Regioselective <em>O</em>-Glycosylation of Nucleosides <em>via</em> the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Hidehisa Someya; Taiki Itoh; Mebae Kato; Shin Aoki

doi:10.3791/57897

JoVE Journal > Chemistry

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Kimya

Régiosélective O- Glycosylation de nucléosides via le temporaire 2', 3'-Diol Protection par un Ester boronique pour la synthèse des nucléosides Disaccharide

Published: July 26, 2018

doi:

10.3791/57897

Hidehisa Someya¹, Taiki Itoh¹, Mebae Kato¹, Shin Aoki^1,2

¹Farmasötik Bilimler Fakültesi,Tokyo University of Science, ²Imaging Frontier Center,Tokyo University of Science

Özet

Nous présentons ici les protocoles pour la synthèse des nucléosides disaccharide par la régiosélective O– glycosylation de ribonucléosides via une protection temporaire de leur 2′, 3′-diol moitiés utilisant un ester boronique cyclique. Cette méthode s’applique à plusieurs nucléosides non protégés comme l’adénosine, guanosine, cytidine, uridine, 5-méthyluridine et 5-fluorouridine pour donner les nucléosides disaccharide correspondante.

Abstract

Les nucléosides disaccharide, qui consistent en des portions disaccharide et nucléobase, ont été connus comme un groupe valable de produits naturels ayant des bioactivités multiformes. Bien que chimiques O– glycosylation est une stratégie couramment bénéfique pour synthétiser les nucléosides disaccharide, la préparation des substrats tels que glycosyl donneurs et accepteurs exige fastidieuses manipulations de groupe protecteur et une purification à chaque étape de synthèse. Pendant ce temps, plusieurs groupes de recherche ont rapporté que boronique et esters borinic servent un protecteurs ou activateurs groupe des dérivés de glucides pour atteindre l’acylation régio – et stéréosélectives, alkylation, silylation et glycosylation. Dans cet article, nous démontrons la procédure pour la régiosélective O– glycosylation de ribonucléosides non protégés utilisant l’acide boronique. L’estérification de 2′, 3′-diol de ribonucléosides avec acide boronique rend la protection temporaire de diol et, O– glycosylation suivant avec un donateur glycosyl en présence de p– toluenesulfenyl permis triflates, chlorure et argent la réaction de régiosélective du groupe 5′-hydroxyle se permettre les nucléosides disaccharide. Cette méthode pourrait être appliquée à des nucléosides divers, tels que la guanosine, adénosine, cytidine, uridine, 5-metyluridine et 5-fluorouridine. Cet article et la vidéo d’accompagnement représentent des informations (visuelles) utiles pour la O– glycosylation des nucléosides non protégés et leurs analogues pour la synthèse de non seulement les nucléosides disaccharide, mais aussi une variété de biologiquement pertinente produits dérivés.

Introduction

Les nucléosides disaccharide, qui sont conjugués d’un nucléoside et une fraction glucidique liée par un O-glycosidique bond, constituent une précieuse classe naturelle glucides dérivés¹^,² ^,³^,⁴^,⁵^,⁶^,⁷. Par exemple, elles sont incorporées dans les macromolécules biologiques comme les ARNt (acide ribonucléique de transfert) et poly (ADP = adénosine diphosphate), ainsi que dans certains agents antibactériens et autres substances biologiquement actives (par exemple, adenophostins, amicetins, ezomycin)⁵^,⁶^,⁸^,⁹^,¹⁰^,¹¹^,¹²^,¹³^, ¹⁴^,¹⁵^,¹⁶^,¹⁷^,¹⁸^,¹⁹. Par conséquent, nucléosides disaccharide et leurs dérivés doivent être composés de plomb pour la recherche de découverte de médicaments. Les méthodes pour la synthèse des nucléosides disaccharide sont classées en trois catégories ; enzymatique O– glycosylation²⁰^,²¹, chimique N– glycosylation⁵^,⁹^,¹⁶^,²²^,²³^, ²⁴et chimiques O– glycosylation⁷^,⁹^,¹⁴^,¹⁶^,¹⁸^,¹⁹^,²⁴^, ²⁵^,²⁶^,²⁷^,²⁸^,²⁹^,³⁰^,³¹^,³²^,³³^, ³⁴^,³⁵^,³⁶^,³⁷. En particulier, O– glycosylation chimique serait une méthode efficace pour la synthèse stéréosélective et synthèse à grande échelle des nucléosides disaccharide. Recherches antérieures ont montré que la O– glycosylation de la 2′-désoxyribonucléosides 2 avec la thioglycosyl donneur 1, à l’aide de la combinaison du chlorure de p– toluenesulfenyl et argent triflate, offre la désiré disaccharide nucléoside 3 (Figure 1A; AR = aryl et PG = groupe protecteur)³⁸.

Suite à ces résultats, nous avons décidé de développer la O– glycosylation de ribonucléosides appliquant le système p– toluenesulfenyl chlorure/argent promoteur triflate. Alors que plusieurs exemples de la O– glycosylation de ribonucléosides partiellement protégées ont été démontrées⁷^,⁹^,¹⁴^,¹⁶^,¹⁸^,¹⁹ ^,²⁴^,³²^,³³^,³⁴^,³⁵^,³⁶^,³⁷, l’utilisation de protégé ou non protégé temporairement ribonucléosides comme un accepteur glycosyl pour O– glycosylation a été rapporté de façon négligeable. Par conséquent, le développement de régiosélective O– glycosylation de ribonucléosides protégés ou non protégé temporairement fournirait une méthode de synthèse plus avantageuse sans protéger les manipulations de groupe de ribonucléosides. Afin d’atteindre la régiosélective O– glycosylation de ribonucléosides, nous nous sommes concentrés sur les composés de bore, car plusieurs exemples d’acylation régio – et stéréosélectives, alkylation, silylation et la glycosylation d’hydrates de carbone dérivés, secondé par boronique ou acide borinic ont été déclarés³⁹^,⁴⁰^,⁴¹^,⁴²^,⁴³^,⁴⁴^,⁴⁵ ^,⁴⁶^,⁴⁷^,⁴⁸^,⁴⁹^,⁵⁰. Dans cet article, nous démontrons la procédure pour la synthèse des nucléosides disaccharide utilisant régiosélective O– glycosylation dans le groupe 5′-hydroxyl de ribonucléosides via un ester boronique intermédiaire. Dans la stratégie présentée ici, ester boronique intermédiaire 6 pourrait être offerte par l’estérification des ribonucléosides 4 avec le boronique acide 5, qui permet la régiosélective O– glycosylation à la Groupe de 5′-hydroxyle avec thioglycosyl donneur 7 pour donner le disaccharide nucléosides 8 (Figure 1B)⁵¹. Aussi, nous avons étudié l’interaction d’un ribonucléosides et un acide boronique par spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN), d’observer la formation d’un ester boronique. Estérification de faire un ester boronique et une réaction de glycosylation exigent des conditions anhydres pour éviter l’hydrolyse de l’ester boronique et le donateur glycosyl. Dans cet article, nous démontrons la procédure typique pour obtenir les conditions anhydres pour des réactions de glycosylation réussie pour les chercheurs et les étudiants non seulement en chimie, mais aussi dans d’autres domaines de recherche.

Protocol

Remarque : Toutes les données expérimentales [NMR, spectroscopies infrarouges (IR), spectroscopie de masse (MS), la rotation optique et analyses élémentaires données] des synthèse des composés ont été signalées dans un précédent article51. 1. mode opératoire pour la O- Glycosylation réactions Synthèse de composés α/β-12 (12 entrée dans le tableau 1)NOTE : 1-13 les entrées dans le tableau 1 on…

Representative Results

Les résultats de la O- glycosylation de l’uridine 10 avec thiomannoside α -9 sont résumés dans le tableau 160,,61. À l’entrée 1, la O- glycosylation de 10 avec α -9 en l’absence de dérivés de l’acide boroniques conduit à la formation d’un mélange complexe. À l’entrée 2, 10 et phénylboron…

Discussion

Le but de ce manuscrit est de montrer une méthode de synthèse pratique pour préparer les nucléosides disaccharide utilisant les ribonucléosides non protégés sans manipulations fastidieuses à groupe protecteur. Nous présentons ci-après la régiosélective O– glycosylations de nucléosides via le temporaire 2′, 3′-diol protection par un ester boronique cyclique (Figure 1B)⁵¹.

La préparation de l?…

Açıklamalar

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

Cette recherche a été financée par des subventions du ministère de l’éducation, Culture, Sports, Science et technologie (MEXT) du Japon (nos 15K 00408, 24659011, 24640156, 245900425 et 22390005 pour Shin Aoki), grâce à une subvention de la recherche biochimique de Tokyo Fondation, Tokyo, Japon et par le fonds TUS (Tokyo University of Science) pour les domaines de recherche stratégiques. Nous tenons à remercier Noriko Sawabe (Faculté des Sciences pharmaceutiques, Université des sciences de Tokyo) pour les mesures des spectres RMN, Fukiko Hasegawa (Faculté des Sciences pharmaceutiques, Université des sciences de Tokyo) pour les mesures de la masse les spectres et Tomoko Matsuo (Institut de recherche pour la Science et de technologie, Université des sciences de Tokyo) pour les mesures de l’analyse élémentaire.

Materials

Silver trifluoromethanesulfonate	Nacalai Tesque	34945-61
Phenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride)	Tokyo Chemical Industry	B0857
p-Methoxyphenylboronic acid	Wako Pure Chemical Industries	321-69201
4-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride)	Tokyo Chemical Industry	T1788
2,4-Difluorophenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride)	Tokyo Chemical Industry	D3391
Cyclopentylboronic acid (contains varying amounts of Anhydride)	Tokyo Chemical Industry	C2442
4-Nitrophenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride)	Tokyo Chemical Industry	N0812
4-Hexylphenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride)	Tokyo Chemical Industry	H1489
Adenosine	Merck KGaA	862.
Guanosine	Acros Organics	411130050
Cytidine	Tokyo Chemical Industry	C0522
Uridine	Tokyo Chemical Industry	U0020
5-Fluorouridine	Tokyo Chemical Industry	F0636
5-Methyluridine	Sigma	M-9885
Methylamine (40% in Methanol, ca. 9.8mol/L)	Tokyo Chemical Industry	M1016
N,N-dimethyl-4-aminopyridine	Wako Pure Chemical Industries	044-19211
Acetic anhydride	Nacalai Tesque	00226-15
Pyridine, Dehydrated	Wako Pure Chemical Industries	161-18453
Acetonitrile	Kanto Chemical	01031-96
1,4-Dioxane	Nacalai Tesque	13622-73
Dichloromethane	Wako Pure Chemical Industries	130-02457
Propionitrile	Wako Pure Chemical Industries	164-04756
Molecular sieves 4A powder	Nacalai Tesque	04168-65
Molecular sieves 3A powder	Nacalai Tesque	04176-55
Celite 545RVS	Nacalai Tesque	08034-85
Acetonitrile-D3 (D,99.8%)	Cambridge Isotope Laboratories	DLM-21-10
Trifluoroacetic acid	Nacalai Tesque	34831-25
TLC Silica gel 60 F₂₅₄	Merck KGaA	1.05715.0001
Chromatorex	Fuji Silysia Chemical	FL100D
Sodium hydrogen carbonate	Wako Pure Chemical Industries	191-01305
Hydrochloric acid	Wako Pure Chemical Industries	080-01061
Sodium sulfate	Nacalai Tesque	31915-96
Chloroform	Kanto Chemical	07278-81
Sodium chloride	Wako Pure Chemical Industries	194-01677
Methanol	Nacalai Tesque	21914-74
JEOL Always 300	JEOL		Measurement of NMR
Lamda 400	JEOL		Measurement of NMR
PerkinElmer Spectrum 100 FT-IR Spectrometer	Perkin Elmer		Measurement of IR
JEOL JMS-700	JEOL		Measurement of MS
PerkinElmer CHN 2400 analyzer	Perkin Elmer		Measurement of elemental analysis
JASCO P-1030 digital polarimeter	JASCO		Measurement of optical rotation
JASCO PU-2089 Plus intelligent HPLC pump	JASCO		For HPLC
Jasco UV-2075 Plus Intelligent UV/Vis Detector	JASCO		For HPLC
Rheodyne Model 7125 Injector	Sigma-Aldrich	58826	For HPLC
Chromatopac C-R8A	Shimadzu		For HPLC
Senshu Pak Pegasil ODS	Senshu Scientific		For HPLC
p-Toluenesulfenyl chloride			Prepared Ref. 38
Phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-a-D-mannopyranoside (a-9)			Prepared Ref. 52
4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-b-D-galactopyranoside (b-21)			Prepared Ref. 53
4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-b-D-glucopyranoside (b-31)			Prepared Ref. 57
4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-a-D-Mannopyranoside (a-32)			Prepared Ref. 67
6-N-Benzoyladenosine (14)			Prepared Ref. 54
2-N-Isobutyrylguanosine (16)			Prepared Ref. 55
4-N-Benzoylcytidine (20)			Prepared Ref. 56

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Regioselective O-glycosylation Nucleoside Boronic Ester Disaccharide Nucleoside Temporary Diol Protection Drug Discovery Glycosylation Unprotected Nucleoside Reaction Optimization Synthesis

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Someya, H., Itoh, T., Kato, M., Aoki, S. Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2′,3′-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides. J. Vis. Exp. (137), e57897, doi:10.3791/57897 (2018).