Summary

Fotoluminiscencia mejorada de extractos de Curcuma longa a través de la transferencia de energía mediada por quitosano para aplicaciones de autenticación textil

Published: December 22, 2023
doi:

Summary

La fotoluminiscencia es uno de los mecanismos de autenticación más eficaces que se utilizan en la actualidad. Utilizar y mejorar materiales de origen natural con propiedades fotoluminiscentes inherentes e incorporarlos en sustratos de tela puede conducir al desarrollo de textiles ecológicos, sostenibles y funcionales para aplicaciones inteligentes.

Abstract

Los tintes para marcas de seguridad desempeñan un papel fundamental en la protección de la integridad de los productos en diversos campos, como textiles, farmacéuticos, alimentos y fabricación, entre otros. Sin embargo, la mayoría de los tintes comerciales utilizados como marcas de seguridad son costosos y pueden contener sustancias tóxicas y nocivas que representan un riesgo para la salud humana. La curcumina, un compuesto fenólico natural que se encuentra en la cúrcuma, posee propiedades fotoluminiscentes distintivas junto con su color amarillo vibrante, lo que la convierte en un material candidato potencial para aplicaciones de autenticación. Este estudio demuestra un enfoque rentable y ecológico para desarrollar emisiones fotoluminiscentes mejoradas a partir de colorantes de curcumina para la autenticación textil. La curcumina se extrajo de C. longa mediante el método de extracción con disolventes asistidos por sonicación. El extracto se recubrió por inmersión y se tiñó en los sustratos textiles. El quitosano se introdujo como agente post-mordiente para estabilizar la curcumina y como cosensibilizante. La cosensibilización de la curcumina con el quitosano desencadena la transferencia de energía para mejorar su intensidad luminiscente. El pico de absorción UV-visible a 424 nm se asocia con la absorción característica de la curcumina. Las mediciones de fotoluminiscencia mostraron una amplia emisión que alcanzó un máximo de 545 nm con una mejora significativa atribuida a la transferencia de energía inducida por el quitosano, mostrando así un gran potencial como colorante fotoluminiscente de origen natural para aplicaciones de autenticación.

Introduction

La falsificación se considera un flagelo en industrias generalizadas en todo el mundo. El rápido aumento de productos falsificados en el mercado causa estragos económicos, lo que impide el sustento del inventor primario 1,2,3,4,5,6. Esto se puso de manifiesto en 20207 debido a la preocupación constante por los productos falsificados emergentes, como lo demuestra la tendencia creciente de las publicaciones que consisten en la palabra clave antifalsificación o falsificación en sus títulos. Se puede observar un aumento significativo de las publicaciones relacionadas con la falsificación desde la última notificación en 2019, lo que sugiere que se están realizando esfuerzos considerables para combatir la producción y distribución de productos fraudulentos. Por otro lado, también puede ser bastante alarmante, dado que significa la progresión de la industria de la falsificación, que se espera que persista si no se aborda de manera efectiva. La industria textil no está exenta de este problema, ya que la presencia de productos textiles falsificados ha afectado gravemente a los medios de subsistencia de auténticos vendedores, fabricantes y tejedores, entre otros 3,8. Por ejemplo, la industria textil de África Occidental fue considerada durante mucho tiempo como uno de los principales mercados de exportación del mundo. Sin embargo, se informó9 de que aproximadamente el 85 por ciento de la cuota de mercado está en manos de textiles de contrabando que infringen las marcas textiles de África Occidental. Los efectos de la falsificación también se han reportado en otros continentes como Asia, América y Europa, lo que indica que esta crisis ha alcanzado un nivel incontrolable y representa una amenaza significativa para la industria textil que ya está en dificultades 2,3,4,10,11,12.

Con los rápidos avances de la ciencia, la tecnología y la innovación, los investigadores asumieron el papel de desarrollar materiales funcionales con el fin de realizar aplicaciones contra la falsificación. El uso de tecnología encubierta es uno de los enfoques más comunes y efectivos para contrarrestar la producción de bienes fraudulentos. Consiste en utilizar materiales fotoluminiscentes como tintes de seguridad que exhiben una emisión de luz específica cuando son irradiados por diferentes longitudes de onda13,14. Sin embargo, algunos colorantes fotoluminiscentes disponibles en el mercado pueden imponer toxicidad a altas concentraciones, lo que representa una amenaza para la salud humana y el medio ambiente15,16.

La cúrcuma (Curcuma longa) es una planta esencial que se utiliza en innumerables aplicaciones, como pinturas, agentes aromatizantes, medicamentos, cosméticos y tintes para telas17. En los rizomas están presentes compuestos químicos fenólicos naturales llamados curcuminoides. Estos curcuminoides incluyen la curcumina, la demetoxicurcumina y la bisdemetoxicurcumina, entre los cuales la curcumina es el principal constituyente responsable de la coloración vibrante de amarillo a naranja y de las propiedades de la cúrcuma18. La curcumina, también conocida como 1,7-bis(4-hidroxi-3-metoxifenil)-1,6-heptadieno-3,5-diona19,20 con una fórmula empírica de C21H20O6, ha atraído una importante atención en los campos biomédico y farmacéutico debido a sus propiedades antisépticas, antiinflamatorias, antibacterianas y antioxidantes 17,18,21,22,23. Curiosamente, la curcumina también posee características espectrales y fotoquímicas. Particularmente destacables son sus intensas propiedades fotoluminiscentes cuando se someten a excitaciones ultravioleta (UV), que han sido exploradas solo por unos pocos estudios 19,24,25. Dadas estas características, junto con su naturaleza hidrofóbica y sus propiedades no tóxicas, la curcumina emerge como un colorante ideal para las marcas de autenticación.

La extracción de curcumina de la cúrcuma se informó por primera vez a principios de 1800. A lo largo de los últimos siglos, se han ideado y mejorado numerosas metodologías y técnicas de extracción para lograr un mayor rendimiento 26,27,28,29,30,31,32,33. La extracción convencional con disolventes es un enfoque ampliamente utilizado, ya que emplea disolventes orgánicos como etanol, metanol, acetona y hexano, entre otros, para aislar la curcumina de la cúrcuma 34,35. Este método ha evolucionado a través de modificaciones, junto con técnicas más avanzadas como la extracción asistida por microondas (MAE)18,36,37, la extracción Soxhlet38,39, la extracción asistida por enzimas (EAE)39,40 y la extracción ultrasónica36, entre otras cosas para aumentar el rendimiento. Generalmente, el método de extracción con solventes se ha aplicado para la extracción de tintes naturales debido a su versatilidad, bajo requerimiento de energía y rentabilidad, lo que lo hace ideal para industrias escalables como la textil.

La curcumina se ha integrado como colorantes naturales para textiles debido a su distintivo tono amarillo. Sin embargo, la mala adsorción de tintes naturales a las fibras textiles plantea un reto que dificulta su viabilidad comercial41. Los mordientes, como los metales, los polisacáridos y otros compuestos orgánicos, sirven como aglutinantes comunes para fortalecer la afinidad de los tintes naturales con la tela. El quitosano, un polisacárido derivado de crustáceos, se ha utilizado ampliamente como agente mordiente alternativo debido a su abundancia en la naturaleza, biocompatibilidad y durabilidad al lavado42. Este estudio informa de un enfoque sencillo y directo en la preparación del marcado de autenticación basado en la curcumina. Los extractos crudos de curcumina se obtuvieron mediante el método de extracción con disolventes asistido por sonicación. Las propiedades fotoluminiscentes de la curcumina extraída se investigaron exhaustivamente en sustratos textiles y se mejoraron aún más con la introducción de quitosano como agente mordiente. Esto demuestra el importante potencial como colorante fotoluminiscente de origen natural para aplicaciones de autenticación.

Protocol

1. Extracción de curcumina Pesar 3 g de polvo de C. longa en un tubo de centrífuga de 50 ml.NOTA: Se utilizó un tubo de centrífuga de 50 ml para facilitar el proceso de centrifugación y procesar la extracción en un solo recipiente. Agregue 38 ml de etanol (AR, 99%) al tubo de centrífuga. Agite el tubo suavemente para asegurar una mezcla completa de etanol con el polvo de C. longa . Sonicar el tubo durante 30 minutos en modo sónico normal y ajust…

Representative Results

Los análisis FTIR de las fibras determinan la estructura química de cada fibra representada en las telas multi-tester #1. Se utilizó la espectroscopía FTIR para caracterizar los grupos funcionales presentes en cada componente de los tejidos multitest. Como se muestra en la Figura Suplementaria 1, la distinción se produce debido a la presencia de grupos funcionales N-H, lo que lleva a que el tejido se subclasifique en nitrogenado (Figura Suplementaria 1</stro…

Discussion

El acabado textil es una práctica común dentro de la industria con el fin de incorporar propiedades funcionales adicionales a los tejidos, haciéndolos más adecuados para aplicaciones específicas 45,47,48. En este estudio, la curcumina extraída se utilizó como colorante natural para servir como mecanismos de autenticación para aplicaciones textiles. Los protocolos hacen hincapié no solo en la extracción de la curcumina …

Disclosures

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

Este trabajo cuenta con el apoyo del Departamento de Ciencia y Tecnología del Instituto de Investigación Textil de Filipinas en el marco del proyecto DOST Grants-in-Aid (DOST-GIA) titulado Tecnología encubierta hacia la sostenibilidad y la protección de los sectores textiles filipinos en el marco del Programa de Digitalización de la Industria de Tejidos en Telar Manual de Filipinas.

Materials

(Curcumin) C. longa, spray dried  N/A N/A Naturally Sourced
100 mL Graduated Cylinder n/a
10 mL Serological Pipette n/a
200 mL Beaker n/a
365 nm UV Light AloneFire SV004 LG
50 mL Centeifuge Tube n/a
AATCC Multitester Fabric Testfabrics, Inc. 401002 AATCC Multifiber test fabric # 1 precut pieces of 2 X 2 inches, Heat Sealed
Analytical Balance Satorius BSA 224S-CW
Aspirator n/a
ATR- FTIR Bruker Bruker Tensor II
Centrifuge Hermle Labortechnik GmbH Z 206 A
Chitosan Tokyo Chemical Industries 9012-76-4
Digital  Camera ToupTek XCAM1080PHB
Drying Rack n/a
Ethanol Chem-Supply 64-17-5 Undenatured, 99.9% purity
Glacial Acetic Acid RCI-Labscan 64-19-7 AR Grade, 99.8% purity
Glass Slide n/a
Iron Clamp n/a
Iron Stand n/a
Magnetic Stirrer Corning PC-620D
Pasteur Pipette n/a
Propan-2-ol RCI-Labscan 67-63-0 AR Grade, 99.8% purity
Sonicator Jeio Tech Inc. UCS-20
Spectrofluorometer  Horiba (Jovin Yvon) Horiba Fluoromax Plus
Stirring Bar n/a
UV-Vis Spectrophotometer Agilent Cary UV 100
Wash bottle n/a
Zoom Stereo Microscope Olympus SZ61

References

  1. Eisend, M., Hartmann, P., Apaolaza, V. Who buys counterfeit luxury brands? A meta-analytic synthesis of consumers in developing and developed markets. J Int Market. 25 (4), 89-111 (2017).
  2. Agrawal, T. K., Koehl, L., Campagne, C. Uncertainty modelling in knowledge engineering and decision making. World Scientific Procedings Series. , (2012).
  3. Cakin, M. B., Dincer, A. T. A. . Turkish studies-comparative religious studies. , (2023).
  4. Albarq, A. N. Counterfeit products and the role of the consumer in Saudi Arabia. Am J Indust Busi Manag. 5 (12), 819-827 (2015).
  5. Boamah, F., Ayesu, S. M., Crentsil, T., Pardie, S. P. The effect of academic textiles studies on the Ghana textile industry. Africa J Appl Res. 8 (2), 186-196 (2022).
  6. Bruce-Amarty, E. J., Amissah, E. R. K., Safo-Ankama, K. The decline of Ghana’s textile industry: Its effects on textile education in Ghana. Art Design Studies. 22, 36-44 (2014).
  7. Abdollahi, A., Roghani-Mamaqani, H., Razavi, B., Salami-Kalajahi, M. Photoluminescent and chromic nanomaterials for anticounterfeiting technologies: Recent advances and future challenges. ACS Nano. 14 (11), 14417-14492 (2020).
  8. Norum, P. S., Cuno, A. Analysis of the demand for counterfeit goods. J Fashion Market Manage: An Int J. 15 (1), 27-40 (2011).
  9. Okonkwo, I. E., Abiala, W. Justification of counterfeits a microscopic view from a trademark perspective. Mayne Quart Law Rev. 6 (4), 1-7 (2021).
  10. Quoquab, F., Pahlevan, S., Mohammad, J., Thurasamy, R. Factors affecting consumers’ intention to purchase counterfeit product. Asia Pac J Market Log. 29 (4), 837-853 (2017).
  11. Dalal, H. Challenges: A study of Textile Industry in India. Pramana Res J. 9 (5), 423-429 (2019).
  12. Mushi, H. M., Mohd Noor, N. A. Consumer behaviour and counterfeit purchase in the Tanzanian mainland. Global Bus Manage Rev (GBMR). 8 (1), 49-64 (2022).
  13. Ren, S., et al. Highly bright carbon quantum dots for flexible anti-counterfeiting. J Mat Chem C. 10 (31), 11338-11346 (2022).
  14. Liu, R. S. . Phosphors, Up Conversion Nano Particles, Quantum Dots and Their Applications. , (2017).
  15. Chang, K., et al. Conjugated polymer dots for ultra-stable full-color fluorescence patterning. Small. 10 (21), 4270-4275 (2014).
  16. Fatahi, Z., Esfandiari, N., Ranjbar, Z. A New anti-counterfeiting feature relying on invisible non-toxic fluorescent carbon dots. J Anal Test. 4 (4), 307-315 (2020).
  17. Abd El-Hack, M. E., et al. Curcumin, the active substance of turmeric: its effects on health and ways to improve its bioavailability. J Sci Food Agri. 101 (14), 5747-5762 (2021).
  18. Bener, M., Özyürek, M., Güçlü, K., Apak, R. Optimization of microwave-assisted extraction of curcumin from Curcuma longa L. (Turmeric) and evaluation of antioxidant activity in multi-test systems. Rec. Nat. Prod. 10 (5), 542-554 (2016).
  19. Van Nong, H., et al. Fabrication and vibration characterization of curcumin extracted from turmeric (Curcuma longa) rhizomes of the northern Vietnam. Springerplus. 5 (1), 1147 (2016).
  20. Kolev, T. M., Velcheva, E. A., Stamboliyska, B. A., Spiteller, M. DFT and experimental studies of the structure and vibrational spectra of curcumin. Int J Quantum Chem. 102 (6), 1069-1079 (2005).
  21. Mohajeri, M., Behnam, B., Tasbandi, A., Jamialahmadi, T., Sahebkar, A. . Studies on biomarkers and new targets in aging research in Iran: Focus on turmeric and curcumin. , (2021).
  22. Hay, E., et al. Therapeutic effects of turmeric in several diseases: An overview. Chem Biol Interact. 310, 108729 (2019).
  23. Ahmad, R. S., et al. Biochemistry, safety, pharmacological activities, and clinical applications of turmeric: A mechanistic review. Evid Based Complement Alternat Med. 2020, 7656919 (2020).
  24. Tsaplev, Y. B., Lapina, V. A., Trofimov, A. V. Curcumin in dimethyl sulfoxide: Stability, spectral, luminescent and acid-base properties. Dyes Pigments. 177, 108327 (2020).
  25. Chignell, C. F., et al. Spectral and photochemical properties of curcumin. Photochem Photobiol. 59 (3), 295-302 (1994).
  26. Sun, X., Gao, C., Cao, W., Yang, X., Wang, E. Capillary electrophoresis with amperometric detection of curcumin in Chinese herbal medicine pretreated by solid-phase extraction. J Chromatogr A. 962 (1-2), 117-125 (2002).
  27. Takenaka, M., et al. Effective extraction of curcuminoids by grinding turmeric (Curcuma longa) with medium-chain triacylglycerols. Food Sci Technol Res. 19 (4), 655-659 (2013).
  28. Heffernan, C., Ukrainczyk, M., Gamidi, R. K., Hodnett, B. K., Rasmuson, &. #. 1. 9. 7. ;. C. Extraction and purification of curcuminoids from crude curcumin by a combination of crystallization and chromatography. Org Process Res Dev. 21 (6), 821-826 (2017).
  29. Paramasivam, M., Poi, R., Banerjee, H., Bandyopadhyay, A. High-performance thin layer chromatographic method for quantitative determination of curcuminoids in Curcuma longa germplasm. Food Chem. 113 (2), 640-644 (2009).
  30. Priyadarsini, K. I. The chemistry of curcumin: from extraction to therapeutic agent. Molecules. 19 (12), 20091-20112 (2014).
  31. Nhujak, T., Saisuwan, W., Srisa-art, M., Petsom, A. Microemulsion electrokinetic chromatography for separation and analysis of curcuminoids in turmeric samples. J Sep Sci. 29 (5), 666-676 (2006).
  32. Kim, Y. J., Lee, H. J., Shin, Y. Optimization and validation of high-performance liquid chromatography method for individual curcuminoids in turmeric by heat-refluxed extraction. J Agri Food Chem. 61 (46), 10911-10918 (2013).
  33. Patel, K., Krishna, G., Sokoloski, E., Ito, Y. Preparative separation of curcuminoids from crude curcumin and turemric powder by pH-zone refining countercurrent chromatography. J Liq Chrom Rel Tech. 23 (14), 2209-2218 (2007).
  34. Paulucci, V. P., Couto, R. O., Teixeira, C. C. C., Freitas, L. A. P. Optimization of the extraction of curcumin from Curcuma longa rhizomes. Rev Bras Farmacogn. 23 (1), 94-100 (2013).
  35. Ali, I., Haque, A., Saleem, K. Separation and identification of curcuminoids in turmeric powder by HPLC using phenyl column. Anal. Methods. 6 (8), 2526-2536 (2014).
  36. Li, M., Ngadi, M. O., Ma, Y. Optimisation of pulsed ultrasonic and microwave-assisted extraction for curcuminoids by response surface methodology and kinetic study. Food Chem. 165, 29-34 (2014).
  37. Mandal, V., Mohan, Y., Hemalatha, S. Microwave assisted extraction of curcumin by sample-solvent dual heating mechanism using Taguchi L9 orthogonal design. J Pharm Biomed Anal. 46 (2), 322-327 (2008).
  38. Shankar, M., Palani, S., Nivedha, D. Extraction of Curcumin from Raw Turmeric (Curcuma longa.)-A Comparative Study, Using Soxhlet, Chemical, Chromatographic, and Spectroscopic Methods and Determining its Bioavailability. Int J Mod Dev in Eng Sci. 1 (6), 67-72 (2022).
  39. Kurmudle, N., Kagliwal, L. D., Bankar, S. B., Singhal, R. S. Enzyme-assisted extraction for enhanced yields of turmeric oleoresin and its constituents. Food Biosci. 3, 36-41 (2013).
  40. Chassagnez-Méndez, A. L., Corrêa, N. C. F., França, L. F. d., Machado, N. T. d., Araújo, M. E. A mass transfer model applied to the supercritical extraction with CO2 of curcumins from turmeric rhizomes (Curcuma longa L). Brazil J Chem Eng. 17, 315-322 (2000).
  41. Ghoreishian, S. M., Maleknia, L., Mirzapour, H., Norouzi, M. Antibacterial properties and color fastness of silk fabric dyed with turmeric extract. Fibers Poly. 14 (2), 201-207 (2013).
  42. Safapour, S., Sadeghi-Kiakhani, M., Doustmohammadi, S. Chitosan-cyanuric chloride hybrid as an efficient novel bio-mordant for improvement of cochineal natural dye absorption on wool yarns. J Textile Inst. 110 (1), 81-88 (2018).
  43. Vahur, S., Teearu, A., Peets, P., Joosu, L., Leito, I. ATR-FT-IR spectral collection of conservation materials in the extended region of 4000-80 cm(-)(1). Anal Bioanal Chem. 408 (13), 3373-3379 (2016).
  44. Gunasekaran, S., Natarajan, R., Natarajan, S., Rathikha, R. Structural investigation on curcumin. Asian J Chem. 20 (4), 2903 (2008).
  45. Kim, H. J., et al. Curcumin dye extracted from Curcuma longa L. used as sensitizers for efficient dye-sensitized solar cells. Int J Electrochem Sci. 8 (6), 8320-8328 (2013).
  46. Singh, P. K., Wani, K., Kaul-Ghanekar, R., Prabhune, A., Ogale, S. From micron to nano-curcumin by sophorolipid co-processing: highly enhanced bioavailability, fluorescence, and anti-cancer efficacy. RSC Adv. 4 (104), 60334-60341 (2014).
  47. Holmquist, H., et al. Properties, performance and associated hazards of state-of-the-art durable water repellent (DWR) chemistry for textile finishing. Environ Int. 91, 251-264 (2016).
  48. Berradi, M., et al. Textile finishing dyes and their impact on aquatic environs. Heliyon. 5 (11), e02711 (2019).
  49. Behera, M., Nayak, J., Banerjee, S., Chakrabortty, S., Tripathy, S. K. A review on the treatment of textile industry waste effluents towards the development of efficient mitigation strategy: An integrated system design approach. J Environ Chem Eng. 9 (4), 105277 (2021).
  50. Massella, D., Giraud, S., Guan, J., Ferri, A., Salaün, F. Textiles for health: a review of textile fabrics treated with chitosan microcapsules. Environ Chem Lett. 17 (4), 1787-1800 (2019).
  51. Wang, F., Huang, W., Jiang, L., Tang, B. Quantitative determination of proteins based on strong fluorescence enhancement in curcumin-chitosan-proteins system. J Fluoresc. 22 (2), 615-622 (2012).
  52. Yang, M., Wu, Y., Li, J., Zhou, H., Wang, X. Binding of curcumin with bovine serum albumin in the presence of iota-carrageenan and implications on the stability and antioxidant activity of curcumin. J Agric Food Chem. 61 (29), 7150-7155 (2013).
  53. Sneharani, A. H., Karakkat, J. V., Singh, S. A., Rao, A. G. Interaction of curcumin with beta-lactoglobulin-stability, spectroscopic analysis, and molecular modeling of the complex. J Agric Food Chem. 58 (20), 11130-11139 (2010).

Play Video

Cite This Article
De Guzman, G. N. A., Magalong, J. R. S., Bantang, J. P. O., Leaño, Jr., J. L. Enhanced Photoluminescence of Curcuma longa Extracts via Chitosan-Mediated Energy Transfer for Textile Authentication Applications. J. Vis. Exp. (202), e66035, doi:10.3791/66035 (2023).

View Video