التصميم والتوليف والخصائص الكيميائية الضوئية لمركبات القفص القابلة للنقر
Summary
يتم تقديم بروتوكول لتوليف وقياس الخواص الكيميائية الضوئية للمركبات الحبيسة المعيارية مع الجماليات القابلة للنقر.
Abstract
المركبات قفص تمكين التلاعب الصورة بوساطة من فسيولوجيا الخلية مع القرار المكانية عاليه. ومع ذلك ، فان التنوع الهيكلي المحدود للمجموعات المتاحة حاليا والصعوبات في التعديلات التركيبية دون التضحية بكفاءة التحلل الضوئي هي عقبات امام توسيع ذخيرة المركبات الحبيسة للخلايا الحية التطبيقات. وبما ان التعديل الكيميائي للمجموعات المصورة من نوع الكومارين يعد نهجا واعدا لاعداد المركبات الحبيسة ذات الخواص الفيزيائية والكيميائية المتنوعة ، فاننا نقوم بالإبلاغ عن طريقه لتوليف المركبات الحبيسة القابلة للنقر التي يمكن تعديلها بسهوله مع مختلف الوحدات الوظيفية عن طريق النحاس (I)-تحفيز Huisgen الخلوية. جزيء منصة وحدات يحتوي علي (6-برومو-7-هيدروكسي كومارين-4-yl) الميثيل (Bhc) مجموعه كمجموعه الصورة الشيخوخة ، الذي يسلك كفاءه عاليه التحلل الضوئي مقارنه مع تلك التقليدية 2-نيتروبنزيلز. يتم عرض الإجراءات العامة لاعداد المركبات الحبيسة القابلة للنقر التي تحتوي علي الأمينات والكحوليات والكربوكسيلات. يمكن ادراج خصائص اضافيه مثل القدرة علي الذوبان في الماء واستهداف الخلايا بسهوله في المركبات الحبيسة القابلة للنقر. وعلاوة علي ذلك ، تم قياس الخواص الفيزيائية والكيميائية الضوئية ، بما في ذلك الغلة الكمية لانحلال الضوء ، وتبين انها اعلي من تلك الموجودة في المركبات الموازية في قفص Bhc. ولذلك يمكن اعتبار البروتوكول الموصوف حلا محتملا للافتقار إلى التنوع الهيكلي في المجمعات الحبيسة المتاحة.
Introduction
تم تصميم المركبات قفص الجزيئات الاصطناعية التي الوظائف الاصليه هي ملثمين وقتيا بواسطة المرفقة تساهميا الصور القابلة للازاله حماية المجموعات. ومن المثير للاهتمام ، والمركبات قفص من الجزيئات ذات الصلة بيولوجيا توفر وسيله لا غني عنها للسيطرة المكانية من فسيولوجيا الخلوية1،2،3،4،5 ،6. في 1977 ، ذكر انجلس و Schlaeger استر 2-نيتروالبنزيل من كامب كغشاء نفاذيه ومشتق photolabile من كامب7. في العام التالي ، وذكرت كابلان 1-(2-نيتروف# ينيل) استر ايثيل من ATP (NPE-ATP) وسميت هذا المركب “قفص” ATP8. ومنذ ذلك الحين ، مجموعه من المجموعات الكيميائية القابلة للازاله الضوئية مثل 2-نيتروبنزيلز ، ف-هيدروكسي فيناثلس9، 2-(2-نيتروففنين) اثيلس10،11، 7-نيتروينولين-1-ايلس 12، 13، و (coumarin-4-yl) ميثليس14،15،16 وقد استخدمت لاعداد المركبات قفص.
ومن المتوقع ان يؤدي تركيب المركبات الحبيسة ذات الخصائص الاضافيه المستصوبه مثل نفاذيه الغشاء ، والذوبان في الماء ، وقدره الاستهداف الخلوي إلى تيسير التطبيقات البيولوجية للخلايا. وبما ان الخواص الفيزيائية والكيميائية لهذه الجزيئات تعتمد في المقام الأول علي التركيب الكيميائي لمجموعات الحماية القابلة للازاله الضوئية المستخدمة في اعدادها ، فانه يلزم وجود ذخيرة متنوعة من مجموعات الصور. ومع ذلك ، فان التنوع الهيكلي للمجموعات المتاحة حاليا التي تظهر كفاءه عاليه في التحلل الضوئي محدود. وقد يشكل ذلك عقبه امام زيادة استخدام المركبات الحبيسة.
ولمعالجه هذه المسالة ، تم توسيع ذخيرة مجموعات الصور الفوتوغرافية بواسطة التعديل الكيميائي لمجموعات الحماية القابلة للازاله الضوئية الموجودة أو تصميم الكروم الضوئية الجديدة ذات الخواص الفوتوفيسيكاله الفائقة والكيميائية الضوئية. ومن الامثله علي ذلك نيتروديبنيوبورون (ndbf)17، [3-(4 ، 5-dimethoxy-2-نيتروفيف# ينيل) -2 بوتيل] (دمنبب)18،19، والكالسيوم حساسة 2-نيتروالبنزيل الضوئية20، المستبدلة الكومارينيلميثيل (DEAC45021 , Deadccm22, 7-azetidinyl-4-ميثيلكومارين23, و styryl كومارينس24), مشتقات كستنائي (كستنائي-pan)25, ومشتقات bodipy26,27.
الاضافه إلى ذلك ، قمنا مسبقا بتطوير (6-برومو-7-هيدروكسي كومارين-4-yl) مجموعه الميثيل (bhc) وتوليفها بنجاح مختلف المركبات قفص من الناقلات العصبية28، الرسل الثاني29،30، و [اوليغكليوكليدس]31,32,33 يبدي كبيره واحده-و [2-فوتون] أثاره [كروس-لدس]. إذا كان يمكن تثبيت خصائص اضافيه بسهوله في المجموعات حبس دون المساس بحساسيتها للضوء ، ثم مرجع المركبات قفص يمكن توسيع34،35،36، 37،38،39. ولذلك فقد صممنا مركبات حبيسه مكونه من ثلاثه أجزاء ، وهي مجموعه Bhc كنواه مستجيبة للصور ، ومقابض كيميائية لتركيب وظائف اضافيه ، والجزيئات التي سيتم إخفاؤها40، 41.
وهكذا ، توفر هذه المادة طريقه عمليه لاعداد المركبات في قفص من الجزيئات ذات الصلة بيولوجيا. يصف هذا البروتوكول طرق اعداد منصة قابله للنقر للمجموعات المصورة ، وإدخال وظائف اضافيه لتوسيع ذخيرة المركبات الحبيسة ، وقياس المواد الكيميائية الفيزيائية والضوئية خصائص ، والاستهداف الانتقائي من نوع الخلية لمركب محبوس قابل للنقر لمزيد من التطبيقات الخلوية.
Protocol
Representative Results
Discussion
وضعنا سابقا bhc المركبات قفص من مختلف الجزيئات النشطة بيولوجيا التي تظهر كفاءه عاليه الضوئية28،45،46،47. وبهدف توسيع نطاق مرجع مجموعات bhc ، أبلغنا أيضا عن منصات للمركبات الحبيسة المعيارية التي يمكن تعديلها بسهوله عنطريق إدخال وحدات وظيفيةمختلفه 32 ،40،41. ولذلك فان هذا البروتوكول يمثل طريقه لتوليف سلائف قابله للنقر عليها من مجموعات Bhc التي يمكن تعديلها عن طريق النحاس (I)-الذي يحفز الخلايا الخلوية. وقد تحقق توليف السلائف القابلة للنقر ، باباتش2آوه (2) ، عن طريق تسلسل رد فعل من أربع خطوات بدءا من المتاحة تجاريا 4-بروموريسورسينول (الشكل 1a). وميزه هذا البروتوكول هي انه لا يلزم اتخاذ خطوات تنقيه مضنيه (مثل فصل الفواصل اللونية للعمود).
كما السلائف القابلة للنقر باباتش2آوه (2) يمكن استخدامها لإخفاء المجموعات الوظيفية المختلفة ، المركبات قفص قابل للنقر من الأمينات والكحول ، وتم توليفها الأحماض الكربوكسيليه باستخدام 2 كما السلائف (الشكل 1b). تم تعديل الأمينات كما بكارباميت في حين تم تعديل الكحول والكربونات الخاصة بهم. في الإجراءات العامة 1 و 2 ، تم استخدام CDI لاعداد carbamates القابلة للنقر ، في حين تم استخدام 4-نيتروف# ينيل كلوروفورماتي لاعداد الكربونات. كما هو مبين من قبل اليه رد الفعل ، يمكن استخدام كل من الكواشف لاعداد كارباماتيس والكربونات. وتجدر الاشاره أيضا إلى ان الغلة من المجمع قفص المطلوب يعتمد علي التركيب الكيميائي لجزيء ان يكون في قفص. ويمكن النظر إلى أمثله أخرى في تقاريرنا السابقة28،30،33،48.
انقر فوق التعديل ثم أجريت باستخدام تعديل طفيف للاجراء المبلغ عنه49. أضافه تريس (تريرازيلميثيل) المستندة إلى أمين يغاندس ضروري للحصول علي المنتجات المطلوبة في جيده لغلات عاليه. منذ مجموعه متنوعة من أزيد متاحه بسهوله علي حد سواء من المصادر التجارية ومن الإجراءات الادبيه ، يمكننا اعداد مختلف المركبات قفص وحدات مع خصائص اضافيه مثل الذوبان في الماء والقدرة علي استهداف الخلوية (الشكل 2).
ثم قيس المحصول الكمي من التحلل الضوئي وفقا للاجراء المبلغ عنه28،50. ويبين الشكل 3 ان استهلاك الصور الضوئية من 2 غاربار–Glc-بابهموك-ptx والإفراج عن ptx كانت تقريبيه الاضمحلال الاسي واحد وارتفاع ، علي التوالي ، مما يوحي بعدم وجود تصفيه داخلية للإشعاع أو الآثار الثانوية غير المرغوب فيها. لوحظ تحسن في غله الكم الكمي (φ) وكفاءه التحلل الضوئي (εφ) لمركبات باباتش القابلة للنقر بالمقارنة مع مركبات bhc المحبوسةسابقا (الجدول 1)41، 43. وبما ان كفاءه التحلل الضوئي (εφ) من مركبات bhc في قفص هي أكثر من 100 مره اعلي من تلك المركبات 2-نيتروالبنزيل-نوع قفص48، والتحسن الملحوظ بسبب وجود مجموعات الشيخوخة باباتش بشكل واضح ميزه لهذا النظام.
كتجربة إثبات المفهوم ، أدخلت شارده المائية إلى 2 غاربار-بابهموك-ptx (4) والخلوية استهداف يجند أدخلت إلى مجمع 3 (الشكل 2). وكان ذوبان الماء من 2 غاربار–glc-بابهموك-PTX 650 مرات اعلي من ذلك من PTX الأصل (الجدول 1). وتم تحقيق الاستهداف الخلوي الانتقائي باستخدام نظام التحقق من العلامات ، وكانت بابهموك-عرافه-FITC/Halo (8) التي تحمل الجهاز halotag واستهدفت بنجاح إلى غشاء الخلية من خلايا الثدييات مثقف التعبير عن البروتين الانصهار halotag/egfr ( الشكل 4). كما تم التوصل إلى تحوير الصورة الخلوية للكيناز باستخدام المركب المحبوس القابل للنقر 5 (الشكل 5).
في الختام ، نجحنا في إثبات طريقه لاعداد منصات قابله للنقر للمركبات الصورة في قفص من جزيئات مثيره للاهتمام بيولوجيا التي يمكن تعديلها بسهوله مع خصائص اضافيه ، مثل الذوبان في الماء والخلوية استهداف القدرة. وبما انه يمكن استخدام مجموعه “باباتش” لاعداد اي جزيئات ذات مجموعات وظيفية قابله للتعديل ، فان تطبيق هذا البروتوكول لا يقتصر علي الجزيئات الموصوفة هنا. باستخدام منصة وحدات ، وهي مجموعه باباتش الشيخوخة ، ويمكن اعداد المركبات قفص المطلوب بسهوله ، ويمكن التضمين خصائصها الفيزيائية والكيميائية عن طريق تعديل النقر.
Offenlegungen
The authors have nothing to disclose.
Acknowledgements
وكان هذا العمل مدعوما من قبل JSPS KAKENHI منحه رقم JP16H01282 (TF) ، ومنحه في المعونة للبحوث العلمية في مجالات مبتكره “دينامية الذاكرة” ، و JP19H05778 (TF) ، “MolMovies”.
Materials
| acetonitrile, EP | Nacalai | 00404-75 | |
| acetonitrile, super dehydrated | FUJIFILM Wako | 010-22905 | |
| Antibiotic-Antimycotic, 100X | Thermo Fisher | 15240062 | |
| 4-bromoresorcinol | TCI Chemicals | B0654 | |
| N,N’-carbonyldiimidazole | FUJIFILM Wako | 034-10491 | |
| chloroform | Kanto | 07278-71 | |
| Copper (II) Sulfate Pentahydrate, 99.9% | FUJIFILM Wako | 032-12511 | |
| dichloromethane, dehydrated | Kanto | 11338-05 | |
| N,N'-Diisopropylcarbodiimide (DIPC) | TCI Chemicals | D0254 | |
| 4-dimethylaminopyridine | TCI Chemicals | D1450 | |
| dimethylsulfoxide, dehydrated -super- | Kanto | 10380-05 | |
| DMEM – Dulbecco's Modified Eagle Medium | Sigma | D6046-500ML | |
| dual light source fluorescence illuminator, IX2-RFAW | Olympus | ||
| Ethanol (99.5) | FUJIFILM Wako | 054-07225 | |
| Ethyl 4-Chloroacetoacetate | TCI Chemicals | C0911 | |
| Ham's F-12 with L-Glutamine and Phenol Red | FUJIFILM Wako | 087-08335 | |
| hydrochloric acid | FUJIFILM Wako | 087-01076 | |
| inverted fluorescent microscope IX-71 | Olympus | ||
| ISOLUTE Phase Separator, 15 mL | Biotage | 120-1906-D | |
| L-(+)-Ascorbic Acid Sodium Salt | FUJIFILM Wako | 196-01252 | |
| laser scanning fluorescence confocal microscopy, FLUOVIEW FV1200/IX-81 | Olympus | ||
| Lipofectamine 2000 Transfection Reagent | Thermo Fisher | 11668027 | lipofection reagent |
| 3-(N-morpholino)propanesulfonic acid | Dojindo | 345-01804 | MOPS |
| 4-nitrophenylchloroformate (4-NPC) | TCI Chemicals | C1400 | |
| Opti-MEM I Reduced Serum Medium, no phenol red | Thermo Fisher | 11058021 | reduced serum medium contains no phenol red |
| 1,10‐Phenanthroline Monohydrate | Nacalai | 26707-02 | |
| Photochemical reactor with RPR 350 nm lamps | Rayonet | ||
| Potassium Trioxalatoferrate (III) trihydrate | FUJIFILM Wako | W01SRM19-5000 | |
| Sodium Acetate Trihydrate | Nacalai | 31115-05 | |
| Sodium Bicarbonate | FUJIFILM Wako | 199-05985 | |
| Sulfuric Acid, 96-98% | FUJIFILM Wako | 190-04675 | |
| Tris(3-hydroxypropyltriazolylmethyl)amine (THPTA) | ALDRICH | 762342-100MG | |
| tri‐Sodium Citrate Dihydrate | Nacalai | 31404-15 | |
| Xenon light source, MAX-303 | Asahi Spectra |
Referenzen
- Mayer, G., Heckel, A. Biologically active molecules with a "light switch". Angewandte Chemistry International Edition. 45 (30), 4900-4921 (2006).
- Bort, G., Gallavardin, T., Ogden, D., Dalko, P. I. From One-Photon to Two-Photon Probes: Caged” Compounds, Actuators, and Photoswitches. Angewandte Chemistry International Edition. 52 (17), 4526-4537 (2013).
- Klan, P., et al. Photoremovable Protecting Groups in Chemistry and Biology: Reaction Mechanisms and Efficacy. Chemical Reviews. 113 (1), 119-191 (2013).
- Abe, M., et al. Design and Synthesis of Two-Photon Responsive Chromophores for Near-Infrared Light-Induced Uncaging Reactions. Synthesis-Stuttgart. 49 (15), 3337-3346 (2017).
- Ankenbruck, N., Courtney, T., Naro, Y., Deiters, A. Optochemical Control of Biological Processes in Cells and Animals. Angewandte Chemistry International Edition. 57 (11), 2768 (2018).
- Hou, Y., Zhou, Z., Huang, K., Yang, H., Han, G. Long Wavelength Light Activated Prodrug Conjugates for Biomedical Applications. ChemPhotoChem. 2, 1005 (2018).
- Engels, J., Schlaeger, E. J. Synthesis, structure, and reactivity of adenosine cyclic 3′,5′-phosphate benzyl triesters, Rapid photolytic release of adenosine 5′-triphosphate from a protected analogue: utilization by the Na:K pump of human red blood cell. Journal of Medicinal Chemistry. 20 (7), 907-911 (1977).
- Kaplan, J. H., Forbush, B., Hoffman, J. F. Rapid photolytic release of adenosine 5′-triphosphate from a protected analogue: utilization by the Na:K pump of human red blood cell ghosts. Biochemie. 17 (10), 1929-1935 (1978).
- Park, C. H., Givens, R. S. New Photoactivated Protecting Groups. 6. p-Hydroxyphenacyl: A Phototrigger for Chemical and Biochemical Probes. Journal of the American Chemical Society. 119 (10), 2453-2463 (1997).
- Hasan, A., et al. Photolabile protecting groups for nucleosides: synthesis and photo-deprotection rates. Tetrahedron. 53 (12), 4247-4264 (1997).
- Heckel, A., Mayer, G. Light regulation of aptamer activity: an anti-thrombin aptamer with caged thymidine nucleobases. Journal of the American Chemical Society. 127 (3), 822-823 (2005).
- Papageorgiou, G., Corrie, J. E. T. Effects of aromatic substituents on the photocleavage of 1-acyl-7-nitroindolines. Tetrahedron. 56 (41), 8197-8205 (2000).
- Matsuzaki, M., Ellis-Davies, G. C., Nemoto, T., Miyashita, Y., Iino, M., Kasai, H. Dendritic spine geometry is critical for AMPA receptor expression in hippocampal CA1 pyramidal neurons. Nature Neuroscience. 4 (11), 1086-1092 (2001).
- Givens, R. S., Matuszewski, B. Photochemistry of phosphate esters: an efficient method for the generation of electrophiles. Journal of the American Chemical Society. 106 (22), 6860-6861 (1984).
- Furuta, T., Torigai, H., Sugimoto, M., Iwamura, M. Photochemical Properties of New Photolabile cAMP Derivatives in a Physiological Saline Solution. Journal of Organic Chemistry. 60 (13), 3953-3956 (1995).
- Hagen, V., Frings, S., Wiesner, B., Helm, S., Kaupp, U. B., Bendig, J. 7-(Dialkylamino)coumarin-4-yl]methyl-Caged Compounds as Ultrafast and Effective Long-Wavelength Phototriggers of 8-Bromo-Substituted Cyclic Nucleotides. ChemBioChem. 4 (5), 434-442 (2003).
- Momotake, A., Lindegger, N., Niggli, E., Barsotti, R. J., Ellis-Davies, G. C. The nitrodibenzofuran chromophore: a new caging group for ultra-efficient photolysis in living cells. Nature Methods. 3 (1), 35-40 (2006).
- Specht, A., et al. New photoremovable protecting groups for carboxylic acids with high photolytic efficiencies at near-UV irradiation. Application to the photocontrolled release of L-glutamate. ChemBioChem. 7 (11), 1690-1695 (2006).
- Petersen, S., Alonso, J. M., Specht, A., Duodu, P., Goeldner, M., del Campo, A. Phototriggering of cell adhesion by caged cyclic RGD peptides. Angewandte Chemistry International Edition. 47 (17), 3192-3195 (2008).
- Heckman, L. M., et al. Design and Synthesis of a Calcium-Sensitive Photocage. Angewandte Chemistry International Edition. 55 (29), 8363-8366 (2016).
- Olson, J. P., Banghart, M. R., Sabatini, B. L., Ellis-Davies, G. C. Spectral Evolution of a Photochemical Protecting Group for Orthogonal Two-Color Uncaging with Visible Light. Journal of the American Chemical Society. 135 (42), 15948-15954 (2013).
- Gandioso, A., et al. Sequential Uncaging with Green Light can be Achieved by Fine-Tuning the Structure of a Dicyanocoumarin Chromophore. ChemistryOpen. 6 (3), 375-384 (2017).
- Bassolino, G., Nancoz, C., Thiel, Z., Bois, E., Vauthey, E., Rivera-Fuentes, P. Photolabile coumarins with improved efficiency through azetidinyl substitution. Chemical Science. 9 (2), 387-391 (2018).
- Lin, Q. N., et al. Coumarin Photocaging Groups Modified with an Electron-Rich Styryl Moiety at the 3-Position: Long-Wavelength Excitation, Rapid Photolysis, and Photobleaching. Angewandte Chemistry International Edition. 57 (14), 3722-3726 (2018).
- Nani, R. R., et al. In Vivo Activation of Duocarmycin-Antibody Conjugates by Near-Infrared Light. ACS Central Science. 3 (4), 329-337 (2017).
- Umeda, N., et al. Boron Dipyrromethene As a Fluorescent Caging Group for Single-Photon Uncaging with Long-Wavelength Visible Light. ACS Chemical Biology. 9 (10), 2242-2246 (2014).
- Slanina, T., et al. In Search of the Perfect Photocage: Structure–Reactivity Relationships in meso-Methyl BODIPY Photoremovable Protecting Groups. Journal of the American Chemical Society. 139 (42), 15168-15175 (2017).
- Furuta, T., et al. Brominated 7-hydroxycoumarin-4-ylmethyls: Photolabile protecting groups with biologically useful cross-sections for two photon photolysis. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 96 (4), 1193-1200 (1999).
- Furuta, T., et al. Bhc-cNMPs as either water-soluble or membrane-permeant photoreleasable cyclic nucleotides for both one- and two-photon excitation. ChemBioChem. 5 (8), 1119-1128 (2004).
- Suzuki, A. Z., et al. Coumarin-4-ylmethoxycarbonyls as phototriggers for alcohols and phenols. Organic Letters. 5 (25), 4867-4870 (2003).
- Ando, H., Furuta, T., Tsien, R. Y., Okamoto, H. Photo-mediated gene activation using caged RNA/DNA in zebrafish embryos. Nature Genetics. 28 (4), 317-325 (2001).
- Teraoka, A., Murakoshi, K., Fukamauchi, K., Suzuki, A. Z., Watanabe, S., Furuta, T. Preparation and affinity-based purification of caged linear DNA for light-controlled gene expression in mammalian cells. Chemical Communications. 50 (6), 664-666 (2014).
- Watanabe, T., et al. Synthesis of nucleobase-caged peptide nucleic acids having improved photochemical properties. Organic and Biomolecular Chemistry. 12 (28), 5089-5093 (2014).
- Horinouchi, T., Nakagawa, H., Suzuki, T., Fukuhara, K., Miyata, N. A novel mitochondria-localizing nitrobenzene derivative as a donor for photo-uncaging of nitric oxide. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 21 (7), 2000-2002 (2011).
- Leonidova, A., et al. Photo-induced uncaging of a specific Re(I) organometallic complex in living cells. Chemical Science. 5 (10), 4044-4056 (2014).
- Nadler, A., et al. Exclusive photorelease of signalling lipids at the plasma membrane. Nature Communications. 6, 10056 (2015).
- Feng, S. H., et al. Mitochondria-specific photoactivation to monitor local sphingosine metabolism and function. Elife. 7, e34555 (2018).
- Wagner, N., Stephan, M., Hoglinger, D., Nadler, A. A Click Cage: Organelle-Specific Uncaging of Lipid Messengers. Angewandte Chemistry International Edition. 57 (40), 13339-13343 (2018).
- Feng, S., Harayama, T., Chang, D., Hannich, J. T., Winssinger, N., Riezman, H. Lysosome-targeted photoactivation reveals local sphingosine metabolism signatures. Chemical Science. 10 (8), 2253-2258 (2019).
- Furuta, T., Manabe, K., Teraoka, A., Murakoshi, K., Ohtsubo, A., Suzuki, A. Design, synthesis, and photochemistry of modular caging groups for photoreleasable nucleotides. Organic Letters. 14 (24), 6182-6185 (2012).
- Suzuki, A. Z., et al. A clickable caging group as a new platform for modular caged compounds with improved photochemical properties. Chemical Communications. 55 (4), 451-454 (2019).
- Hatchard, C. G., Parker, C. A. A new sensitive chemical actinometer – II. Potassium ferrioxalate as a standard chemical actinometer. Proceedings of the Royal Society A. 235 (1203), 518-536 (1956).
- Furuta, T., Nishiyama, K., Manabe, A., Fukuoka, M., Iwamura, M. Design, synthesis and photochemical properties of caged compounds of lipid mediators. Proceedings of the ISBC. , 124-125 (2003).
- Shirai, Y., Segawa, S., Kuriyama, M., Goto, K., Sakai, N., Saito, N. Subtype-specific Translocation of Diacylglycerol Kinase ? and ? and Its Correlation with Protein Kinase C. The Journal of Biological Chemistry. 275 (32), 24760-24766 (2000).
- Furuta, T., Noguchi, K. Controlling cellular systems with Bhc-caged compounds. TrAC, Trends in Analytical Chemistry. 23 (7), 511-519 (2004).
- Furuta, T. Designing caged compounds for spatiotemporal control of cellular chemistry. Journal of the Synthetic Organic Chemistry Japan. 69 (11), 1164-1169 (2012).
- Furuta, T., Goeldner, M., Givens, R. S. Coumarin-4-ylmethyl Phototriggers. Dynamic Studies in Biology: Phototriggers, Photoswitches and Caged Biomolecules. , 29-55 (2005).
- Furuta, T., Watanabe, T., Tanabe, S., Sakyo, J., Matsuba, C. Phototriggers for Nucleobases with Improved Photochemical Properties. Organic Letters. 9 (23), 4717-4720 (2007).
- Manova, R., van Beek, T. A., Zuilhof, H. Surface Functionalization by Strain-Promoted Alkyne–Azide Click Reactions. Angewandte Chemistry International Edition. 50 (24), 5428-5430 (2011).
- Adams, S. R., Kao, J. P. Y., Grynkiewicz, G., Minta, A., Tsien, R. Y. Biologically Useful Chelators That Release Ca2+ Upon Illumination. Journal of the American Chemical Society. 110 (10), 3212-3220 (1988).
