Journal
/
/
Beredning av stabil bicykliska Aziridinium joner och deras ringa-öppning för syntesen av Azaheterocycles
JoVE 杂志
化学
需要订阅 JoVE 才能查看此.  登录或开始免费试用。
JoVE 杂志 化学
Preparation of Stable Bicyclic Aziridinium Ions and Their Ring-Opening for the Synthesis of Azaheterocycles
DOI:

11:45 min

August 22, 2018

,

Chapters

  • 00:04Title
  • 00:35Synthesis of (6R)-1-[(R)-1-Phenylethyl)-1-Azoniabicyclo[4.1.0]Heptane Tosylate
  • 02:49General Procedure for the Expansion of 1-Azoniabicyclo[4.1.0]Heptane Tosylate
  • 03:53Synthesis of (S)-1-[(R)-1-Phenylethyl]azepan-3-ol
  • 05:14Synthesis of [(2R,3R,4R)-3,4-Bis(Benzyloxy)-1-(S)-1-Phenylethyl)Piperidin-2-Yl]Methyl Acetate
  • 08:03Results: Synthesis and Characterization of Bicyclic Aziridinium Ions and its Ring Expansion to Azaheterocycles
  • 09:53Conclusion

Summary

自动翻译

Bicykliska aziridinium joner såsom 1-azoniabicyclo [4.1.0] heptan tosylat genererades från 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] aziridin, som utnyttjades för beredning av substituerade piperidines och azepanes via regio- och stereospecific Ring-expansion med olika nukleofiler. Denna högeffektiva protokollet tillät oss att förbereda olika azaheterocycles inklusive naturliga produkter såsom fagomine, febrifugine analoga och balanol.

Related Videos

Read Article