Resonancia

La estructura de Lewis de un anión de nitrito (NO₂⁻) puede ser dibujada de dos maneras diferentes, distinguidas por la ubicación de los enlaces N-O y N=O. 

Si los iones de nitrito efectivamente contienen un enlace sencillo y uno doble, se espera que las dos longitudes de enlace sean diferentes. Un enlace doble entre dos átomos es más corto (y más fuerte) que un enlace sencillo entre los mismos dos átomos. Sin embargo, los experimentos muestran que ambos enlaces N–O en NO₂^– tienen la misma fuerza y longitud, y son idénticos en todas las demás propiedades. No es posible escribir una sola estructura de Lewis para el NO₂⁻ en la cual el nitrógeno tenga un octeto y ambos enlaces son equivalentes.

En cambio, se utiliza el concepto de resonancia: Si dos o más estructuras de Lewis con el mismo arreglo de átomos pueden escribirse para una molécula o ión, la distribución real de los electrones es un promedio de lo que muestran las diversas estructuras de Lewis. La distribución real de electrones en cada uno de los enlaces nitrógeno-oxígeno en el NO₂^– es el promedio de un enlace doble y un enlace sencillo. 

Las estructuras de Lewis individuales se llaman formas de resonancia. La estructura electrónica real de la molécula (el promedio de las formas de resonancia) se llama un híbrido de resonancia de las formas de resonancia individuales. Una flecha de dos puntas entre las estructuras de Lewis indica que son formas de resonancia.

El anión carbonato, CO₃₂⁻, constituye un segundo ejemplo de resonancia. 

• Un átomo de oxígeno debe tener un enlace doble con un carbono para completar el octeto en el átomo central. 
• Sin embargo, todos los átomos de oxígeno son equivalentes y el enlace doble podría formarse a partir de cualquiera de los tres átomos. Esto da lugar a tres formas de resonancia del ión carbonato. 
• Dado que se pueden escribir tres estructuras de resonancia idénticas, se sabe que la disposición real de los electrones en el ión carbonato es el promedio de las tres estructuras. 
• Una vez más, los experimentos muestran que los tres enlaces C–O son exactamente los mismos.

Recuerde siempre que una molécula descrita como un híbrido de resonancia nunca posee una estructura electrónica descrita por ninguna de las formas de resonancia. No fluctúa entre las formas de resonancia; más bien, la estructura electrónica real es siempre el promedio de lo que muestran todas las formas de resonancia. 

George Wheland, uno de los pioneros de la teoría de la resonancia, utilizó una analogía histórica para describir la relación entre las formas de resonancia y los híbridos de resonancia. Un viajero medieval, que nunca antes había visto un rinoceronte, lo describió como un híbrido de un dragón y un unicornio porque tenía muchas propiedades en común con ambos. Así como un rinoceronte no es ni un dragón a veces ni un unicornio en otras ocasiones, un híbrido de resonancia no es ninguna de sus formas de resonancia en un momento dado.

Al igual que un rinoceronte, es una entidad real que la evidencia experimental ha demostrado existir. Tiene algunas características en común con sus formas de resonancia, pero las formas de resonancia son imágenes convenientes e imaginarias (como el unicornio y el dragón).

Este texto es adaptado deOpenstax, Química 2e, Sección 7.4: Cargas Formales y Resonancia.