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Química

Transformações versáteis de CO2 em produtos complexos: uma estratégia de duas etapas de um pote

Published: November 09, 2019
doi:
10.3791/60348
, , ,
1LCC-CNRS,Université de Toulouse, CNRS, 2LISBP,Université de Toulouse, CNRS, INRA, INSA

Summary

As transformações de CO2 são conduzidas em um procedimento de duas etapas de um pote para a síntese de moléculas complexas. O intermediário acetal 4 e – seletivo 4– redução de CO2 com um redutor de hidroborane proporciona um intermediário acetal bis (boryl) reativo e versátil que está posteriormente envolvido na reação de condensação ou na geração de acoplamento C-C mediada por carbene.

Abstract

As transformações de CO2 usando um método de duas etapas de um pote são apresentadas aqui. O objetivo do método é dar acesso a uma variedade de produtos de valor agregado e, nomeadamente, para gerar centros de carbono quiral. O primeiro passo crucial consiste na hidroboração dupla seletiva de CO2 catalisada por um complexo de hidráulica de ferro. O produto obtido com este 4 e– redução é um bis raro (boryl) acetal, composto 1, que é submetido in situ a três reações diferentes em uma segunda etapa. A primeira reação diz respeito a uma reação de condensação com fenilelamina (diisopropyl) que proporciona a imina correspondente 2. Na segunda e terceira reação, intermediário 1 reage com triazol-5-ylidene (carbene Enders’ para pagar compostos 3 ou 4, dependendo das condições de reação. Em ambos os compostos, são formadas obrigações C-C, e os centros quirais são gerados a partir de CO2 como a única fonte de carbono. Composto 4 exibe dois centros quirais obtidos de forma diastereoseletiva em um mecanismo formose-tipo. Provamos que o fragmento boryl restante desempenha um papel fundamental neste estereotio controle sem precedentes. O interesse do método está na natureza reativa e versátil de 1,dando origem a várias moléculas complexas de um único intermediário. A complexidade de um método de duas etapas é compensada pelo tempo de reação curto geral (2 h para o maior tempo de reação), e as condições de reação leve (25 °C a 80 °C e 1 a 3 atm de CO2).

Introduction

À luz do grande interesse em usar CO2 como uma fonte de carbono sustentável1,2,3, o objetivo do método é transformar CO2 em uma variedade de produtos de valor agregado.

Pesquisas intensas visam funcionalizar CO24,5 ou reduzi-lo em ácido fórmico (2 e– redução), monóxido de carbono (2 e– redução), metanol (6 e– redução) ou metano (8 e– redução)1,6. A intercepção do produto de redução 2 e– com amina, nomeadamente, dá origem a formamide e metilamina7,8,9. Estas áreas de pesquisa são as mais avançadas até agora. No entanto, o escopo das funções acessíveis e o valor agregado dos produtos formados em comparação com os materiais de partida permanecem bastante mínimos.

Para contornar essa limitação, nós nos concentramos i) no 4 e– redução de CO2 e ii) na aplicação de um procedimento de duas etapasde um pote. O interesse do procedimento de duas etapas de um pote é limitar as questões de compatibilidade entre as duas etapas e, consequentemente, ampliar o tipo de reatividade que poderia ser realizada após o primeiro passo de redução. Nós alvejamos o 4 e– redução do CO2 porque o formaldehyde – o produto o mais simples daredução 4 e – é uma fonte de carbono particular reativa e versátil10,11. Ele é usado na reação de condensação como uma fonte de metileno e pode ser polimerizado em carboidratos. Esta última chamada reação formose- é uma transformação impressionante gerando cadeia de carbono e centros de carbono quiral exclusivamente de formaldeído e é de alto interesse para sintético-12,13 e prebiótico-química14,15,16. Embora sejamos capazes de observar o formaldeído gratuito da hidroboração DE CO2 17,sua geração seletiva condições homogêneas ainda é sem precedentes. Em vez de formaldeído, desenvolvemos a síntese do composto acetal bis (boryl) 1 da hidroboração dupla seletiva de CO218,19.

Em um pote dois processos passo provamos aqui que, no mesmo pote, este intermediário 1 i) reage como um substituto de formaldeído em reações de condensação18 ou ii) dá origem a uma reação modificada formose-tipo20. Nesta última reação, são obtidos centros de acoplamento C-C e carbono quiral.

Protocol

CUIDADO: Consulte as folhas de dados de segurança material (MSDS) dos produtos químicos antes do uso. Por favor, use as práticas de segurança adequadas ao realizar as seguintes reações e equipamentos de proteção individual. Uma atenção especial deve ser dedicada ao uso da linha de vácuo e do sistema de pressão do gás. 1. Síntese do composto 2 de CO2 em um tubo de ressonância magnética nuclear (RMN) Solução de estoque de Fe(H)2(dmpe)2: dissolver 4,6 mg de Fe (H)2(dmpe)221,22 em 1 mL de tetrahidrofurano (THF)-d8.NOTA: dmpe = 1,2-bis (dimetilphosphino)etano Em um porta-luvas, carregue um tubo NMR com 15,9 mg de 9-borabicyclo[3,3.1]nonane (9-BBN) e 100 μL de uma solução de estoque de Fe (H)2(dmpe)2 (1 mol%). Adicionar 0,5 mL de tetrahidrofurano (THF)-d8. Feche o tubo e traga-o para fora do porta-luvas. Conecte o tubo a um sistema de gás e coloque-o em 25 °C por 15 min para equilibrar a temperatura da solução dentro do tubo.NOTA: O sistema de gás conecta a garrafa de CO2 à linha de vácuo e ao tubo NMR. As conexões são com o tubo Teflon e conectores Swadgelock (ver Figura 1 para um esquema da configuração). Este sistema permite adicionar a pressão definida no regulador na temperatura desejada. Adicionar 1 atm de CO2. Deixe por 3 min uma pressão dinâmica de CO2 e feche o tubo. Deixe o tubo a 25 °C por 45 min.NOTA: Nesta etapa bis (boryl) acetal 1 é gerado dentro do tubo NMR em 85% de rendimento (ver resultados representativos para a análise NMR). Solução de estoque de amina: dissolver 177,3 mg de 2,6-(diisopropyl) fenilamina em 1 mL de THF-d8. Uma vez que o composto 1 é gerado, abra o tubo NMR dentro de um porta-luvas e adicione 55 μL de uma solução de estoque da fenilamina 2,6(diisopropyl), correspondente a 1 equivalente ao bis gerado (boryl) acetal 1. Feche o tubo e aperte-o à mão por 10 s. Após 20 min, confirme a formação de imine 2 por 1H análise NMR(Figura 2). Use hexamethylbenzeno (cerca de 10 mol% vs 9-BBN) como um padrão interno para determinar o rendimento de RMN. 2. Síntese do composto 3 de CO2 em um Porter Fisher Carregue um Porter Fisher com 320 mg de 9-BBN, 9,4 mg de Fe (H)2(dmpe)2 e uma barra de agitação magnética21,22. Adicione 10 mL de THF. Feche o Fisher Porter e traga-o para fora do porta-luvas. Coloque-o em 25 °C por 15 min para equilibrar a temperatura da solução. Conecte o Fisher Porter ao sistema de gás e adicione 1 caixa eletrônico de CO2.NOTA: O sistema de gás conecta a garrafa de CO2 à linha de vácuo e ao Fisher Porter. As conexões são com o tubo Teflon e conectores Swadgelock (ver Figura 1 para um esquema da configuração). Este sistema permite adicionar a pressão definida no regulador na temperatura desejada. Deixe por 3 min uma pressão dinâmica de CO2, feche o tubo e mexa-o a 25 °C por 45 min.NOTA: Esta etapa corresponde à geração seletiva de bis (boryl) acetal 1 de co2 hidroboração em 85% de rendimento. Após 45 min, abra o Porter Fisher em um porta-luvas e adicione uma solução de 380 mg de triazol-5-ylidene em 6 mL de THF. Fora do porta-luvas, cobrar o Porter Fisher com 3 atm de CO2. Mexa a solução a 60 °C por 60 min uma pressão dinâmica de 3 atm de CO2. Deixe a solução esfriar até a temperatura ambiente. Retire os voláteis o vácuo e lave o resíduo com 3x 2 mL de dietillether (Et2O) a 0 °C para obter CO2 adduto 3 como um pó branco (Figura 3). Para gerar monocristais, coloque uma solução concentrada de THF/pentane em -37 °C para 24-48 h. 3. Síntese do composto 4 de CO2 em um Porter Fisher Em um porta-luvas, carregue um tubo Fisher Porter com 159 mg de 9-BBN, 4,7 mg (1 mol%) de Fe (H)2(dmpe)2 e uma barra de agitação magnética. Adicione 5 mL de THF. Feche o Fisher Porter e traga-o para fora do porta-luvas. Coloque-o em 25 °C por 15 min para equilibrar a temperatura da solução. Conecte o Fisher Porter ao sistema de gás e adicione 1 caixa eletrônico de CO2. Deixe 3 min uma pressão dinâmica de CO2, feche o Fisher Porter e mexa-o a 25 °C por 45 min.NOTA: Esta etapa corresponde à geração seletiva de bis (boryl) acetal 1 de co2 hidroboração em 85% de rendimento. Após a geração de 1, abra o Porter Fisher em um porta-luvas e adicione 54 mg de triazol-5-ylidene. Fora do porta-luvas, mexa a solução a 80 °C por 40 min para gerar uma mistura de compostos contendo composto 4. Retire o solvente e dissolva parte do resíduo em 0,6 mL de THF-d8. Filtrar a solução com uma seringa equipada com um filtro PTFE (0,2 μm) e colocá-lo em um tubo NMR para análise. Use hexamethylbenzeno (cerca de 10 mol% vs 9-BBN) como um padrão interno para determinar os rendimentos de RMN. 4. Síntese alternativa do composto 4 de d,l-Glyceraldehyde Em um porta-luvas, carregue um tubo Schlenk com 50 mg de d,l-Glyceraldehyde, 135 mg de 9-BBN e uma barra de agitação magnética. Adicione 4 mL de THF.CUIDADO: Após a dissolução do composto, a evolução H2 ocorre. Feche o Schlenk com um septo e enfie uma agulha nele para permitir a liberação constante de H2 dado forma. Mexa a suspensão branca à temperatura ambiente por 24 h dentro do porta-luvas. Adicione 165 mg de triazol-5-ylidene. Mexa 3 h à temperatura ambiente. Todos os resíduos solubilizam durante esse tempo. Retire os voláteis vácuo. Solubilize o resíduo em uma quantidade mínima de Et2O (1 mL) e coloque a solução em -37 °C por 12 h. Composto 4 precipita. Retire a filtragem por filtragem e seque o precipitar vácuo. Isolar composto 4 como um pó branco em 72% de rendimento.

Representative Results

A geração bem sucedida do bis (boryl)composto acetal 1 é avaliada pela análise de 1H NMR com a escolha característica do metileno em 5.54 ppm em THF-d8 (figura 4a). A geração bem-sucedida do composto 2 é avaliada pela análise de 1H NMR com o sinal característico de AB (δ = 7.73 (d, 1H, 2JH-H = 18.4 Hz, CH2),7.30 (d, 1H, 2JH-H = 18.4 Hz, CH2)para os dois prótons inequivalent do methylene em THF-d8 ( Figura4b). A geração bem-sucedida do composto 3 é avaliada pela análise de 1H NMR em THF-d8 (Figura 4c). Os sinais mais notáveis são o CHCO2 em 5,34 ppm, e o CH do fragmento BBN em 0,26 e -0,65 ppm. A geração bem-sucedida do composto 4 é avaliada pela análise de 1H NMR em THF-d8. Como mostrado na Figura 4d, composto 4, in situ gerado a partir de CO2, é notavelmente caracterizada por um doublet em 4,64 ppm (3JH-H = 7,9 Hz, H3) e um pseudo-t em 3,36 (2JH-H = 9,7 Hz, 3JH-H = 9,5 Hz, 1H, H1b). No composto isolado 4 de d,l-Glyceraldehyde, os quatro sinais de prótons da cadeia C3 são claramente observados(Figura 4e)e os três átomos de carbono da cadeia são caracterizados na análise nmr 13C{1 H} em 76,9 (C2), 74,0 (C3) e 71,5 (C1) ppm Figura(5). Figura 1: Sistema de gás. Esquema do sistema de gás que permite a adição de uma pressão definida de CO2 a uma determinada temperatura. Clique aqui para ver uma versão maior deste número. Figura 2: Funcionalização redutora de CO2. Síntese dos compostos 1 e 2. Clique aqui para ver uma versão maior deste número. Figura 3: Formação de títulos C-C mediada por Carbene. Síntese de compostos 3 e 4. Clique aqui para ver uma versão maior deste número. Figura 4: 1H Análises nmr do composto 1-4, registrado à temperatura ambiente em THF-d8. (A)In situ gerado composto 1, (B) in situ gerado composto 2, (C)composto isolado 3, (D) in situ gerado composto 4 de CO2, (E) composto isolado 4 de d,l-Glyceraldehyde. Clique aqui para ver uma versão maior deste número. Figura 5: Caracterização representativa do composto 4 isolado de d,l-Glyceraldehyde. 13 Análise de RMNC{1H} registrada à temperatura ambiente no THF-d8; enseada: zoom da área C1-C3. Clique aqui para ver uma versão maior deste número.

Discussion

Neste contexto, apresentamos as transformações versáteis de dois passos de CO2 em produtos complexos. O primeiro passo do método diz respeito ao 4 e seletivo– redução de CO2 com um redutor de hidroborana. Este passo é fundamental porque a seletividade em direção ao 4 e– a redução é um desafio. Muito poucos sistemas foram relatados que descrevem a geração seletiva de bis (boryl)acetal23,24,25. No nosso caso, um complexo de hydreto de ferro catalisa este seletivo 4 e– redução de CO2 com 9-BBN, proporcionando composto 1, em condições amenas (25 °C) e com tempo de reação muito curto (45 min) (Figura 2)18. Nosso estudo mostra que as condições de reação são muito importantes. Em nossa mão, cada tentativa de mudar a concentração, solvente, pressão de CO2 e temperatura levou à diminuição do rendimento no composto 1. Um tempo de reação mais longo também é prejudicial porque leva à redução excessiva do nível de metanol ou evolução do bis (boryl) acetal em vários compostos oligoméricos. A partir de nossa experiência, é necessário verificar o resultado dessa redução passo in situ 1H caracterização NMR. A reprodutibilidade do método precisa ser sondada ao longo de várias corridas.

A reação de condensação in situ do intermediário 1 com um aniline volumoso dá origem ao imine correspondente 2 (Figura 2). Este é um método simples e composto 2 é facilmente formado em um alto rendimento (83%). Esta reação também pode ser usada para sondar a eficiência da etapa de redução. Este método é o único método que permite a síntese da função de imine de CO2. Além disso, o intermediário 1 provou ser uma fonte versátil de metileno em várias reações de condensação que levaram à formação de títulos C-N, C-O, C-C e C=C18. Este método, portanto, oferece uma maneira simples de usar CO2 como um substituto de formaldeído em reações de condensação26.

Intermediate 1 reage com o carbene de Ender para pagar compostos 3 ou 4,dependendo das condições de reação (Figura 3)20. Com o apoio de estudos experimentais e teóricos aprofundados, pudemos explicar a reatividade observada. Neste caso, composto 1 não reage como formaldeído desde moieties boryl permanecem nos compostos 3 e 4. Esta característica surge a partir da formação de um intermediário Sem precedentes O-Borylated Breslow (Figura 3)27,28,29,30,31,32. Este intermediário não é observado experimentalmente, mas pode atuar como um ativador de base bifuncional de Lewis ácido/Lewis em direção ao CO2 para pagar o composto 3 ou leva ao homoacoplamento de mais dois centros de carbono para pagar o composto 4. Em ambos os produtos, os centros quirais são gerados e, no caso do composto 4,os dois centros quirais, C2 e C3, são obtidos de forma diastereoseletiva, graças à presença do fragmento de boryl de ponte.

Os avanços aqui apresentados foram possíveis graças ao método de duas etapas de um pote empregado e à reatividade alta e versátil do intermediário 1 gerado a partir do 4e seletivo– redução de CO2. Seguindo um método semelhante para melhorar ainda mais o escopo e a complexidade das moléculas sintetizadas, as obras em andamento são dedicadas i) para ajustar as propriedades do bis (boryl) acetal no uso de outros redutores de hidroborane e ii) para sondar diferentes condições de acoplamento no uso de outros catalisadores de organo.

Declarações

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

S. D. agradece région Midi-Pyrénées e Université Fédérale de Toulouse para bolsa de doutorado. D. Z. agradece ao Conselho chinês de Bolsas de Estudo por bolsa de doutorado. A. M. agradece colfuturo para bolsa de doutorado. S. B. agradece ao programa DA ANR JCJC “ICC” e ao Prof. A. Leon pela discussão frutífera.

Materials

Wilmad quick pressure valve NMR tube 5 mm diam. Sigma-Aldrich Z562882-1EA
Filtre-seringue PTFE hydrophobe Ø 25 mm pores 0,22 µm UGAP 2528593
Fisher Porter Home made system
9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer Sigma-Aldrich 178713
FeCl2 (anhydrous) Strem MFCD00011004
d,l-Glyceraldehyde Sigma-Aldrich G5001
2,6-(diisopropyl)phenylamine Sigma-Aldrich 374733
dimethylphosphinoethane Strem MFCD00008511
Tetrahydrofuran Carlo Erba solvent
Diethyl ether Carlo Erba solvent
Pentane Carlo Erba solvent
Tetrahydrofuran D8 Eurisotop D149FE
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Referências

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Desmons, S., Zhang, D., Mejia Fajardo, A., Bontemps, S. Versatile CO2 Transformations into Complex Products: A One-pot Two-step Strategy. J. Vis. Exp. (153), e60348, doi:10.3791/60348 (2019).
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