M-9885
Methylamine (40% in Methanol, ca. 9.8mol/L) Tokyo Chemical Industry M1016
N,N-dimethyl-4-aminopyridine Wako Pure Chemical Industries 044-19211
Acetic anhydride Nacalai Tesque 00226-15
Pyridine, Dehydrated Wako Pure Chemical Industries 161-18453
Acetonitrile Kanto Chemical 01031-96
1,4-Dioxane Nacalai Tesque 13622-73
Dichloromethane Wako Pure Chemical Industries 130-02457
Propionitrile Wako Pure Chemical Industries 164-04756
Molecular sieves 4A powder Nacalai Tesque 04168-65
Molecular sieves 3A powder Nacalai Tesque 04176-55
Celite 545RVS Nacalai Tesque 08034-85
Acetonitrile-D3 (D,99.8%) Cambridge Isotope Laboratories DLM-21-10
Trifluoroacetic acid Nacalai Tesque 34831-25
TLC Silica gel 60 F254 Merck KGaA 1.05715.0001
Chromatorex Fuji Silysia Chemical FL100D
Sodium hydrogen carbonate Wako Pure Chemical Industries 191-01305
Hydrochloric acid Wako Pure Chemical Industries 080-01061
Sodium sulfate Nacalai Tesque 31915-96
Chloroform Kanto Chemical 07278-81
Sodium chloride Wako Pure Chemical Industries 194-01677
Methanol Nacalai Tesque 21914-74
JEOL Always 300 JEOL Measurement of NMR
Lamda 400 JEOL Measurement of NMR
PerkinElmer Spectrum 100 FT-IR Spectrometer Perkin Elmer Measurement of IR
JEOL JMS-700 JEOL Measurement of MS
PerkinElmer CHN 2400 analyzer Perkin Elmer Measurement of elemental analysis
JASCO P-1030 digital polarimeter JASCO Measurement of optical rotation
JASCO PU-2089 Plus intelligent HPLC pump JASCO For HPLC
Jasco UV-2075 Plus Intelligent UV/Vis Detector JASCO For HPLC
Rheodyne Model 7125 Injector Sigma-Aldrich 58826 For HPLC
Chromatopac C-R8A Shimadzu For HPLC
Senshu Pak Pegasil ODS Senshu Scientific For HPLC
p-Toluenesulfenyl chloride Prepared  Ref. 38
Phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-a-D-mannopyranoside (a-9) Prepared  Ref. 52
4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-b-D-galactopyranoside (b-21) Prepared  Ref. 53
4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-b-D-glucopyranoside (b-31) Prepared  Ref. 57
4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-a-D-Mannopyranoside (a-32) Prepared  Ref. 67
6-N-Benzoyladenosine (14) Prepared  Ref. 54
2-N-Isobutyrylguanosine (16) Prepared  Ref. 55
4-N-Benzoylcytidine (20) Prepared  Ref. 56
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Referanslar

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Regioselective O-glycosylationNucleosideBoronic EsterDisaccharide NucleosideTemporary Diol ProtectionDrug DiscoveryGlycosylationUnprotected NucleosideReaction OptimizationSynthesis

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Someya, H., Itoh, T., Kato, M., Aoki, S. Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2′,3′-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides. J. Vis. Exp. (137), e57897, doi:10.3791/57897 (2018).
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