S_N2 반응: 메커니즘

S_N2 반응의 운동 연구는 메커니즘의 필수적인 특징을 제안합니다: 그것은 중간체가 없는 단단계 프로세스입니다. 여기서, 뉴클레오필과 기질은 모두 속도 결정 단계에 참여한다.

기판에 더 많은 전기 음성 할로겐의 존재는 편광 탄소 할라이드 결합을 만듭니다. 할라이드는 탄소 원자에 전기 성 센터를 생성하는 전자 구름을 당깁니다. 따라서, 탄소 원자는 부분적인 양전하를 전달하는 반면, 할라이드는 부분음전하를 가지게 한다. 전기 섬유는 전자의 외로운 쌍으로 뉴클레오필을 끈다.

그러나, 할라이드 주위의 높은 전자 밀도는 뉴클레오필에 의한 동일한 측 공격을 효과적으로 차단한다. 따라서, 뉴클레오필은 기판의 전자 가난한 측에서 전기필에 접근하여 백사이드 공격으로 이어진다. 따라서, 뉴클레오필은 외톨이 한 쌍을 전기섬유에 기증하고, 180° 떨어진 퇴근군으로부터 나아진다.

할라이드가 전기 섬유에서 출발함에 따라 전자 쌍이 탄소에 접합되어 멀리 이동합니다. 이것은 뉴클레오필과 기판 사이의 부분적으로 형성된 결합과 기판과 떠나는 그룹 사이의 부분적으로 깨진 결합을 가진 전이 상태를 초래한다.

탄소에 3개의 고체및 2개의 부분 결합으로, 전이 상태는 매우 불안정합니다. 따라서, 떠나는 그룹은 전자 쌍이 탄소에 결합되어 기판 구성의 반전으로 이어진다. (그림 1)

그림 1. S_N2 메커니즘

또한, 분자 궤도 이론은 백사이드 공격도 지원한다. 뉴클레오필의 접합 궤도, 즉 가장 높은 점유 분자 궤도 또는 HOMO가 이탈 그룹과 동일한 측면에서 기판의 가장 낮은 비어 있는 분자 궤도 또는 LUMO에 접근할 때, 접합 및 결합 방지 중첩을 모두 취소하는 노드에 직면한다. 대조적으로, 뉴클레오필에 의한 후면 공격은 기판의 LUMO와 효율적으로 겹쳐져 결합 형성을 초래한다.

따라서, S_N2기전은 한 단계에서 발생하며, 들어오는 뉴클레오필이 변위되는 이탈군 반대 방향으로부터 기판과 반응할 때 발생한다.

권장 읽기:

1. 브라운, W.H., 그리고 아이버슨, B.L., 앤슬린, V.E., 풋 S.C (2014). 유기 화학. 메이슨, 오하이오: Cengage 학습, 344-345.
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