21.5:

La Química de los Carbohidratos

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Chemistry of Carbohydrates

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September 24, 2020

Los carbohidratos son una parte esencial de la dieta en los humanos y animales. Los granos, las frutas y las verduras son fuentes naturales de carbohidratos que proporcionan energía al cuerpo, particularmente a través de la glucosa, un azúcar simple que es un componente del almidón y un ingrediente en muchos alimentos básicos. La fórmula estequiométrica (CH2O)n, donde n es el número de carbonos en la molécula, representa a los carbohidratos. En otras palabras, la relación entre carbono e hidrógeno y oxígeno es de 1:2:1 en las moléculas de carbohidratos. Esta fórmula también explica el origen del término “carbohidrato”: Los componentes son carbono (“carbo”) y agua (“hidrato”). Los carbohidratos se pueden clasificar en simples y complejos. Los monosacáridos y los disacáridos son carbohidratos simples. Los polisacáridos son carbohidratos complejos.

Monosacáridos

Los monosacáridos son azúcares simples, el más común de los cuales es la glucosa. En los monosacáridos, el número de carbonos suele variar de tres a siete. Si el azúcar tiene un grupo aldehído (el grupo funcional con la estructura R-CHO), es una aldosa, y si tiene un grupo cetona (el grupo funcional con la estructura RC(=O)R'), es una cetosa. Dependiendo del número de carbonos en el azúcar, pueden ser triosas (tres carbonos), pentosas (cinco carbonos) y/o hexosas (seis carbonos).

La galactosa y la fructosa son otros monosacáridos comunes. La glucosa, la galactosa y la fructosa son monosacáridos isoméricos (hexosas), lo que significa que tienen la misma fórmula química pero estructuras ligeramente diferentes. La glucosa y la galactosa son aldosas, y la fructosa es una cetosa.

Los monosacáridos pueden existir como una cadena lineal o como moléculas en forma de anillo. En las soluciones acuosas, generalmente se encuentran en forma de anillo. La glucosa en forma de anillo puede tener dos arreglos diferentes del grupo hidroxilo (OH) alrededor del carbono anomérico (carbono 1 que se vuelve asimétrico en el proceso de formación de los anillos). Si el grupo hidroxilo está por debajo del carbono número 1 en el azúcar, está en la posición alfa (α), y si está por encima del plano, está en la posición beta (β).

Disacáridos

Los disacáridos se forman cuando dos monosacáridos se someten a una reacción de deshidratación (o una reacción de condensación o síntesis de deshidratación). Durante este proceso, el grupo hidroxilo de un monosacárido se combina con el hidrógeno de otro monosacárido, liberando una molécula de agua y formando un enlace covalente. Esto se llama enlace glicosídico. Los enlaces glicosídicos (o uniones glicosídicas) pueden ser de tipo alfa o beta. Se forma un enlace alfa cuando el grupo OH en el carbono-1 de la primera glucosa está por debajo del plano anular, y se forma un enlace beta cuando el grupo OH en el carbono-1 está por encima del plano anular. El disacárido más común es la sacarosa, o azúcar de mesa, que se compone de monómeros de glucosa y fructosa.

Polisacáridos

Una larga cadena de monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos es un polisacárido. La cadena puede ser ramificada o no ramificada, y puede contener diferentes tipos de monosacáridos. El peso molecular puede ser de 100.000 daltons o más dependiendo del número de monómeros unidos. El almidón, el glucógeno, la celulosa y la quitina son ejemplos de polisacáridos.

Las plantas almacenan el almidón en forma de azúcares. En las plantas, una mezcla de amilosa y amilopectina (ambos polímeros de glucosa) comprende estos azúcares. El almidón comprende los monómeros de glucosa que se unen por enlaces glicosídicos α 1-4 o α 1-6. Los números 1-4 y 1-6 se refieren al número de carbono de los dos residuos que se han unido para formar el enlace.

El glucógeno es la forma de almacenamiento de glucosa en humanos y otros vertebrados y está compuesto por monómeros de glucosa. El glucógeno es el equivalente animal del almidón y es una molécula altamente ramificada que generalmente se almacena en las células hepáticas y musculares. Siempre que los niveles de glucosa en la sangre disminuyen, el glucógeno se descompone para liberar glucosa.

La celulosa es el biopolímero natural más abundante. La celulosa comprende principalmente la pared celular de una planta. Esto proporciona el soporte estructural de la célula. La madera y el papel son en su mayoría celulósicos. Los monómeros de glucosa que componen la celulosa se une por enlaces glicosídicos β 1-4.

Este texto es adaptado de Openstax, Biología 2e, Capítulo 3.4: Carbohidratos.