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3.4:

์•Œ์ผ€์ธ์˜ ๋ฌผ๋ฆฌ์  ํŠน์„ฑ

JoVE Core
Organic Chemistry
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JoVE Core Organic Chemistry
Physical Properties of Alkanes

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์—ฐ์† ๋ฉค๋ฒ„๊ฐ€ -CH2- ๊ทธ๋ฃน์€ ๋™์ข… ์‹œ๋ฆฌ์ฆˆ๋ผ๊ณ ํ•˜๋Š” ๋ถ„๊ธฐ๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์นธ์˜ ์‹œ๋ฆฌ์ฆˆ, ์ด ์‹œ๋ฆฌ์ฆˆ์˜ ๊ฐ ์•Œ์ผ€์ธ์€ ํ˜ธ๋ชจ๋กœ๊ทธ์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ์•Œ์ผ€์ธ์€ ํƒ„์†Œ์™€ ์ˆ˜์†Œ ์‚ฌ์ด์˜ ์ž‘์€ ์ „๊ธฐ์„ฑ ์ฐจ์ด๋กœ ์ธํ•ด ๋น„๊ทน์„ฑ์ด๋ฉฐ, ์ด๋Š” ๋ถ„์ž ์‚ฌ์ด์— ์•ฝํ•œ ๋ถ„์‚ฐ๋ ฅ๋งŒ ์กด์žฌํ•œ๋‹ค๋Š” ๊ฒƒ์„ ์•”์‹œํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์ด๋Ÿฌํ•œ ํž˜์˜ ๊ฐ•๋„๋Š” ํƒ„์†Œ ์‚ฌ์Šฌ ๊ธธ์ด์— ๋น„๋ก€ํ•˜์—ฌ ์ฆ๊ฐ€ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์ฒ˜์Œ ๋„ค ์•Œ์ผ€์ธ์€ ์‹ค์˜จ๊ณผ ๋Œ€๊ธฐ์••์—์„œ ๊ฐ€์Šค; C5์—์„œ C17๊นŒ์ง€์˜์ ๋‹นํ•œ ํƒ„์†Œ ์‚ฌ์Šฌ์€ ์•ก์ฒด์ž…๋‹ˆ๋‹ค. C17 ์„ ๋„˜์–ด ํ˜ธ๋ชจ๋กœ๊ทธ ๊ณ ์ฒด์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ๋ถ„์‚ฐ๋ ฅ์€ ๋˜ํ•œ ์•Œ์นธ์˜ ๋‹ค์–‘ํ•œ ๋ฌผ๋ฆฌ์  ํŠน์„ฑ์— ์˜ํ–ฅ์„ ๋ฏธ์นฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋™์ข… ๊ณ„์—ด ๋‚ด์—์„œ ํ‘œ๋ฉด์ ์ด ์ฆ๊ฐ€ํ•จ์— ๋”ฐ๋ผ ๋ถ„์ž ๊ฐ„์˜ ๋ถ„์‚ฐ๋ ฅ๋„ ์ฆ๊ฐ€ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋ถ„์ž๋ฅผ ๋ถ„๋ฆฌํ•˜๊ธฐ ์œ„ํ•ด ๋” ๋งŽ์€ ์—๋„ˆ์ง€๊ฐ€ ํ•„์š”ํ•˜๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์— ๋ถ„๊ธฐ๋˜์ง€ ์•Š์€ ์•Œ์นธ์˜ ๋น„๋“ฑ์ ์€ ๊ฐ ์ถ”๊ฐ€ ํƒ„์†Œ์™€ ํ•จ๊ป˜ ์ƒ์Šนํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์ง์„  ์‚ฌ์Šฌ ์•Œ์นธ๊ณผ๋Š” ๋‹ฌ๋ฆฌ, ๋ถ„๊ธฐ ๋œ ์•Œ์นธ์€ ์ž‘๊ณ  ๋” ๊ตฌํ˜•์ด๋ฉฐ ์ƒํ˜ธ ์ž‘์šฉ ์˜์—ญ๊ณผ ๋ถ„์ž ๊ฐ„ ํž˜์˜ ๊ฐ•๋„๋ฅผ ์ค„์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ ๋ถ„๊ธฐ๋˜์ง€ ์•Š์€ ํ˜•ํƒœ์— ๋น„ํ•ด ๋ถ„๊ธฐ ๋œ isomers๋Š” ๋‚ฎ์€ ์˜จ๋„์—์„œ ๋“์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ์ง์„  ์‚ฌ์Šฌ ์•Œ์ผ€์ธ์˜ ๋น„๋“ฑ์ ์€ ํƒ„์†Œ ์˜ ์ˆ˜์™€ ํ•จ๊ป˜ ์ ์ง„์ ์œผ๋กœ ์ƒ์Šนํ•˜์ง€๋งŒ, ๊ทธ๋“ค์˜ ์œต์ ์€ ๊พธ์ค€ํžˆ ์ฆ๊ฐ€ํ•˜์ง€ ์•Š์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ๋Œ€์‹ , ์ถ”์„ธ๋Š” ๋™์ข… ์‹œ๋ฆฌ์ฆˆ์˜ ์ง์ˆ˜์™€ ์ด์ƒํ•œ ๊ตฌ์„ฑ์› ์‚ฌ์ด ๊ต๋Œ€. ๊ฒฐ์ • ์ƒํƒœ์—์„œ, ์‹ฌ์ง€์–ด ์•Œ์ผ€์ธ์€ ์ง€๊ทธ์žฌ๊ทธ ๋ฐฐ์—ด์— ๋ฐ€์ ‘ํ•˜๊ฒŒ ํŒฉ. ๋”ฐ๋ผ์„œ ๋ถ„์ž๋Š” ๋” ๊ฐ•ํ•œ ๋งค๋ ฅ์„ ๊ฒฝํ—˜ํ•˜์—ฌ ๋” ๋†’์€ ๋…น๋Š” ์ง€์ ์œผ๋กœ ์ด์–ด์ง‘๋‹ˆ๋‹ค. ์ด์— ๋น„ํ•ด, ํ™€์ˆ˜ ์•Œ์ผ€์ธ์€ ํ‰ํ–‰ ๋ฐฐ์—ด๋กœ ์ธํ•ด ๋œ ๋‹จ๋‹จํžˆ ํฌ์žฅ๋˜์–ด ์ƒํ˜ธ ์ž‘์šฉ์ด ์•ฝํ•ด์ง€๊ณ  ๋…น๋Š” ์ ์ด ๋‚ฎ์•„์ง‘๋‹ˆ๋‹ค. ๋ถ„๊ธฐ ๋œ ์•Œ์นธ์˜ ์œต์ ์€ ๋ถ„์ž ๋Œ€์นญ์— ์˜ํ•ด ๊ฒฐ์ •๋ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋ถ„๊ธฐ๋˜์ง€ ์•Š์€ ํƒ„ํ™”์ˆ˜์†Œ๋ณด๋‹ค ๋†’์€ ์˜จ๋„์—์„œ ์ƒ๋‹นํ•œ ๋Œ€์นญ์ด ์šฉ์œต๋œ ๋ถ„๊ธฐ ๋œ ์•Œ์นธ. ์ด์— ๋น„ํ•ด ๋น„๋Œ€์นญ ๋ถ„๊ธฐ๋Š” ๋‚ฎ์€ ์œต์ ์œผ๋กœ ์ด์–ด์ง‘๋‹ˆ๋‹ค. ์•Œ์นด๋„ค๋Š” ์ˆ˜์†Œ ๊ฒฐํ•ฉ์„ ํ˜•์„ฑํ•  ์ˆ˜ ์—†๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์— ๋ฌผ์— ๋ถˆ์šฉ์„ฑ์ž…๋‹ˆ๋‹ค.ย ๋˜ํ•œ ๋ฐ€๋„๊ฐ€ 1g /cm3๋ณด๋‹ค๋‚ฎ๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์— ๋ฌผ์— ๋–  ์žˆ์Šต๋‹ˆ๋‹ค.

3.4:

์•Œ์ผ€์ธ์˜ ๋ฌผ๋ฆฌ์  ํŠน์„ฑ

์•Œ์ผ€์ธ์€ ํƒ„์†Œ ๋ฐ ์ˆ˜์†Œ ์›์ž์˜ ์กด์žฌ๋กœ ์ธํ•ด ๋น„๊ทน์„ฑ ๋ถ„์ž์ž…๋‹ˆ๋‹ค. ํƒ„์†Œ์™€ ์ˆ˜์†Œ์˜ ์ „๊ธฐ์„ฑ ์ฐจ์ด๋Š” ๋ฏธ๋ฏธํ•˜๋ฏ€๋กœ ์•Œ์ผ€์ธ์€ ์ดํด์ด ์ „ํ˜€ ์—†์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ์ด๊ฒƒ์€ ๋ถ„์ž ์‚ฌ์ด ๋‹จ์ง€ ๋ถ„์‚ฐ ํž˜์˜ ์กด์žฌ๋กœ ์ด๋Œ์–ด ๋ƒ…๋‹ˆ๋‹ค. ๋ถ„์‚ฐ๋ ฅ์˜ ๊ฐ•๋„๋Š” ์ž‘์šฉํ•˜๋Š” ๋ถ„์ž์˜ ํ‘œ๋ฉด์ ์— ์˜์กดํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ์ง์„  ์‚ฌ์Šฌ ์•Œ์นธ์˜ ๋ถ„์ž ๊ธธ์ด์— ๋”ฐ๋ผ ํ‘œ๋ฉด์ ์ด ์ฆ๊ฐ€ํ•˜๊ธฐ ๋•Œ๋ฌธ์— ๋ถ„์‚ฐ๋ ฅ์€ ์นด๋ณธ ์ฒด์ธ ๊ธธ์ด๊ฐ€ ์ฆ๊ฐ€ํ•จ์— ๋”ฐ๋ผ ํ˜ธ๋ชจ๋กœ๊ทธ ์ „์ฒด์—์„œ ์ฆ๊ฐ€ํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค.

๋ถ„์‚ฐ๋ ฅ์€ ์•Œ์นธ์˜ ๋ฌผ๋ฆฌ์  ํŠน์„ฑ์— ์˜ํ–ฅ์„ ๋ฏธ์น˜๊ณ  ๋ฌผ๋ฆฌ์  ์ƒํƒœ๋ฅผ ๋ณ€ํ™”์‹œ๋‹ค. ํƒ„์†Œ ์›์ž์˜ ์ˆ˜์— ๋”ฐ๋ผ ์ง์„  ์‚ฌ์Šฌ ์•Œ์ผ€์ธ์€ ์ฃผ์–ด์ง„ ์˜จ๋„์™€ ์••๋ ฅ์—์„œ ๋‹ค๋ฅธ ๋ฌผ๋ฆฌ์  ์ƒํƒœ์— ์กด์žฌํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค. ๋”ฐ๋ผ์„œ, ์ง์„  ์‚ฌ์Šฌ ์•Œ์นธ์˜ ๋น„๋“ฑ์ ์€ ์‚ฌ์Šฌ ๊ธธ์ด์— ์ •๋น„๋ก€ํ•˜๋ฉฐ, ์ฐจ๋ก€๋กœ ๋ถ„์‚ฐ๋ ฅ์— ๋น„๋ก€ํ•œ๋‹ค. ๋Œ€์กฐ์ ์œผ๋กœ, ์œต์ ์€ ํ™€์ˆ˜ ์ง์ˆ˜ ๋™์ž‘, ์ฆ‰ ํ™€์ˆ˜ ๋ฐ ์‹ฌ์ง€์–ด ๋ฉค๋ฒ„์•Œ์ผ€์ธ์ด ์ฒด์ธ ๊ธธ์ด๋ฅผ ์ฆ๊ฐ€์‹œํ‚ค๊ณ  ๋‹ค๋ฅธ ์œต์  ์ถ”์„ธ๋ฅผ ํ˜•์„ฑํ•ฉ๋‹ˆ๋‹ค.

์•Œ์นด๋„ค์˜ ๋ถ„๊ธฐ ์ฒด์ธ isomers๋Š” ์ง์„  ์ฒด์ธ ์•Œ์ผ€์ธ์— ๋น„ํ•ด ๋ชจ์–‘๊ณผ ํฌ๊ธฐ์˜ ์ฐจ์ด๋กœ ์ธํ•ด ์†์„ฑ์— ์ƒ๋‹นํ•œ ๋ณ€ํ™”๋ฅผ ๋ณด์—ฌ์ค๋‹ˆ๋‹ค.ย  ์˜ˆ๋ฅผ ๋“ค์–ด, ํŽœํƒ€๋„ค์—์„œ ์œต์ ์€ ์ง์„  ์ฒด์ธ๊ณผ ๋ถ„๊ธฐ ํ˜•ํƒœ ๋งˆ๋‹ค ํฌ๊ฒŒ ๋‹ค๋ฆ…๋‹ˆ๋‹ค. ์ง์„  ์ฒด์ธ n-ํŽœํƒ„์€ -129.8 ยฐC์˜ ์˜จ๋„์—์„œ ๋…น๋Š” ๋ฐ˜๋ฉด ๋ถ„๊ธฐ ํ˜•ํƒœ ISO-pentane์€ -161.0 ยฐ C์—์„œ ๋…น์Šต๋‹ˆ๋‹ค. ๋Œ€์นญ์œผ๋กœ ๋ถ„๊ธฐ๋œ ์ด์†Œ๋จธ์ธ ๋„ค์˜คํŽœํƒ€๋„ค๋Š” -16.5ยฐC์˜ ํ›จ์”ฌ ๋†’์€ ์˜จ๋„์—์„œ ๋…น์Šต๋‹ˆ๋‹ค.