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Preparación de iones Aziridinium bicíclica estable y su apertura para la síntesis de Azaheterocycles
JoVE 杂志
化学
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JoVE 杂志 化学
Preparation of Stable Bicyclic Aziridinium Ions and Their Ring-Opening for the Synthesis of Azaheterocycles
DOI:

11:45 min

August 22, 2018

,

Chapters

  • 00:04Title
  • 00:35Synthesis of (6R)-1-[(R)-1-Phenylethyl)-1-Azoniabicyclo[4.1.0]Heptane Tosylate
  • 02:49General Procedure for the Expansion of 1-Azoniabicyclo[4.1.0]Heptane Tosylate
  • 03:53Synthesis of (S)-1-[(R)-1-Phenylethyl]azepan-3-ol
  • 05:14Synthesis of [(2R,3R,4R)-3,4-Bis(Benzyloxy)-1-(S)-1-Phenylethyl)Piperidin-2-Yl]Methyl Acetate
  • 08:03Results: Synthesis and Characterization of Bicyclic Aziridinium Ions and its Ring Expansion to Azaheterocycles
  • 09:53Conclusion

Summary

自动翻译

Se generan iones aziridinium bicíclica como 1-azoniabicyclo [4.1.0] heptano tosilato de 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] aziridine, que fue utilizada para la preparación de piperidinas substituidos y azepanes través de regio y estereoespecífica anillo de expansión con diferentes nucleófilos. Este protocolo muy eficiente nos permitió preparar diversas azaheterocycles como productos naturales como la fagomina, análogo de la febrifugine y balanol.

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