21.1:

Groupes fonctionnels

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Química
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Functional Groups

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September 24, 2020

Les groupes fonctionnels sont un groupe d’atomes aux propriétés caractéristiques qui, lorsqu’ils sont liés au squelette carboné d’une molécule, modifient les propriétés de cette molécule. Par exemple, la présence de certains groupes fonctionnels sur une molécule les rendra hydrophiles, alors que d’autres les rendront hydrophobes. Ces groupes fonctionnels sont un élément indispensable de la chimie organique et des composants importants des molécules biologiques, tels que les glucides, les protéines, les lipides et les acides nucléiques. Chaque groupe fonctionnel est un arrangement unique d’atomes et se voit attribuer un nom pour la combinaison des atomes qui composent le groupe.

Hydrocarbures
Des liaisons solides et stables entre les atomes de carbone produisent des molécules complexes contenant des chaînes, des branches et des anneaux. La chimie de ces composés est appelée chimie organique. Les hydrocarbures sont des composés organiques constitués uniquement de carbone et d’hydrogène. Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, c’est-à-dire des hydrocarbures qui ne contiennent que des liaisons simples. Les alcènes contiennent une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. Les alcynes contiennent une ou plusieurs triples liaisons carbone-carbone. Les hydrocarbures aromatiques contiennent des structures cycliques. Ils sont également connus sous le nom de groupes aryles.

Alcools et éthers
De nombreux composés organiques qui ne sont pas des hydrocarbures peuvent être considérés comme des dérivés d’hydrocarbures. Un dérivé hydrocarboné peut être formé en remplaçant un ou plusieurs atomes d’hydrogène d’un hydrocarbure par un groupe fonctionnel, qui contient au moins un atome d’un élément autre que le carbone ou l’hydrogène. Les propriétés des dérivés d’hydrocarbures sont déterminées en grande partie par le groupe fonctionnel. Le groupe OH, connu sous le nom de groupe hydroxyle, est le groupe fonctionnel d’un alcool. Le –R–O–R– groupe ROR est le groupe fonctionnel d’un éther.

Aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters
Les groupes fonctionnels liés au groupe carbonyle comprennent le groupe –CHO d’un aldéhyde, le –CO– groupe CO d’une cétone, le groupe –COOH d’un acide carboxylique et le groupe –COOR d’un ester. Le groupe carbonyle, une double liaison carbone-oxygène, est la structure clé de ces classes de molécules organiques : les aldéhydes contiennent au moins un atome d’hydrogène lié à l’atome de carbone carbonyle, les cétones contiennent deux groupes carbonés liés à l’atome de carbone carbonyle, les acides carboxyliques contiennent un groupe hydroxyle attaché à l’atome de carbone carbonyle, et les esters contiennent un atome d’oxygène attaché à un autre groupe carbone connecté à l’atome de carbone carbonyle. Tous ces composés contiennent des atomes de carbone oxydés par rapport à l’atome de carbone d’un groupe alcool.

Amines
L’ajout d’azote dans une charpente organique conduit à deux familles de molécules. Les composés contenant un atome d’azote lié dans une charpente hydrocarbonée sont classés comme des amines.

Ce texte est adapté de Openstax, Chimie 2e, Section 20.1 : Hydrocarbures, Openstax, Chimie 2e, Section 20.2 : Alcools et éthers, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.3 : Aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters, et Openstax, Chimie 2e, Section 20.4 : Amines et amides.