Composti organici

Tutti gli esseri viventi sono formati principalmente da composti del carbonio chiamati composti organici. La categoria dei composti organici comprende sia composti naturali che sintetici che contengono carbonio. Sebbene una singola definizione precisa non sia ancora stata identificata dalla comunità chimica, la maggior parte concorda sul fatto che un tratto distintivo delle molecole organiche è la presenza di carbonio come elemento principale, legato all’idrogeno e ad altri atomi di carbonio. Tuttavia, alcuni composti contenenti carbonio come carbonati, cianuri e ossidi semplici (CO e CO₂₎non sono classificati come composti organici.

I composti organici sono componenti chiave di plastica, saponi, profumi, dolcificanti, tessuti, prodotti farmaceutici e molte altre sostanze utilizzate quotidianamente. I composti organici comprendono composti provenienti da organismi viventi e quelli sintetizzati dai chimici. L’esistenza di una vasta gamma di molecole organiche è una conseguenza della capacità degli atomi di carbonio di formare fino a quattro forti legami con altri atomi di carbonio, risultando in catene e anelli di molte dimensioni, forme e complessità diverse.

Idrocarburi

I composti organici più semplici contengono solo gli elementi carbonio e idrogeno e sono chiamati idrocarburi. Gli idrocarburi possono differire nei tipi di legami carbonio-carbonio presenti nelle loro molecole. Quelli contenenti solo singoli legami sono chiamati alcani, mentre quelli contenenti legami doppi o tripli sono rispettivamente alcheni e alchini. Sebbene tutti gli idrocarburi siano composti solo da due tipi di atomi (carbonio e idrogeno), esiste un’ampia varietà di idrocarburi perché possono consistere in lunghezze variabili di catene, catene ramificate e anelli di atomi di carbonio, o combinazioni di queste strutture.

Gli idrocarburi vengono utilizzati ogni giorno, principalmente come combustibili, come gas naturale, acetilene, propano, butano e i principali componenti della benzina, del gasolio e dell’olio combustibile. Gli alcani, o idrocarburi saturi, contengono solo singoli legami covalenti tra i loro atomi di carbonio. Proprietà come il punto di fusione e il punto di ebollizione di solito cambiano prevedibilmente man mano che cambia il numero di atomi di carbonio e idrogeno nelle molecole.

Per nominare un semplice alcano, identificare prima il nome di base a seconda del numero di atomi di carbonio nella catena (meth = 1, eth = 2, prop = 3, ma = 4, pent = 5, esagono = 6, ep = 7, ott = 8, non = 9 e dec = 10). Il nome di base è seguito da un suffisso , determinato dal fatto che l’idrocarburo sia un alcano (-ane), alchene (-ene) o alchine (-yne ). Per esempio, un alcano a due atomi di carbonio è chiamato etano; un alcano a tre atomi di carbonio è chiamato propano; e un alcano a quattro atomi di carbonio è chiamato butano. Le catene più lunghe sono così chiamate: pentano (catena a 5 atomi di carbonio), esano (6), eptano (7), ottano (8), nonano (9) e decano (10).

Gli alcheni e gli alchini sono idrocarburi insaturi contenenti rispettivamente doppi legami e tripli legami, tra almeno due atomi di carbonio. La loro nomenclatura segue gli stessi passaggi di quella dell’alcano: nome di base + suffisso. Per esempio, una catena di alcheni a due atomi di carbonio è chiamata etene, e un alchine a due atomi di carbonio è chiamato etidina; un alchene a tre atomi di carbonio è chiamato propene, e un alchine a tre atomi di carbonio è chiamato propyne, e così via.

Idrocarburi funzionalizzati

L’incorporazione di un gruppo funzionale in molecole contenenti carbonio e idrogeno porta a nuove famiglie di composti chiamati idrocarburi funzionalizzati. Il gruppo funzionale è un atomo caratteristico o gruppo di atomi che determina principalmente le proprietà dei derivati degli idrocarburi.

Un tipo di gruppo funzionale è il gruppo –OH. I composti che hanno un gruppo funzionale –OH sono alcoli. Il nome dell’alcol deriva dall’idrocarburo da cui è stato derivato. Per convenzione, la porzione di idrocarburi della molecola è designata come “R”; quindi la formula generale di un alcol è R-OH. L’ultimo ‘–e’ in nome dell’idrocarburo è sostituito da ‘–ol’. Nel caso di un alcol ramificato, l’atomo di carbonio a cui è legato il gruppo –OH è indicato da un numero posto prima del nome. Altri gruppi funzionali comuni sono elencati di seguito. Un gruppo di composti contenenti lo stesso gruppo funzionale forma una famiglia.

Famiglia	Gruppo funzionale	Esempio	Formula	Nome
Alcoli			C3H8O	Propanol
Eteri			C2H6O	Etere dimetile
Aldeidi			C3H6O	Propanale
Chetoni			C3H6O	Propanone (acetone)
Acidi carbossilici			C3H6O2	Acido propanoico
Esteri			C4H8O2	Acetato di etile
Ammine			C3H9N	Propilammina

Gli eteri sono composti che contengono il gruppo funzionale –O–, con la formula generale R–O-R’.

Un’altra classe di molecole organiche contiene un atomo di carbonio collegato ad un atomo di ossigeno da un doppio legame, comunemente chiamato gruppo carbonile. Il carbonio nel gruppo carbonile può attaccarsi ad altri due sostituenti che portano a diverse sottofamiglie (aldeidi, chetoni, acidi carbossilici ed esteri).

I gruppi funzionali correlati al gruppo carbonile includono il gruppo –CHO di un’aldeide, il gruppo –CO– di un chetone, il gruppo –CO₂H di un acido carbossilico e il gruppo –CO₂R di un estere. Il gruppo carbonile, un doppio legame carbonio-ossigeno, è la struttura chiave di queste classi di molecole organiche. Le aldeidi contengono almeno un atomo di idrogeno attaccato all’atomo di carbonio carbonile, i chetoni contengono due gruppi di carbonio attaccati all’atomo di carbonio carbonile, gli acidi carbossilici contengono un gruppo idrossile attaccato all’atomo di carbonio carbonile, e gli esteri contengono un atomo di ossigeno attaccato ad un altro gruppo di carbonio collegato all’atomo di carbonio carbonile. Tutti questi composti contengono atomi di carbonio ossidati rispetto all’atomo di carbonio di un gruppo alcolico.

L’aggiunta di azoto in una struttura organica porta a due famiglie di molecole, vale a dire ammine e ammidi. I composti contenenti un atomo di azoto legato in una struttura di idrocarburi sono classificati come ammine. I composti che hanno un atomo di azoto legato ad un lato di un gruppo carbonile sono classificati come ammidi. Le ammine sono un gruppo funzionale di base. Ammine e acidi carbossilici possono combinarsi in una reazione di condensazione per formare ammidi.

Questo testo è adattato da Openstax, Chimica 2e, Sezione 20: Introduzione, Openstax, Chimica 2e, Sezione 20.1: Idrocarburi, Openstax, Chimica 2e, Sezione 20.2: Alcoli ed Eteri, Openstax, Chimica 2e, Sezione 20.2: Aldeidi, Chetoni, Acidi Carbossilici ed Esteri, e Openstax, Chimica 2e, Sezione 20.2: Amines e Amides.