Doğrudan ya da Mordan tabanlı Saç Boyama için Bitki Fenol türevli Polimerik Boyaların Sentezi
概要
Here, we present a protocol to use pre-synthesized polymeric products derived from fungal laccase-catalyzed polymerization of plant phenols, either with or without mordant agents (e.g., FeSO4), to induce detergent-resistant keratin hair dyeing within 2.5 hours.
Abstract
Bitki fenollerin mantar lakkazı katalize polimerizasyon ürünleri ile keratin saç in situ inkübasyon yoluyla etkili bir saç boyama daha önce ortaya konmuştur. Ancak, boyama işlemi ticari saç boyama ürünlerle karşılaştırıldığında tamamlanması uzun sürüyor. Bu darboğaz aşmak için, ya da mordan ajanların (örneğin, FeSO 4) burada, çeşitli renk ve tonlarında kalıcı keratin saç boyama işlemi gerçekleştirmek için kullanıldı olmayan ya kateçin ve katekol ilgili lakkaz versikolor Trametes oksidatif reaksiyon polimerik ürünler, ön sentezlenmiş . asidik sodyum asetat tampon maddesi içinde lakkaz işlemi bitki fenoller arasındaki birleştirme reaksiyonlarıdır sonra koyu siyah renklenmeye yol açtı. renkli boya ürünleri daha sonra tuzu giderilir ve ultra-süzme ile konsantre edilmiştir. Ya da mordan ajanlar olmadan boyalar, gri insan saçı wi AE değerleri (yani, renk farkı değeri) önemli bir artışa nedenince 2,5 saat. Buna ek olarak, farklı keratin renk ve tonları mordanlama ve pH değişiklikleri bağlı olarak uyarılmıştır. Boyalı saçlar de bizim yöntemler kalıcı saç boyama ortaya çıkmasına neden olabilir belirten deterjan tedavilere güçlü bir direnç sergiledi. Genel olarak, bizim iş ticari toksik diamin bazlı boyalara alternatif olarak çevre dostu saç boyama yöntemleri geliştirmek içine yeni fikir sağlamıştır .
Introduction
Lakkazlar fenolik ve polifenolik bileşikler karşı aktif olan oksidazlar bulunmaktadır. Bu bitkiler, mantar, böcek, ve bakteriler dahil olmak üzere çeşitli canlı organizmalar, tespit edilmiştir. Onların enzimatik eylemler çeşitli morfogenetik fenomenlerin 1 katkıda bulunur. Enzimler, bundan başka, küçük organik ve katı yüzeylere bağlanmış olan köklerin oluşumu ile sonuçlanır, alt-tabakaların tek elektronla oksidasyon katalize eder. Bu gibi birleştirme işlemleri, oligomerler ve polimerlerin sentezine yol açar ve lakkaz alt-tabakalar, bitki fenolik gibi doğal kaynaklardan olduğunda 3., Enzimatik reaksiyonlar, yeşil kimya ile ilgili olarak büyük bir ilgi functionalizations 2, yüzey. Burada, her iki reaksiyona giren maddeler ve katalizörler, doğal kaynaklardan olan. Buna ek olarak, sonuçta elde edilen ürünlerin genel reaksiyonlar doğal fenolik in vivo sentezini taklit bitkiye lignin, poli (flavono polimerler dahil olmak üzere, doğal ürünler benzerID) ve humus olup, burada küçük bir bitki fenolik bileşikleri, çapraz bağlı oksidaz kaynaklı kökü bağlantı 4 cinsindendir.
Bitkisel kaynaklı fenollerin lakkaz ile katalize bağlanma tepkimeleri elde edilen ürünler in situ inkübasyon gri saç ile boyamak için kullanılabilir ve alternatif ticari olarak temin edilebilen boya 1 ile geliştirilebilir. Ticari saç boyama maddeleri s -fenilendiamin (PPD) dayanır, bu gibi alternatiflerin, önemli PPD ile ilgili diamin bileşikleri ve hidrojen, toksik, kanserojen olduğu gösterilmiştir peroksit, ve insanlarda 5, 6 alerjik. Gelen lakkaz katalizli birleştirme reaksiyonları, lakkazlar ve bitki fenoller işlevsel ise, hidrojen peroksit ve p -fenilendiamin, 7 değiştirin. Ancak, lakkaz-tabanlı sistemlerin boyama hızı ticari birinin çok daha yavaştır. Genel olarak, PPD-bazlı boya maddeleri elde etmek için daha az bir saat sürerkeratin saç etkili renk değişikliği, lakkaz tabanlı reaksiyonlar bir gecede inkübasyon 7 gerektirmektedir. Yavaş boyama kinetiği iki olası olayların açıklanabilir. İlk olarak, düşük bir pH tamponu kullanımı (örneğin, pH 5) lakkaz aktivitesi en üst düzeye çıkarmak ve böylece matrislere boyaların derin nüfuz inhibe keratin matrisler şişme derecesini azaltmak için gözlenmiştir. Gerçekten de, yüksek pH koşullarında ilerlemesine boyama reaksiyonları sağlayan maddeler, ticari saç boyama ürünlerinin 8 entegre olduğu gösterilmiştir. İkinci olarak, polimerizasyon tepkimesi sırasında keratin yüzeylere güçlü adsorpsiyon gösteren mümkün olan kromofor moleküllerinin sayısıdır inkübasyon süresi (polimerizasyon, yani genişliği) ile orantılı olduğu gösterilmiştir. Örneğin, polydopamine dopamin transformasyonu siyah bir renk 9 oluşumu meydana geliyordu birçok yüzeye güçlü bir şekilde yapışır indüklediği gösterildi. </ P>
Mevcut çalışmada, T. elde edilen polimer ürün, önceden sentezlenmiş kateçin ve katekol lakkaz ile katalize edilen oksidasyon versikolor boyama için keratin saç tedavi etmek için kullanılmıştır. Biz polimerlerin adsorpsiyon yeteneği monomerik bitki fenoller çok daha güçlü olacağını ve başlangıçta düşük molekül ağırlıklı oligomerler oluşturacak olacağı varsayımında. Sonuçlar önceden sentezlenmiş polimerler kullanarak, enzimatik oksidasyon gücü artık gerekli olduğunu ortaya koymuştur. Bu pH kontrol edilebilir ve bu, metal iyonları bağımsız olarak enzim aktivitesinin, saç boyama tedavilerde kullanılabilir olduğunu gösterir. Bu protokol çevre dostu ve yenilenebilir bitkisel kaynaklı fenolikler (Şekil 1) kullanırken rengin çeşitli tonlarında keratin saç boyası için basit ve hızlı bir yöntem sağlar.
Protocol
Representative Results
Discussion
İlginç bir şekilde, bizim yöntem doğal fenolik oksidan kaynaklı polimerizasyonlar ile keratin saç boyası aldı süreyi azalttı. Aynı zamanda pH değerini değiştirerek ve mordan uygulamak gibi polimerik boyaların basit manipülasyonlar yoluyla saç çeşitli renkleri kaynaklı.
Bitki fenoller lakkaz katalizli oksidasyon ile keratin saç yerinde inkübasyon etkili boyama 7 ulaşmak için aşırı uzun inkübasyon süreleri gerektirmektedir. Bu gibi yav…
開示
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
This work was supported by the New Professor Research Foundation Program, funded by Gyeongsang National University (Grant Number 2015-04-020).
Materials
| Sodium dodecyl Sulfate | Promega | H5114 | |
| Laccase from Trametes versicolor | Sigma | 38429-1G | Enzyme activity is denoted as 0.53 U/mg |
| (+)-catechin hydrate | Sigma | C1251-5G | |
| 1,2-dihydroxybenzene (catechol) | Sigma | 135011-5G | |
| Ammonia water | Duksan | 701 | Ammonia contents is denoted as 25 ~ 30% |
| Acetic acid, glacial | Duksan | 448 | |
| Iron (II) sulfate heptahydrate | JUNSEI | 83380-1250 | |
| Ultracell 5kDa | Amicon | PLCC06210 | |
| Stirred ultrafiltration cells | Millipore | Model 8200 | |
| Human gray hair | PheonixKorea | Not available | |
| Colorimeter | SPEC | JCS-10 | |
| Square dish | SPL | 10125 | 125 * 125 * 20 (mm) |
参考文献
- Jeon, J. R., Chang, Y. S. Laccase-mediated oxidation of small organics: bifunctional roles for versatile applications. Trends Biotechnol. 31, 335-341 (2013).
- Kudanga, T., Nyanhongo, G. S., Guebitz, G. M., Burton, S. Potential applications of laccase-mediated coupling and grafting reactions: a review. Enzyme Microb Technol. 48, 195-208 (2011).
- Jeon, J. R., Le, T. T., Chang, Y. S. Dihydroxynaphthalene-based mimicry of fungal melanogenesis for multifunctional coatings. Microb. Biotechnol. 9, 305-315 (2016).
- Jeon, J. R., Baldrian, P., Murugesan, K., Chang, Y. S. Laccase-catalyzed oxidations of naturally occurring phenols: From in vivo biosynthetic pathways to green synthetic application. Microb. Biotechnol. 5, 318-332 (2012).
- Chung, K. T., et al. Mutagenicity and toxicity studies of p-phenylenediamine and its derivatives. Toxicol. Lett. 81, 23-32 (1995).
- Bai, Y. H., et al. p-aminophenol and p-phenylenediamine induce injury and apoptosis of human HK-2 proximal tubular epithelial cells. J. Nephrol. 25, 481-489 (2012).
- Jeon, J. R., et al. Laccase-catalyzed polymeric dye synthesis from plant-derived phenols for potential application in hair dyeing: Enzymatic colorations driven by homo- or hetero-polymer synthesis. Microb. Biotechnol. 3, 324-335 (2010).
- Franca, S. A., Dario, M. F., Esteves, V. B., Baby, A. R., Velasco, M. V. R. Types of hair dye and their mechanisms of action. Cosmetics. 2, 110-126 (2015).
- Ball, V., et al. Deposition mechanism and properties of thin polydopamine films for high added value applications in surface science at the nanoscale. BioNanoSci. 2, 16-34 (2012).
- Barrett, D. G., Sileika, T. S., Messersmith, P. B. Molecular diversity in phenolic and polyphenolic precursors of tannin-inspired nanocoatings. Chem. Commun. 50, 7265-7268 (2014).
- Sileika, T. S., Barrett, D. G., Zhang, R., Lau, K. H. A., Messersmith, P. B. Colorless multifunctional coatings inspired by polyphenols found in tea, chocolate, and wine. Agnew. Chem. 52, 10766-10770 (2013).
- Boonsong, P., Laohakunjit, N., Kerdchoechuen, O. Natural pigments from six species of Thai plants extracted by water for hair dyeing product application. J. Clean. Prod. 37, 93-106 (2012).
- Bechtold, T., Turcanu, A., Ganglberger, E., Geissler, S. Natural dyes in modern textile dyehouses – how to combine experiences of two centuries to meet the demands of the future. J. Clean. Prod. 5, 499-509 (2003).
- Zheng, H., Gao, C., Peng, B., Shu, M., Che, S. pH-responsive drug delivery system based on coordination bonding in a mesostructured surfactant/silica hybrid. J. Phys. Chem. C. 115, 7230-7237 (2011).
- Robbins, C. R. . Chemical and physical behavior of human hair. , 105-176 (2011).
