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有機化合物

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Organic Compounds

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September 03, 2020

すべての生きている生物はほとんど有機化合物と呼ばれる炭素化合物から作られます。 有機化合物のカテゴリーには、炭素を含む天然化合物と合成化合物の両方が含まれます。 化学界では、単一の正確な定義はまだ定まっていませんが、有機分子を特徴づける定義は、炭素が主要元素であり、それが水素やその他の炭素原子に結合されているということです。 ただし、炭酸塩、シアン化物、単純酸化物( CO および CO2 )などの炭素含有化合物の中には、有機化合物に分類されないものもあります。  

有機化合物はプラスチック、石鹸、香水、甘味料、生地、医薬品、その他日常的に使用される多くの物質の主要な要素です。 有機化合物には、生物由来の化合物や化学者が合成した化合物が含まれます。 さまざまな有機分子が存在することは、炭素原子が他の炭素原子と最大 4 つの強い結合を形成する能力があることによるものであり、その結果、さまざまなサイズ、形状、複雑さを持つチェーンやリングが形成されます。

炭化水素

最も単純な有機化合物は炭素と水素の元素のみを含み、炭化水素と呼ばれます。 炭化水素は、分子に存在する炭素結合の種類によって異なる場合があります。 単一結合のみを含むものはアルカンと呼ばれ、二重結合または三重結合を含むものはそれぞれアルケンとアルキンと呼ばれます。 すべての炭化水素は 2 種類の原子(炭素と水素)で構成されているが、さまざまな長さの鎖、分岐した鎖、炭素原子の環、またはこれらの構造の組み合わせで構成されることがあるため、さまざまな炭化水素が存在します。

Eq2.1

Eq2.2

Eq2.3

ブタン( C4H10 イソブタン( C4H10 シクロブタン( C4H8

 

炭化水素は、主に天然ガス、アセチレン、プロパン、ブタン、ガソリン、ディーゼル燃料、加熱油の主要成分などの燃料として毎日使用されています。 アルカン(飽和炭化水素)には、炭素原子間の共有結合が 1 つだけ含まれています。 通常、融点や沸点などの特性は、分子内の炭素原子と水素原子の数が変化すると予測どおりに変化します。  

単純なアルカンに名前を付けるには、まず、チェーン内の炭素原子の数に応じて土台名を指定します( meth = 1 、 eth = 2 、 prop = 3 、but = 4 、 pent = 5 、 hex = 6 、 hept = 7 、 oct = 8 、 non = 9 、 dec = 10 )。 土台名の後には接尾辞が付きます。これは、炭化水素がアルカン( -ane )、アルケン( -ene )、またはアルキン( -yne )のいずれであるかによって決まります。 たとえば、 2 炭素アルカンはエタンと呼ばれ、 3 炭素アルカンはプロパンと呼ばれ、 4 炭素アルカンはブタンと呼ばれます。 長鎖の名前は、ペンタン( 5 炭素鎖)、ヘキサン( 6 )、ヘプタン( 7 )、オクタン( 8 )、ノナン( 9 )、 およびデカン( 10 )と名付けられます。  

アルケンとアルキンは、少なくとも 2 つの炭素原子の間にそれぞれ二重結合と三重結合を含む不飽和炭化水素です。 これらの名称は、アルカンの名称と同じ手順に従い、土台名 + 接尾辞となります。 たとえば、 2 炭素鎖アルケンはエテンと呼ばれ、 2 炭素アルキンはエチンと呼ばれます。 3 炭素アルキンはプロペンと呼ばれ、 3 炭素アルキンはプロピンと呼ばれ、同様に続いていきます。  

Eq2.1

Eq2.2

Eq2.3

エタン( C2H6 エテン( C2H4 )   エチン( C2H2

官能基付き炭化水素

官能基を炭素および水素を含む分子に組み込むことで、官能基付き炭化水素と呼ばれる化合物郡ができます。 官能基は、炭化水素誘導体の特性を主に決定する原子または原子のグループです。  

官能基の 1 つのタイプは -OH 基です。 -OH 官能基を持つ化合物はアルコールです。 アルコールの名前は、その元となった炭化水素に由来します。 慣習的に、分子の炭化水素部分は「 R 」と指定されているため、アルコールの一般的な公式は R – OH となります。 炭化水素の名前の最後の「– e 」は「– ol 」に置き換えられます。 分岐アルコールの場合、 -OH 基が結合した炭素原子は、名前の前に配置された数字で示されます。 その他の一般的な機能基を以下に示します。 同じ官能基を含む化合物のグループがファミリーを形成します。

ファミリー 官能基 名前( Name )
アルコール Eq3 Eq4 C3H8O プロパノール
エーテル Eq5 Eq6 C2H6O ジメチルエーテル
アルデヒド Eq7 Eq8 C3H6O プロパナール
ケトン Eq9 Eq10 C3H6O プロパノン(アセトン)
カルボン酸 Eq11 Eq12 C3H6O2 プロパン酸
エステル Eq13 Eq14 C4H8O2 酢酸エチル
アミン Eq15 Eq16 C3H9N プロピルアミン

 

エーテルは、官能基– O –を含む化合物で、一般的な式 R – O – R ’を持ちます。  

もう一つの有機分子は、炭素原子と酸素原子が二重結合で結ばれたもので、一般的にカルボニル基と呼ばれています。 カルボニル基内の炭素は、他の 2 つの置換基に結合して、複数のサブファミリー(アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル)を生成することができます。  

カルボニル基に関連する官能基には、アルデヒドの CHO グループ、ケトンの -CO グループ、カルボン酸の -CO2H グループ、エステルの -CO2R グループなどがあります。 炭素 – 酸素二重結合であるカルボニル基は、これらの有機分子クラスの重要な構造です。 アルデヒドには、カルボニル炭素原子に少なくとも1つの水素原子が結合しており、ケトンにはカルボニル炭素原子に2つの炭素基が結合しており、カルボン酸には、カルボニル炭素原子にヒドロキシル基が結合しています。 また、エステルにはカルボニル炭素原子に結合した別の炭素基に酸素原子が結合しています。 これらの化合物はすべて、アルコール基の炭素原子に対して酸化された炭素原子を含んでいます。

有機物質のフレームワークに窒素を加えることで、アミンとアミドという 2 つの分子ファミリーが形成されます。 炭化水素骨格に窒素原子が結合した化合物は、アミンに分類されます。 カルボニル基の片側に窒素原子が結合している化合物はアミドとして分類されます。 アミンは基本的な官能基です。 アミンとカルボン酸は、縮合反応で結合してアミドを形成できます。

このテキストは次から引用しています 、 Openstax 、 Chemistry 2e 、 Section 20 : Introduction 、 Openstax 、 Chemistry 2e 、 セクション 20.1 :炭化水素、 Openstax 、 Chemistry 2e 、セクション 20.2 :アルコールおよびエーテル、 Openstax 、 Chemistry 2e 、セクション 20.2 :アルデヒド、ケトン、 カルボン酸、エステル、 Openstax 、 Chemistry 2e 、 Section 20.2: アミンおよびアミド