Разделение альдегидов и кетонов реактивной от смеси, используя протокол извлечения бисульфита

Разделение компонентов смесей друг от друга имеет важное значение для подготовки чистых материалов. Метод, описанный здесь позволяет легким разделения альдегиды и труднодоступных беспрепятственно циклических и метил кетонов от других органических молекул¹. Метод основывается на реактивность бисульфита с группе карбонила для создания заряженных аддукт, могут быть разделены на водный слой, в то время как другие компоненты разделение несмешивающихся органического слоя. Ключом к достижению реактивности между бисульфит и карбонильных является использование водорастворимых растворителей, который позволяет реакция пройдет до разделения на отдельные этапы. Без добавления водорастворимых растворителей минимальный разделения получается, предположительно из-за плохого контакта между гидрофильные бисульфит и гидрофобные органические.

Преимуществом данного метода разделения для очистки является простота протокола. Экстракции жидкости жидкостью является простой операцией для выполнения и может осуществляться на больших масштабах. Очистки альтернативные методы, такие как колоночной хроматографии, являются гораздо более дорогих, длительным и сложным для выполнения больших масштабах и требует достаточной дифференциации компонентов с точки зрения полярности. Очищающая перекристаллизации или дистилляции требует достаточной дифференциации между растворимость или точек кипения компонентов смеси, соответственно. Потому что бисульфита извлечения опирается на разницу в реакционную способность карбонильных группы альдегидов и кетонов, с аналогичными растворимость, кипения или полярность соединения могут быть эффективно отделены. Для селективного разделения альдегидов и кетонов от смеси, например, избирательное образование Оксимы², циклических ацетали³или⁴ формирования mercaptal существуют другие методы химического разделения. Эти методы требуют дополнительного шага отделить сформированный видов от смеси, потому что продукт не растворяется в воде и поэтому не могут быть разделены протокола простого извлечения. Окисление альдегидом сформировать съемных карбоновых кислот является другой сообщили техника⁵, но необходимые окисления шаг является менее chemoselective, чем мягкий бисульфита условия описанные здесь и требует использования газа, кислорода и катализатор кобальта.

Этот метод применим для разделения альдегиды (рис. 1) и труднодоступных беспрепятственно циклических и метил кетонов (рис. 2) от молекул, которые не содержат этих функциональных групп. Также особенно реактивной кетонов, такие как α-кето эфиры удаляются с помощью этого процесса. Алканы, алкены, диенов, алкины, эфиры, амидов, карбоновые кислоты, алкил галогениды, спирты, фенолы, нитрилы, бензил хлоридов, Эпоксиды, анилинов, ацетали, и немного мешали, α, β-ненасыщенные, или арил кетоны всех инертных в условиях и может быть отделена от альдегида или реактивной кетон компонента смеси (рисунки 2 и рис. 3). Кетоны этилового или α-замещенных циклических кетонов, например, достаточно препятствуют и поэтому отделимы от альдегидов и кетонов более реактивный. При использовании алкенов, гексан рекомендуется как несмешивающихся растворитель для предотвращения нежелательных разложения вследствие двуокиси серы в бисульфит решения. Функциональная группа совместимости протокола извлечения бисульфита чрезвычайно широк и поэтому применимые к чрезвычайно широкий спектр цветоделение, если карбонильных загрязнения должны быть отделены от смеси альдегида или беспрепятственный метил- или циклические кетоны. Менее реактивный кетоны не реагируют с бисульфита в этих условиях и поэтому не удаляются.