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SN2 반응: 운동학

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Organic Chemistry
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JoVE 핵심 Organic Chemistry
SN2 Reaction: Kinetics

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02:14 min

April 30, 2023

운동 학 연구 및 중요성

화학 반응에서, 반응의 농도와 반응이 진행되는 속도 사이에 관계가 존재한다. 이 관계를 측정하는 연구는 화학 반응의 운동으로 알려져 있습니다. 운동 연구는 화학 반응의 속도 법칙을 추론하는 데 사용되며, 이는 속도 결정 단계의 전환 상태 동안 관련된 종에 대한 정보를 제공합니다. 따라서, 운동 학 연구는 반응의 메커니즘을 파생 하는 데 도움이.

운동 학 연구: 비율을 측정하는 방법?

화학 반응은 주어진 온도, 압력 및 용매에서 특정 속도로 진행됩니다.  반응의 속도는 실험적으로만 식별될 수 있습니다. 이를 위해, 반응제가 사라지는 속도 또는 제품이 반응 혼합물에 나타나는 속도는 측정된다. 특정 시간 간격에서, aliquots는 반응 혼합물에서 철수하고 형성된 반응제 또는 제품의 농도를 위해 분석된다. 또한, 온도및 용매 조건을 동일하게 유지하면서 반응의 초기 농도는 반응속도에 미치는 영향을 관찰하기 위해 변화한다.

뉴클레오필성 대체 반응 및 운동학

1930년대에 영국의 화학자 크리스토퍼 인골드 경과 에드워드 D. 휴즈 경은 뉴클레오필성 대체 반응의 가능한 메커니즘을 이해하기 위해 다양한 대체 반응의 속도 역학을 연구했습니다. 그(것)들은 알킬 넙치의 뉴클레오필성 대체 반응이 2개의 가능한 기계장치에 의해 진행되었다는 것을 관찰했습니다 – 단단 또는 2개의 단계를 통해.

클로로메탄 및 수산화 나트륨과 같은 특정 반응의 경우, 반응 속도는 뉴클레오필과 알킬 할리드 모두의 농도에 의존하였다. 구체적으로, 그들은 반응제 중 하나의 농도가 두 배가 되면 반응 속도가 두 배로 증가한다는 것을 관찰했다. 더욱이, 두 반응제의 농도가 두 배가되면 표 1에 도시된 바와 같이 속도가 4배 증가했다.

표 1. 60°C에서 클로로메탄과 수산화이온 사이의 반응에 대한 속도 연구

실험 번호 최초의
【CH3Cl】
최초의
[HO]
초기 요금
(mol L1s-1)
1 0.0010 1.0 4.9 × 10⁻7
2 0.0020 1.0 9.8 × 10⁻7
3 0.0010 2.0 9.8 × 10⁻7
4 0.0020 2.0 19.6 × 10⁻7

따라서, 속도 방정식은 다음과 같은 것으로 나타났습니다.

속도 ∝ [CH3Cl][HO]

이는 각 반응자의 집중력과 전체 2차 대비 1차 비율이라는 것을 보여준다.

SN2 반응 및 운동학

  • • 상기 반응의 운동제는 대체가 발생하기 위해, 뉴클레오필과 알킬 할리드가 제품을 형성하기 위해 단일 단계에서 충돌한다는 것을 시사한다.
  • • 이러한 반응의 분자성은 두 종이 속도 제한 단계에 관여하기 때문에 분자라고합니다.
  • • 따라서, 클로로메탄과 수산화나트륨 사이의 반응은SN2반응으로, S는 대체, 뉴클레오필릭에 대한 N, 2의 이중 분자 반응을 의미한다.