Summary

Eine neue Methode für die Analyse von Pentosan in Jute Biomasse und deren Umwandlung in Zucker Monomere mit sauren ionischen Flüssigkeit

Published: June 01, 2018
doi:

Summary

Wir präsentieren ein Protokoll für die Synthese von C5-Zuckern (Xylose und Arabinose) aus einer erneuerbaren nicht essbare Lignocellulose Biomasse (z.B. Jute) mit der Anwesenheit von Brønsted sauren Ionische Flüssigkeiten (BAILs) als Katalysator im Wasser. Der BAILs Katalysator ausgestellt bessere katalytische Leistung als herkömmliche mineralische Säure Katalysatoren (H2SO4 und HCl).

Abstract

Vor kurzem sind Ionische Flüssigkeiten (ILs) für Biomasse Aufwertung in wertvolle Chemikalien aufgrund ihrer bemerkenswerten Eigenschaften wie thermische Stabilität, niedriger Dampfdruck, nicht-Brennbarkeit, höhere Wärmekapazität und abstimmbaren Löslichkeit und Säure verwendet. Hier zeigen wir eine Methode für die Synthese von C5-Zuckern (Xylose und Arabinose) aus der Pentosan in Jute Biomasse in einem ein-Topf-Prozess vorhanden durch die Verwendung einer katalytische Menge von Brønsted-Säure 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium Wasserstoff-Sulfat IL. Die saure IL wird im Labor synthetisiert und charakterisiert mit NMR spektroskopische Techniken für das Verständnis seiner Reinheit. Die verschiedenen Eigenschaften der Kaution werden wie Säurestärke, thermische und hydrothermale Stabilität, die zeigten, dass der Katalysator stabil bei einer höheren Temperatur (250 ° C ist) und verfügt über sehr hohe Säurestärke (Ho 1,57) gemessen. Die saure IL wandelt mehr als 90 % der Pentosan in Zucker und Furfural. Daher kann die Präsentation Methode in dieser Studie auch für die Bewertung von Pentosan Konzentration in anderen Arten von Lignozellulose Biomasse eingesetzt werden.

Introduction

Biomasse hat großes Potenzial als erneuerbare Energie und chemische Quelle, denn es nachhaltige, kostengünstige und gleichmäßig verteilten im Gegensatz zu fossilen Ressourcen, die macht ihn zu einem der viel versprechende Kandidaten für fossile Rohstoffe ersetzen. Die geschätzte Erzeugung von Lignozellulose Biomasse ist 146 Milliarden Tonnen pro Jahr1. Die Lignocellulose Biomasse besteht hauptsächlich aus Lignin, Zellulose und Hemizellulose als seine drei Hauptbestandteile. Lignin ist ein aromatisch Polymer aus Phenylpropanoid Einheiten hergestellt wird; auf der anderen Seite sind Zellulose und Hemizellulose die Polysaccharid-Teile der Lignocellulose Biomasse. Zellulose besteht aus Glucose-Einheiten durch β(1→4) Glykosid-Gestänge verbunden, während Hemizellulose aus C5-Zucker, C6-Zucker und Zucker Säuren durch β (1→4), β (1→3) und β (1→6) Glykosid-Bindungen2,3miteinander verbunden besteht. Zusammen mit verschiedenen Lignocellulose Biomasse (Bagasse, Reishülsen, Weizenstroh, etc.) wird die Jute Lignozellulose Biomasse auch in sehr großen Mengen (ca. 98 % in 2014) in Asien im Vergleich zur gesamten Jute in der Welt produziert. Indien produziert 1.96 x 106 Tonnen Jute Biomasse während Bangladesch 1,34 x 106 Tonnen Jute Biomasse im Vergleich zu der Gesamtproduktion von Jute Biomasse der Welt (3,39 x 106 Tonnen) in 20144produziert. Die Nutzung dieser nicht essbare Biomasse wird Nachfrage nach Nahrungsmitteln nicht widersprechen. Daher ist es vorteilhaft, es als eine Aktie zu verwenden, zur Synthese einer Vielzahl von Wertschöpfung Chemikalien (Xylose, Arabinose, Furfural, 5-HMF (HMF), etc.). Laut dem US-Department of Energy gelten als einige der Top 30 Baustein Chemikalien abgeleitet aus Biomasse5Furfural und HMF. Furfural wird gewonnen aus Xylose oder direkt von Hemizellulose und viele wichtige Chemikalien konvertiert werden kann. Furfurylalkohol, Methyl Furan und Tetrahydrofuran sind wichtige Chemikalien aus Furfural6gewonnen. Umwandlung von Lignozellulose Biomasse wie Jute Biomasse in C5-Zucker und anderen wichtigen Chemikalien ist daher ein wichtiges Thema.

Umfangreiche Berichte zur Verfügung, über die verschiedenen Methoden der Katalysatoren für die Umwandlung von Lignozellulose Biomasse in Wert Chemikalien hinzugefügt werden. Die mineralischen Säuren (HCl und H2SO4) und heterogene Katalysatoren (Amberlyst, HMOR, HUSY, SAPO-44, etc.) waren wesentlich für die Umwandlung von Hemizellulose und Lignocellulose Biomasse in Zucker (Pentose und Hexose Zucker) verwendet und Furanen (Furfural und HMF)7,8. Die Wiederverwendbarkeit und Korrosivität des mineralischen Säure ist ein wichtiges Thema. Allerdings sind mit der festen Säurekatalysator höhere Temperatur und Druck erforderlich, da die Reaktion an der Oberfläche des Katalysators erfolgt. Um diese Probleme zu überwinden, vor kurzem ILs sind für die Verwertung von Biomasse als Katalysator oder Lösungsmittel9,10,11,12,13,14berichtet. Die Verwendung von IL als Lösungsmittel ist keine bessere Methode wegen ihrer höheren Kosten und der niedrigeren Dampfdruck des ILs, die Schwierigkeiten bei der Produkttrennung erstellt. Daher ist es unerlässlich, recycelbare IL als Katalysator (in kleinen Mengen) in einem Lösungsmittel Wasser-System für die Umwandlung von Biomasse zur Wertschöpfung nutzen Chemikalien.

Hier präsentieren wir Ihnen eine Methode, um 1-methyl-3-(3-sulfopropyl) Imidazolium Wasserstoff Sulfat sauren IL als Katalysator für die direkte Umwandlung von Pentosan im Jute-Biomasse in Zucker Monomere ohne jede Vorbehandlung verwenden. Allgemein, ILs werden gemeldet für die Vorbehandlung von Lignozellulose Biomasse10,15,16,17 während die sehr große Menge von ILs für die Vorbehandlung der Biomasse verwendet wird. Daher ist es immer vorteilhaft, IL als Katalysator nutzen und Chemikalien ohne zusätzliche Behandlung Lignocellulose Biomasse umzuwandeln. Darüber hinaus wird in der vorliegenden Arbeit die Lignin-Konzentration in Jute Biomasse präsentiert anhand Klason-Methode, die verschiedenen aromatischen Monomere18umfunktioniert werden kann.

Protocol

Mehrere in der Präsentation verwendeten Chemikalien sind giftig und karzinogen. Nutzen Sie alle entsprechenden Sicherheitsmaßnahmen bei der Synthese von IL und Biomasseverarbeitung Durchführung. 1. Vorbereitung des sauren IL Fügen Sie 7.625 Mmol 1,3-Propan-Sultone in ein 50 mL Runde untere Kolben hinzu und schließen Sie dann die Flasche mit einem gummiseptum. Fügen Sie langsam 7.625 Mmol 1-Methylimidazol in 7.625 Mmol 1,3-Propanesultone (10 min) bei 0 ° C mit einer S…

Representative Results

Die genaue Höhe der Pentosan und Lignin erholte sich von der Biomasse hängt vom Typ der Lignocellulose Biomasse. Ähnliche Arten von Lignozellulose Biomasse aus verschiedenen Orten gesammelt haben unterschiedlichen Konzentration von Pentosan und Lignin. In dieser Studie verwendete Jute-Biomasse enthält 20 wt% Pentosan und 14 wt% Lignin. Abbildung 1 zeigt den Vergleich der kataly…

Discussion

Die Pentosan präsentieren in Jute-Biomasse-Umwandlung in C5 Zucker Monomere wird demonstriert mit verschiedenen Brønsted sauren Homogenkatalysatoren z. B. H2SO4, HCl und sauren IL. Darüber hinaus wurde das katalytische Ergebnis des sauren IL mit der IL ohne Säure (1-Butyl-3-Methylimidazolium-Chlorid) verglichen. Alle Reaktionen wurden in ein Parr Autoklaven bei 160 ° C im Wasser durchgeführt. Die Verwendung von sauren IL zeigte die höchste Pentosan-Konvertierung im Vergleich zu homogenen Säu…

Divulgations

The authors have nothing to disclose.

Acknowledgements

Wir möchte das Ministerium für Wissenschaft und Technologie (MOST) von Taiwan (104-2628-E-002-008-MY3; 105-2218-E-155-007; 105-2221-E-002-003-MY3; 105-2221-E-002-227-MY3; 105-2622-E-155-003-CC2) und das Streben nach oben Universitätsprojekt am National Taiwan Universität (105R7706) für die finanzielle Unterstützung. Wir sind dankbar für die Weltbank zur teilweisen Finanzierung dieser Arbeit durch ein Unterprojekt von Hochschulbildung Qualität Enhancement Project (HEQEP), komplette Vorschlag #2071. Diese Arbeit wurde teilweise auch von Universität von Wollongong AIIM (Gold Finanzierung) unterstützt.

Materials

1-Methylimidazole Sigma Aldrich M50834
1,3-Propanesultone Sigma Aldrich P50706 Moisture sensitive
p-nitroaniline Sigma Aldrich 185310
Toluene J. T. Baker 9460-03
Sulfuric acid Honeywell-Fluka 30743 Highly corrosive
Hydrochloric acid Honeywell-Fluka 30719 Highly corrosive
1-butyl-3-methylimidazolium chloride Sigma Aldrich 900856 Highly hygroscopic
D(+)-Xylose Acros Organics 141001000
L(+)-Arabinose Acros Organics 104981000
UV-Spectrometer JASCO V-670
Parr reactor Parr USA Seriese 4560
Parr reactor controller Parr USA Seriese 4848
High pressure liquid chromatography (HPLC) JASCO Seriese LC-2000
Digital hot plate stirrer Thermo Scientific SP142020-33Q Cimarec
Oven furnace Thermal Scientific FB1400 Thermolyne blast oven furnace

References

  1. Demirbaş, A. Biomass resource facilities and biomass conversion processing for fuels and chemicals. Energy Convers. Manage. 42 (11), 1357-1378 (2001).
  2. Matsagar, B. M., Dhepe, P. L. Brönsted acidic ionic liquid-catalyzed conversion of hemicellulose into sugars. Catal. Sci. Technol. 5 (1), 531-539 (2015).
  3. Matsagar, B. M., Dhepe, P. L. Effects of cations, anions and H+ concentration of acidic ionic liquids on the valorization of polysaccharides into furfural. New J Chem. 41 (14), 6137-6144 (2017).
  4. Costa Lopes, A. M., Morais, A. R. C., Łukasik, R. M. Sustainable Catalytic Strategies for C5-Sugars and Biomass Hemicellulose Conversion Towards Furfural Production. Production of Platform Chemicals from Sustainable Resources. , 45-80 (2017).
  5. Matsagar, B. M., Munshi, M. K., Kelkar, A. A., Dhepe, P. L. Conversion of concentrated sugar solutions into 5-hydroxymethyl furfural and furfural using Bronsted acidic ionic liquids. Catal. Sci. Technol. 5 (12), 5086-5090 (2015).
  6. Gürbüz, E. I., et al. Conversion of Hemicellulose into Furfural Using Solid Acid Catalysts in γ-Valerolactone. Angew Chem Int Ed. 52 (4), 1270-1274 (2013).
  7. Filiciotto, L., Balu, A. M., Van der Waal, J. C., Luque, R. Catalytic insights into the production of biomass-derived side products methyl levulinate, furfural and humins. Catal Today. 302, 2-15 (2017).
  8. Matsagar, B. M., et al. Direct Production of Furfural in One-pot Fashion from Raw Biomass Using Brønsted Acidic Ionic Liquids. Sci. Rep. 7 (1), 13508 (2017).
  9. Gschwend, F. J. V., et al. Pretreatment of Lignocellulosic Biomass with Low-cost Ionic Liquids. J Vis Exp. (114), e54246 (2016).
  10. Xu, F., et al. Transforming biomass conversion with ionic liquids: process intensification and the development of a high-gravity, one-pot process for the production of cellulosic ethanol. Energy Environ. Sci. 9 (3), 1042-1049 (2016).
  11. Sun, J., et al. One-pot integrated biofuel production using low-cost biocompatible protic ionic liquids. Green Chem. 19 (13), 3152-3163 (2017).
  12. Nguyen, C. V., et al. Combined treatments for producing 5-hydroxymethylfurfural (HMF) from lignocellulosic biomass. Catal Today. 278 (Part 2), 344-349 (2016).
  13. Yan, N., Yuan, Y., Dykeman, R., Kou, Y., Dyson, P. J. Hydrodeoxygenation of Lignin-Derived Phenols into Alkanes by Using Nanoparticle Catalysts Combined with Brønsted Acidic Ionic Liquids. Angew Chem Int Ed. 49 (32), 5549-5553 (2010).
  14. Weerachanchai, P., Lee, J. -. M. Recyclability of an ionic liquid for biomass pretreatment. Bioresour. Technol. 169 (Supplement C), 336-343 (2014).
  15. Shill, K., et al. Ionic liquid pretreatment of cellulosic biomass: Enzymatic hydrolysis and ionic liquid recycle. Biotechnol Bioeng. 108 (3), 511-520 (2011).
  16. Tadesse, H., Luque, R. Advances on biomass pretreatment using ionic liquids: An overview. Energy Environ. Sci. 4 (10), 3913-3929 (2011).
  17. Agirrezabal-Telleria, I., Gandarias, I., Arias, P. L. Production of furfural from pentosan-rich biomass: Analysis of process parameters during simultaneous furfural stripping. Bioresour. Technol. 143 (Supplement C), 258-264 (2013).
  18. Yingying, L., et al. An Improved Method for Determination of Pentosans in Pulps using Dual-Wavelength Spectroscopy. BioResources. 11 (3), 6801-6807 (2016).
  19. Kumar, A. K., Sharma, S. Recent updates on different methods of pretreatment of lignocellulosic feedstocks: a review. Bioresour. Bioprocess. 4 (1), 7 (2017).
  20. Kumar, P., Barrett, D. M., Delwiche, M. J., Stroeve, P. Methods for Pretreatment of Lignocellulosic Biomass for Efficient Hydrolysis and Biofuel Production. Ind. Eng. Chem. Res. 48 (8), 3713-3729 (2009).

Play Video

Citer Cet Article
Matsagar, B. M., Hossain, S. A., Islam, T., Yamauchi, Y., Wu, K. C. A Novel Method for the Pentosan Analysis Present in Jute Biomass and Its Conversion into Sugar Monomers Using Acidic Ionic Liquid. J. Vis. Exp. (136), e57613, doi:10.3791/57613 (2018).

View Video